نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران

نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران

استفاده از مخلوط حلال اتکتیک N, N-دی‌متیل‌اِتیلن‌دی‌آمین و تترابوتیل‌آمونیم برومید با عملکرد سه گانه در واکنش جفت شدن کربن-کربن اولمن در حضور کمپلکس ترپیریدین مس (I) به عنوان کاتالیست

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان
1 گروه شیمی آلی و پلیمر، دانشکده شیمی، دانشگاه خوارزمی، تهران، ایران
2 گروه شیمی، دانشگاه صنعتی خواجه نصیرالدین طوسی، تهران، ایران
3 گروه تجهیزات و فناوری پلیس، پژوهشکده تجهیزات و فناوری‌های انتظامی، پژوهشگاه علوم انتظامی و مطالعات اجتماعی، فراجا، تهران، ایران
چکیده
در این پژوهش روشی کارآمد جهت انجام واکنش اولمن و تشکیل پیوند کربن-کربن برای سنتز ترکیبات بی آریل مختلف با بازده خوب تا عالی ارائه شده است. به این منظور، از ′4-(4-متوکسی‌فنیل)-2,′2:′6،″2-ترپیریدین (Mtpy) به عنوان لیگاند و از CuI به عنوان مراکز فعال کاتالیستی استفاده شده است. در واکنش مورد مطالعه، از مخلوطی از N,N-دی‌متیل‌اِتیلن‌دی‌آمین (DMED) و تترابوتیل‌آمونیم­ برمید (TBAB) به عنوان حلال اتکتیک ژرف (DES) سبز و جدید با عملکرد سه­ گانه به عنوان باز، افزودنی و پیش­برنده واکنش جفت ­شدن کربن-کربن و همچنین نقش اصلی آن یعنی به عنوان حلال استفاده شده است. نتایج حاصل با دیگر گزارش ­های موجود در مراجع مقایسه و کارایی روش به وضوح نشان داده شده است. علاوه بر عملکرد سه­ گانه حلال اتکتیک ژرف، بازیابی آن تا سه مرحله در واکنش نشان از پایداری نسبی آن در محیط واکنش بوده و مورد توجه شیمی سبز می­ باشد.
کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] Perna F.M., Vitale P., Capriati V., Deep Eutectic Solvents and Their Applications as Green Solvents, Curr. Opin. Green Sustain. Chem. 21: 27–33 (2020).
[2] Hansen B.B., Spittle S., Chen B., Poe D., Zhang Y., Klein J.M., Horton A., Adhikari L., Zelovich T., Doherty B.W., Gurkan B., Maginn E.J., Ragauskas A., Dadmun M., Zawodzinski T.A., Baker G.A., Tuckerman M.E., Savinell R.F., Sangoro J.R., Deep Eutectic Solvents: A Review of Fundamentals and Applications Chem. Rev. 121: 1232–1285 (2021).
[3] Prabhune A., Dey R., Green and Sustainable Solvent of the Future: Deep Eutectic Solvents, J. Mol. Liq. 379: 121676 (2023).
[4] El-Achkar T., Gerges H.G., Fourmentin S., Basics and Properties of Deep Eutectic Solvents: a Review, Environ. Chem. Lett. 19: 3397–3408 (2021).
[7] Zainal-Abidin M.H., Hayyan M., Matmin J., Al-Fakih A.M., Jamaluddin N., Mahmood W.M., Abdul Wahab R., Abdullah F., Greening Industrial Applications with Magnetic-Based Deep Eutectic Solvents: A Promising Future, J. Ind. Eng. Chem. 124: 1–16 (2023).
[8] Cao T.P., Hang C.N., Quang H.V., Kabtamu D.M., Kumar S., Nguyen V.C., Cao X.T., Catalyst-Free Synthesis of Poly (Furfuryl Alcohol) Using Deep Eutectic Solvents, New J. Chem. 46: 3786–3793 (2022).
[9] Ma Y., Yang Y., Li T., Hussain Sh., Zhu M., Deep Eutectic Solvents as an Emerging Green Platform for the Synthesis of Functional Materials, Green Chem.26: 3627–3669 (2024).
[10] Yin L., Liebscher J., Carbon-Carbon Coupling Reactions Catalyzed by Heterogeneous Palladium Catalysts, Chem. Rev. 107: 133–173 (2007).
