جهاد دانشگاهی-پژوهشکده توسعه صنایع شیمیایی ایران نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران 1022-7768 31 2 2012 08 22 The Effective Parameters in the Synthesis of N-(1, 3-Dimethylbutyl)-N'-Phenyl-p-Phenylenediamine as Antiozonant and Antioxidant for Natural and Synthetic Elastomers بررسی پارامترهای مؤثر در سنتز N (1و3 دی متیل بوتیل) N' فنیل پارافنیلن دی آمین به عنوان آنتی اوزونان و آنتی اکسیدان الاستومرهای طبیعی و سنتزی 1 12 6992 FA علی اصغر خلیلی تهران، پژوهشگاه صنعت نفت، پژوهشکده شیمی و پتروشیمی، صندوق پستی 137 ـ 14665 مرضیه شکرریز تهران، پژوهشگاه صنعت نفت، پژوهشکده شیمی و پتروشیمی، صندوق پستی 137 ـ 14665 سهراب تقی پور تهران، پژوهشگاه صنعت نفت، پژوهشکده شیمی و پتروشیمی، صندوق پستی 137 ـ 14665 فروزان حاجی علی اکبری تهران، پژوهشگاه صنعت نفت، پژوهشکده شیمی و پتروشیمی، صندوق پستی 137 ـ 14665 Journal Article 2011 07 10 N-(1, 3-Dimethylbutyl)-N'-phenyl-1, 4-phenylenediamine (Santoflex 6PPD) functions as a powerful antioxidant and antiozonant for natural and synthetic elastomeric compounds and as synthetic polymer stabilizer. Santoflex 6PPD provides protection against different forms of aging and fatigue degradation of flexible rubber components in both static and dynamic operation conditions at high temperature during storage and service operation is essential. In this research synthesis of this compound from 4-AminoDiPhenylAmine (4-ADPA) and Methyl IsoButyl Ketone (MIBK) in the presence of 5%Pt/C as catalyst with thermodynamic variables (temperature, pressure) and kinetic parameters (stirring speed, reaction time, and molar ratio) were examined with an oxidizer. At first, (4-nitrodiphenyl amine and 4-nitrosodiphenyl amine) were prepared by direct coupling of aniline and nitrobenzene under optimized molar ratio of hydrogen peroxide to moles nitrobenzene in the presence of a strong base. Then 4-ADPA was synthesized under hydrogen pressure about 200-220 psig at 80 °C in the presence of 5%Pt/C as catalyst with efficiency increase about 10% and by product reduce compared to conventional methods. In the second step, 4-ADPA was reacted with Methyl IsoButyl Ketone (MIBK) under hydrogen pressure of about 800 psig and temperature of 170-175 °C in the presence of 5% Pt/C catalyst Santo flex 6PPD was synthesized in 99% purity and the yield of reaction was 95% with efficiency increase about 3% in comparison with conventional methods. All of the synthesized compounds were ‍characterized by FT-IR, 1HNMR, C.H .N. and G.C. analysis. ترکیب N (1،3 دی متیل بوتیل) N' فنیل پارا فنیلن دی آمین با نام تجارتی سانتوفلکس 6PPD یک عامل بازدارنده قوی در برابر اکسیداسیون و اوزوناسیون برای الاستومرهای سنتزی و طبیعی و به عنوان پایدار کننده پلیمرهای سنتزی مورد استفاده قرار می ‌گیرد. افزایش این ماده برای محافظت در برابر شکل‌های گوناگون فرسودگی، خستگی و انعطاف پذیری اجزای لاستیکی در شرایط عملیاتی ایستا و دینامیک، طی زمان انبار داری و استفاده در دماهای بالا نیاز است. در این پژوهش، تهیه سانتوفلکس از 4- آمینو دی فنیل آمین(4-ADPA) و متیل ایزو بوتیل کتون(MIBK) در مجاورت کاتالیست Pt/C5% با بهینه سازی متغیرهای ترمودینامیکی (دما، فشار ) و متغیرهای سینتیکی(دور همزن، زمان واکنش، نسبت مولی) با حضور یک اکسیدکننده مورد بررسی قرار گرفت. در مرحله اول، از واکنش مستقیم نیتروبنزن، آنیلین در مجاورت یک باز قوی و با تغییر نسبت مولی هیدروژن پرکسید به نیتروبنزن، 4- نیترو و4- نیتروزو دی فنیل آمین تهیه شد که در ادامه با هیدروژناسیون در فشارpsig 220- 200 در دمای °C80 و در مجاورت کاتالیست Pt/C5% ، 4- آمینو دی فنیل آمین با افزایش بازدهی تا حدود 10% نسبت به روش ‌های متداول و با کاهش مواد جانبی تهیه شد. در مرحله بعدی، با بهینه سازی شرایط واکنش، 4- آمینو دی فنیل آمین با متیل ایزوبوتیل کتون در فشار psig800 گاز هیدروژن در دمای °C 175- 170 و در حضور کاتالیست Pt/C 5% ، سانتو فلکس با بازدهی 95% و خلوص بالای 99% تهیه شد. که نسبت به روش‌های متداول 3% فزایش داشت. شناسایی کلیه ترکیب‌های تهیه شده با روش‌های طیف سنجی زیر قرمز، رزونانس مغناطیسی هسته پروتون، تجزیه عنصری و کروماتوگرافی گازی انجام شد.

https://www.nsmsi.ir/article_6992_9bcb182ab31f229322cff3c8888b2cec.pdf