جهاد دانشگاهی-پژوهشکده توسعه صنایع شیمیایی ایران نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران 1022-7768 39 4 2021 01 20 Synthesis of ThioporpholineDerivatives via Multicomponent Reaction of Terminal Alkynes, Isothiocyanates, and Aziridines تهیه مشتق‌های تیومورفولین با استفاده از واکنش چندجزیی آلکین های انتهایی، ایزوتیوسیانات ها و هتروسیکل های تحت فشار 61 71 35868 FA پروانه چگینی باشگاه پژوهشگران جوان و نخبگان، واحد بویین زهرا، دانشگاه آزاد اسلامی، بویین زهرا، ایران مجید غظنفرپور درجانی باشگاه پژوهشگران جوان و نخبگان، واحد بویین زهرا، دانشگاه آزاد اسلامی، بویین زهرا، ایران Journal Article 2019 03 08 <em>Copper acetylide was reacted with isothiocyanates and aziridines to form 1,4-thiomorpholine derivatives. Reaction outcome depends highly on the reaction conditions and the particular solvent employed. Optimum conditions are developed using copper triflate in DMSOat70 ˚C. Both the alkyl- and aryl- substituted aziridines and terminal alkynes were tolerated. Variation on isothiocyanates structure did not affect the reaction efficiency in an appreciable manner.Oxirane derivatives exhibited lower reactivity than that aziridines. Alkyl aziridines afforded terminal-attacked products while phenyl aziridines gave benzylic-attacked products.Aziridines derived from cyclopentene did not participate in this transformation.</em> <em>دراین پژوهش از واکنش مس استیلید، ایزوتیوسیانات، آزیریدین­ها و اکسیران ها، مشتق ­های تیومورفولین و اکساتیان با بازده مناسب تهیه شدند. شرایط بهینه سازی واکنش مطالعه شد و نتیجه­ های این مطالعه نشان داد که انتخاب نوع کاتالیزگر و حلال نقش مهمی در کارایی واکنش دارند. در این مطالعه مشخص شد که حلال دی متیل سولفوکسید، باز دی ایزوپروپیل اتیل آمین در دمای 70 درجه سلسیوس بهترین شرایط انجام واکنش است. بررسی تنوع پذیری واکنش نشان داد که آلکین ها و آزیریدین های دارای استخلاف آلکیل و آریل به خوبی در این واکنش شرکت می کنند. تغییرهای ساختاری ایزوتیوسیانات ها تأثیر چندانی برکارایی واکنش نداشت. مقایسه واکنش پذیری آزیریدین با اکسیران نشان داد که توسیل آزیریدین ها دارای کارایی بیش­تری از اکسیران ها هستند. مطالعه مکان گزینی در بازشدن حلقه آزیریدین نشان داد که در مجاورت آزیریدین های دارای استخلاف آلکیل حمله به موقعیت انتهایی حلقه و در مجاورت آزیریدین های دارای استخلاف فنیل حمله به موقعیت بنزیلی حلقه صورت می گیرد.</em> https://www.nsmsi.ir/article_35868_bbbd1d359c2c24d983dc1a62a8dff389.pdf