نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران

نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران

بهینهسازی سنتز 4،2- دی نیتروآنیسول به روش تاگوچی با استفاده از کلروبنزن

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان
محمد علی ذرعی
داریوش فلاح
ابوالفضل ابراهیمی
مجتبی پیریائی
مجتمع دانشگاهی شیمی و مهندسی شیمی، دانشگاه صنعتی مالک اشتر، تهران، ایران
چکیده
در این پژوهش، 4،2-دی‌نیتروآنیسول از طریق نیتراسیون کلروبنزن به‌وسیله‌ی سولفوریک‌اسید و نیتریک‌اسید سنتز شد و سپس متیلاسیون 4،2-دی‌نیترو‌کلروبنزن به‌وسیله‌ی سدیم ‌هیدروکسید و متانول انجام شد. پارامترهای موثر در واکنش از جمله دما، زمان، نسبت مولی واکنشگرها، کاتالیزور و... به‌وسیله‌ی نرم‌افزار Minitab 18 و به روش ‌تاگوچی بهینه‌سازی شد. در مرحله نخست، 4،2-دی‌نیترو‌کلروبنزن از طریق نیتراسیون کلروبنزن و با کاهش زمان انجام واکنش و افزایش بازده سنتز شد و سپس DNAN از طریق متیلاسیون 4،2-دی‌نیترو‌کلروبنزن با کاهش زمان و دمای واکنش و در غیاب کاتالیزور و با افزایش بازده سنتز شد. همچنین سطوح انرژی HOMO و LUMO در DNAN با سطح پایه B3LYP/6-311G ++ (d,p) به ترتیب 2203/8- و eV 3386/4- محاسبه شد.
کلیدواژه‌ها
مواد منفجره
مهمات‌ غیرحساس
DNAN
ریخته‌گری‌ ذوبی
روش‌ تاگوچی

