جهاد دانشگاهی-پژوهشکده توسعه صنایع شیمیایی ایران نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران 1022-7768 39 2 2020 08 22 One-Step Synthesis of Novel Heterocycles of Dihydroquinolone-Coumarin in the Presence of ZnBr2 Catalyst سنتز تک مرحله‌ای هتروسیکل‌های نوین دی‌هیدروکینولون-کومارین در حضور کاتالیست ZnBr2 171 181 33679 FA مصطفی کیامهر گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه قم، قم، ایران لیلا محمدخانی گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه قم، قم، ایران رضا صفری گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه قم، قم، ایران بهزاد جعفری انستیتو شیمی، دانشگاه روستوک، روستوک، آلمان پیتر لانگر انستیتو شیمی، دانشگاه روستوک، روستوک، آلمان Journal Article 2018 11 12 <em>In view of the biological and pharmaceutical significance of coumarin and 3,4-dihydroquinolone structures, such as anticancer, anticoagulation of blood vessels and anti-HIV activities, and advantageous of synthesis of hybrid molecules by the combination of known pharmacophores for the development of a diverse range of novel pharmaceutical agents as potent drugs with many improved properties, in this article, various novel tetra- and pentacyclic heterocycles of 3,4-dihydroquinolones annulated tetrahydropyranocoumarin and α-pyrone were synthesized via domino Knoevenagel hetero Diels-Alder reaction of N-acrylated anthranilaldehyde with 4-hydroxy-coumarin and α-pyrone (4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one) in the presence of 50 mol% ZnBr₂ as a mild and low cost catalyst in refluxing acetic acid in one step. All products achieved with high yields with excellent regioselectivity and stereoselectivity.</em> <em>ترکیب­ های دارای بخش کومارینی و 4،3-دی­هیدروکینولونی، ویژگی­ های زیستی و دارویی متنوعی دارند.  از جمله ویژگی ­های ضد سرطان، ضد بسته شدن رگ­ های خونی و ضد HIV برای آن­ ها گزارش شده است. تهیه مولکول­ های هیبریدی با ترکیب کردن فارماکوفورهای شناخته شده برای توسعه طیف گسترده ای از اسکلت های دارویی نوین که به صورت بالقوه می­ توانند داروهای با ویژگی­ های بهتری باشند، از اهمیت بالایی برخوردار است.در این پژوهش تعدادی از هتروسیکل ­های نوین چهار و پنج حلقه­ ای 4،3-دی هیدروکینولون­ های متصل به تتراهیدروپیرانوکومارین و تتراهیدرو پیرانوآلفا ـ پیرون با واکنش پیاپی ناوناگل هترو دیلز ـ آلدر مشتق­ های N-آکریل آنترانیل آلدهید با 4-هیدروکسی کومارین و آلفا-پیرون (4-هیدروکسی-6-متیل-2H -پیران-2-اون) در حضور 50 درصد مولی ZnBr₂ به ­عنوان کاتالیستی ارزان و ملایم در دمای بازروانی حلال استیک اسید در یک مرحله سنتز شدند.همه فراورده­ ها با بازده بسیار خوب و همچنین ناحیه ­گزینی و فضاگزینی درخشان به­ دست آمدند.</em> https://www.nsmsi.ir/article_33679_3a2c1c2b2f19c0d47bf74b4c40cc1753.pdf