جهاد دانشگاهی-پژوهشکده توسعه صنایع شیمیایی ایران نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران 1022-7768 40 3 2021 11 22 Anodic Oxidation of N,N-diethyl-p-phenylenediamine in the Presence of Thiobarbituric Acid: Electrochemical Synthesis, Mechanistic Study and DFT Calculations اکسایش آندی N,N-دی‌اتیل پارا‌فنیلن دی‌آمین در حضور تیوباربیتوریک اسید: سنتز الکتروشیمیایی، مطالعه مکانیسمی و محاسبه های DFT 143 152 37431 FA عباس ملکی گروه شیمی، دانشگاه پیام نور، تهران، ایران داود نعمت الهی دانشکده شیمی، دانشگاه بوعلی سینا، همدان، ایران حمید سعیدیان گروه شیمی، دانشگاه پیام نور، تهران، ایران Journal Article 2019 10 05 <em>Due to the wide range of pharmacological and biological properties of thiobarbiturates, a great effort has been devoted to the synthesis of the thiobarbituric acid derivatives. In this work, the electrochemical oxidation of N,N-diethyl-p-phenylenediamine has been studied in the presence of thiobarbituric acid as the nucleophile in aqueous solutions, using cyclic voltammetry and controlled-potential coulometry. The results indicate that the electrochemically generated diimine participates in a Michael-type addition reaction with thiobarbituric acid and via an ECE mechanism converts to the product. In this work, the new thiobarbituric acid derivative is provided with high yield, without reagents and catalyst at a carbon electrode. Density Functional Theory (DFT) calculations were used to confirm the structure of the product and simulate the HNMR and CNMR spectra.</em> <em>با توجه به ویژگی­ های دارویی و زیستی تیوباربیتورات­ها، تلاش ­های فراوانی برای سنتز مشتق­ های نوین تیوباربیتوریک اسید صورت گرفته است. در این پژوهش، اکسایش الکتروشیمیایی N,N-دی اتیل پارا فنیلن دی آمین در حضور تیوباربیتوریک اسید با استفاده ار فناوری های ولتامتری چرخه‌ایی و کولن سنجی در محیط آبی مورد مطالعه­ های مکانیسمی قرار گرفت. نتیجه­ ها نشان داد که دی ایمین به ­دست­ آمده از اکسایش آندی N,N-دی اتیل پارا فنیلن دی آمین وارد واکنش افزایشی شبه مایکل با تیوباربیتوریک اسید می‌شود و با یک مکانیسم ECE به فراورده تبدیل می‌شود. در این پژوهش، مشتق نوینی از تیوباربیتوریک اسید، بدون استفاده از واکنشگرهای شیمیایی و کاتالیست، روی سطح الکترود کربن با بازده بالا ایجاد شده است. محاسبه­ ی نظری تابعی چگالی (DFT)، برای تأیید ساختار فراورده و شبیه سازی طیف‌های HNMR وCNMR  فراورده انجام شد.</em> https://www.nsmsi.ir/article_37431_3a2f70457fa690a6eff27ac5c8abed30.pdf