جهاد دانشگاهی-پژوهشکده توسعه صنایع شیمیایی ایران نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران 1022-7768 38 4 2020 01 21 Copper-Catalyzed Click Reaction: A Facile and Versatile Route for the Functionalization of Fumed Silica by Sulfonamides واکنش کلیک کاتالیز شده با مس(I): روشی مناسب برای عامل دار کردن فیوم سیلیکا با سولفونامیدها 95 102 32790 FA مهشید رحیمی فرد گروه شیمی، دانشگاه الزهرا (س)، تهران، ایران قدسی محمدی زیارانی گروه شیمی، دانشگاه الزهرا (س)، تهران، ایران 0000-0001-5177-7889 علیرضا بدیعی دانشکده شیمی، دانشگاه تهران، تهران، ایران فاطمه یزدیان گروه مهندسی علوم زیستی، دانشکده علوم و فنون نوین، دانشگاه تهران، تهران، ایران Journal Article 2018 07 10 <em>Efficient functionalization of Fumed silica by sulfonamides via copper-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition (Click) reaction has been reported. Functionalization of Fumed silica by 3-azidopropyl groups leads to the formation of azide moiety as building blocks for Click reaction. Propargylation of three commercial sulfonamides (sulfadiazine, sulfadimidine, and sulfaquinoxaline), with propargyl bromide, leads to the formation of another building block for Click reaction. The Click reaction was catalyzed by freshly prepared Copper(I) iodide in DMF at room temperature after 72 hours. Antimicrobial activities of sulfonamides functionalized Fumed silica were measured against Staphylococcus aureus as gram-positive bacteria and Escherichia coli as gram-negative bacteria and checked by their Zeta potentials.</em> <em>در این پژوهش، فیوم سیلیکا با استفاده از واکنش کلیک (حلقه ­زایی 3،1-دوقطبی هایزن) به وسیله سولفونامیدها عام ل­دار شد. برای این منظور نخست فیوم سیلیکا با استفاده از 3-کلروپروپیل­ تری­ متوکسی ­سیلان، با گروه پروپیل کلر عامل ­دار شد و سپس طی  واکنشی به آزید مربوطه تبدیل شد تا اولین واحد ساختاری مورد نیاز برای واکنش کلیک فراهم شود. از سوی دیگر با استفاده از واکنش جانشینی هسته دوستی سولفونامیدها با پروپارژیل برماید، بخش آلکین پایانی به عنوان واحد ساختاری دیگر برای انجام واکنش کلیک ایجاد شد. اتصال سولفونامیدهای پروپارژیله به سطح­ فیوم سیلیکا با استفاده واکنش کلیک در حضور کاتالیزگر مس(I) یدید در حلال دی­متیل فرمامید در مدت زمان 72 ساعت صورت گرفت. فعالیت ضد میکروبی فیوم سیلیکاهای عامل ­دارشده در برابر استافیلوکوکوس اورئوس (باکتری گرم مثبت) و اشرشیا کولای (باکتری گرم منفی) بررسی شد و با پتانسیل زتای آن­ ها مقایسه شد.</em> https://www.nsmsi.ir/article_32790_a286be2b8cb6de66943d8025b3fa7e33.pdf