جهاد دانشگاهی-پژوهشکده توسعه صنایع شیمیایی ایران نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران 1022-7768 39 4 2021 01 20 Design and Synthesis of New 19-25 Membered Aza-Macrocycles Based on 2,4,6-Triarylpyridine طراحی و سنتز آزا-ماکروسیکل های نوین 25-19 عضوی بر پایه 6،4،2-تری آریل پیریدین 87 95 35448 FA محمود کمالی دانشکده شیمی، دانشگاه خوارزمی، تهران، ایران Journal Article 2018 12 25 <em>Formation of macrocycle from non-cyclic precursors is inherently difficult. In this research, to minimizing of this problem, two methods, crab-like, and template-directed synthesis were run together simultaneously, to afford new eleven aza macrocycles (AM_1-11) based on 2,4,6-triaryl pyridine in high yields. The AM_1-11were synthesized by the reaction of diamine compounds (<strong>1-11</strong>) with 2,6-bis(3-(2-chloroacetamido)phenyl)-4-(phenyl)pyridine (BCP) as a crab-like reagent, in the presence of K₂CO₃/KI (template reagent). BCP was obtained from the reaction of 2,6-Bis(3-aminophenyl)-4-(phenyl)pyridine (BAP) and chloro acetylchloride at room temperature. Also, BAP was synthesized by using 3-nitro acetophenone and bezaldehyde in the manner of modified Chichibabin </em><em>reaction and then the reduction of the product by Zn/NH₄Cl. The structures of macrocycles were confirmed</em><em> by IR, ¹H NMR, ¹³C NMR, and Mass spectroscopies.</em> <em>تشکیل مولکول­ های درشت حلقوی (ماکروسیکل­ها) با ایجاد پیوندهای کووالانسی بین ساختارهای غیر حلقوی، با مشکل ­های زیادی همراه است. دراین پژوهش، برای کم کردن این مشکل­ها دو روش شبه خرچنگ، و سنتز بر پایه تمپلیت به ­طور همزمان، برای سنتزآزا- ماکروسیکل های جدید بر پایه 6،4،2-تری آریل پیریدین<strong> </strong>(AM_1-11) به کار گرفته شد. ترکیب­ های AM_{1-1<strong>1</strong>}از واکنش، دی آمین ­ها (11-1) با 6،2-بیس(3-(2-کلرواستامیدو)فنیل)-4-(فنیل)پیریدین (BCP)  به عنوان واکنشگر شبه خرچنگی و در حضور<strong> </strong>K₂CO₃/KI<strong> </strong> به عنوان عامل تمپلیت دهنده به­ دست آمدند.</em><strong> </strong><em>BCP از واکنش کلرواستیل کلرید با 6،2-بیس(3-(2-آمینوفنیل)-4-(فنیل)پیریدین (BAP)  در دمای اتاق  سنتز شد. همچنین ترکیب BAP  نیز از واکنش بین 3- نیترواستوفنون با بنزآلدئید با استفاده روش بهینه سازی شده چی چی بابین و سپس احیای فراورده­ ی به­ دست آمده با Zn/NH₄Cl تولید شد. ساختار کلیه فراورده­های به­ دست آمده به­ وسیله روش های اسپکتروسکوپی IR، ¹H-NMR، ¹³C-NMR، Mass  تأیید شدند.</em> https://www.nsmsi.ir/article_35448_bc2ed059241324f16bb08d020e634321.pdf