موضوعات

[1] Akhavan J., The Chemistry of Explosives, Royal Society of Chemistry, (2022).
[2] Davies P.J., Provatas A., Characterisation of 2, 4-Dinitroanisole: an Ingredient for Use in Low Sensitivity Melt Cast Formulations, Defence Science and Technology Group (DSTG) (Australia) WEAPONS, (2006).
[3] Fedoroff B.T., Encyclopedia of Explosives and Related Items, Picatinny Arsenal, (1960).
[4] Walsh M.R., Walsh M.E., Taylor S., Ramsey C.A., Ringelberg D.B., Zufelt J.E., Diaz, E., Characterization of PAX‐21 Insensitive Munition Detonation Residues, Propellants Explos. Pyrotech., 38: 399-409 (2013).
[5] Doll D.W., Hanks J.M., Allred A.G., Niles J.B., Reduced-Sensitivity, Melt-Pourable Explosives Based on non-TNT Nitroaromatic Compounds as Replacements for Tritonal, US Patent, 140: 993 (2003).
[6] Habig W.H., Pabst M.J., Jakoby W.B., Glutathione S-Transferases: the First Enzymatic Step in Mercapturic Acid Formation, J. Biol. Chem., 249: 7130-7139 (1974).
[7] Barnett J.W., Moodie R.B., Schofield K., Weston J.B., Coombes R.G., Golding J.G., Tobin G.D., Electrophilic Aromatic Substitution. Part 16. The Nitration of Anisole, o-Methylanisole, and p-Methylanisole in Aqueous Sulphuric Acid, J. Chem. Soc., Perkin trans. II., 248-255 (1977).
[8] Salzbrunn S., Simon J., Prakash G.S., Petasis N.A., Olah G.A., Regioselective Nitration of Arylboronic Acids. Synlett, 2000: 1485-1487 (2000).
[9] Jacoway J., Kumar G.N., Laali K.K., Aromatic Nitration with Bismuth Nitrate in Ionic Liquids and in Molecular Solvents: A Comparative Study of Bi (NO3)‌3· 5H2O/[bmim][PF6] and Bi‌(NO3)‌3· 5H2O/1, 2-DCE Systems. Tetrahedron Lett., 53: 6782-6785 (2012).
[10] Gao F., Xiao C., Wang Y., Zhao B., Liu W., Chen B., Solubilities of 2, 4-Dinitroanisole in Pure Organic and Mixed Organic Solvents at Temperatures Between 283.15 and 313.15 K, J. Chem. Eng. Data., 66: 4526-4533 (2021).
[11] Cabrini S., Kawata S., Nanofabrication Handbook, CRC Press, (2012). 
[12] Salter-Blanc, A.J., Bylaska, E.J., Johnston, H.J., Tratnyek, P.G., Predicting Reduction Rates of Energetic Nitroaromatic Compounds Using Calculated One-Electron Reduction Potentials. Environ. Sci. Technol. Lett., 49: 3778-3786 (2015).
[13] Shen G., Zhao L., Liu W., Huang X., Song H., Zhang T., Convenient, Metal-Free Ipso-Nitration of Arylboronic Acids Using Nitric Acid and Trifluoroacetic Acid. Synth. Commun, 47: 10-14 (2017).
[14] Xu W., Liu W., Zhou H., Synthetic Process for 2,4-Dinitroanisole. CN Patent 103396318A, (2015).
[15] Wan K.，Fu Z.，Liang Z., Method for Producing 2,4⁃Dinitrobenzene methylether and 2,4⁃Dinitrophenol Simultaneously. CN Patent 102391126, (2012).
[16] Chen L., Technological Process for Preparation of 2⁃Amino⁃4⁃Acetaminoanisole by 2,‌4⁃Dinitro Chlorobenzene. CN Patent 1146450, (1997).
[17] Agrawal J.P., Recent Trends in High-Energy Materials, Prog. Energy Combust. Sci., 24: 1-30 (1998).
[18] Archibald T.G, Gilardi R., Baum K., George C., Synthesis and X-ray Crystal Structure of 1,‌3,‌3-Trinitroazetidine, J. Org. Chem., 55: 2920-2924 (1990).
[19] Axenrod T., Watnick C., Yazdekhasti H., Dave P. R., Synthesis of 1,‌3,‌3-Trinitroazetidine via the Oxidative Nitrolysis of Np-tosyl-3-Azetidinone Oxime, J. Org. Chem., 60: 1959-1964 (1995).
[20] Coburn M.D., Picrylamino‐Substituted Heterocycles. II. Furazans, J. Heterocycl. Chem., 5: 83-87 (1968).
[21] Hahma A., Edvinsson H., Östmark H., The Properties of Ammonium Dinitramine (ADN): Part 2: Melt Casting, J. Energ. Mater., 28: 114-138 (2010).
[22] Akers M.‌D., Exploring, Analysing and Interpeting Data with Minitab 18, Compass Publishing, (2018).
[23] Ghani J.A., Choudhury I.A., Hassan H.H., Application of Taguchi Method in the Optimization of End Milling Parameters, J. Mater. Process. Technol., 145: 84-92 (2004).
[24] Fallah D., Fareghi-Alamdari R., Tavangar S., Unsaturated Oligoesters Containing Internal Triple and Double Bonds Based on DL-Malic Acid: Synthesis, Characterization and Study of Crosslinking via Click Reaction, J. Polym. Res., 29: 458 (2022).
[25] El-Mansy M.A.M., El-Nahass M.M., Khusayfan N.M., El-Menyawy E.M., DFT Approach for FT-IR Spectra and HOMO–LUMO Energy Gap for N-(p-dimethylaminobenzylidene)-p-nitroaniline (DBN), Spectrochim. Acta. Part A. Mol. Biomol. Spectrosc., 111: 217–222 (2013).
[26] Pratiwi R., Ibrahim S., Tjahjono D.H., Reactivity and Stability of Metalloporphyrin Complex Formation: DFT and Experimental Study., Mol., 25: 4221 (2020).
[27] Hamada N.M., Synthesis, Spectroscopic Characterization, and Time‐Dependent DFT Calculations of 1‐Methyl‐5‐phenyl‐5H‐pyrido [1, 2‐a] quinazoline‐3, 6‐dione and Its Starting Precursor in Different Solvents., ChemistryOpen, 7: 814-823 (2018).
[28] Murugavel S., Vijayakumar S., Nagarajan S., Ponnuswamy A., Crystal Structure and Dft Studies Of 4-(1-Benzyl-5-Methyl-1h-1, 2, 3-Triazol-4-Yl)-6-(3-Methoxyphenyl) Pyrimidin-2-Amine., J. Chil. Chem. Soc., 59: 2640-2646 (2014).
[29] Hoque M.J., Ahsan A., Hossain M.B., Molecular Docking, Pharmacokinetic, and DFT Calculation of Naproxen and its Degradants., Biomed. j. sci. technol. res., 9: 7360-7365 (2018).
[30] Janani S., Rajagopal H., Muthu S., Aayisha S., Raja M., Molecular Structure, Spectroscopic (FT-IR, FT-Raman, NMR), HOMO-LUMO, Chemical Reactivity, AIM, ELF, LOL and Molecular Docking Studies on 1-Benzyl-4-(N-Boc-amino) Piperidine., J. Mol. Struct., 1230: 129657 (2021).
[31] AlRabiah H., Muthu S., Al-Omary F., Al-Tamimi A.M., Raja M., Muhamed R.R., El-Emam A.A.R., Molecular Structure, Vibrational Spectra, NBO, Fukui Function, HOMO-LUMO Analysis and Molecular Docking Study of 6-[(2-methylphenyl) sulfanyl]-5-Propylpyrimidine-2, 4 (1H, 3H)-dione., Maced. J. Chem. Chem. Eng., 36: 59-80 (2017).