[11] خانلری ط.، تهیه پلیمر حمایت کننده پالادیوم، برپایه پلی وینیل الکل و استفاده از آن در واکنش هِک، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (2)34: 25 تا 40 (1394).
[12] فرجادیان ف.، قاسمی، س.، خلیلی د.، زارع ف.، قلی­نژاد م.، تمامی ب.، پلی (2ـوینیل پیریدین) پیوند شده بروی سیلیکا دارای نانو ذره­های پالادیوم: سنتز، شناسایی و کاربرد کاتالسیتی در واکنش‌های جفت­شدن کربن­ـکربن، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (3)39: 67 تا 79 (1399).
[13] قاسمی م.ه.، کوثری ا.، روشی مؤثر برای سنتز ماده اولیه دارویی آداپالن با استفاده از نانوذره­ های روی، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (2)36: 45 تا 53 (1396).
[14] Heydari N., Bikas R., Siczek M., Lis T., Green Carbon-Carbon Homocoupling of Terminal Alkynes by a Silica Supported Cu(II)-Hydrazone Coordination Compound, Dalton Trans. 52: 421–433 (2023).
[16] Budarin V.L., Shuttleworth P.S., Clark J.H., Luque R., Industrial Applications of C-C Coupling Reactions, Curr. Org. Synth. 7: 614–627 (2010).
[19] Beletskaya I.P., Cheprakov A.V., Copper in Cross-Coupling Reactions: The Post-Ullmann Chemistry, Coord. Chem. Rev. 248: 2337–2364 (2004).
[20] Ley S.V., Thomas A.W., Modern Synthetic Methods for Copper-Mediated C(aryl)-O, C(aryl)-N, and C(aryl)-S Bond Formation, Angew. Chem. Int. Ed. 42: 5400–5449 (2003).
[22] Monnier F., Taillefer M., Catalytic CC, CN, and CO Ullmann-Type Coupling Reactions: Copper Makes a Difference, Angew. Chem. Int. Ed. 47: 3096–3099 (2008).
[23] Evano G., Blanchard N., Toumi M., Copper-Mediated Coupling Reactions and Their Applications in Natural Products and Designed Biomolecules Synthesis, Chem. Rev. 108: 3054–3131 (2008).
[26] Wang L., Zhu X., Liang Z., Huang M., Wan Y., Design and Application of a Novel and Effective Ligand for the Cu-Catalyzed Amination of Aryl Halides in Water, Green chem. lett. rev. 16(6): 2147027–2147034 (2023).
[27] Ma D., Cai Q., Zhang H., Mild Method for Ullmann Coupling Reaction of Amines and Aryl Halides, Org. Lett. 5: 2453–2455 (2003).
[28] Vorobiev D., Heintz N., Korina E., Grafov O., Gusev S., Abramyan A., Avdin V., Bol'shakov O., Testing the Support Effect on Deposited CuO Nanoparticles in Ullmann Reaction, Inorg. Chem. Commun. 151: 110608 (2023).
[30] Mo B., Li Zh., Peng J., Chen Ch., Novel Lignin-Supported Copper Complex as a Highly Efficient and Recyclable Nanocatalyst for Ullmann Reaction, Int. J. Biol. Macromol. 239: 124263 (2023).
[31] Sambiagio C., Marsden S.P., Blackera A.J., McGowan P.C., Copper Catalysed Ullmann Type Chemistry: from Mechanistic Aspects to Modern Development, Chem. Soc. Rev. 43: 3525–3550 (2014).
[32] Lin H., Sun D., Recent Synthetic Developments and Applications of the Ullmann Reaction. A Review, Org. Prep. Proced. Int. 45: 341–394 (2013).
[33] Crabbe B.W., Kuehm O.P., Bennett J.C., Hallett-Tapley G.L., Light-Activated Ullmann Homocoupling of Aryl Halides Catalyzed Using Gold Nanoparticle-Functionalized Potassium Niobium Oxides, Catal. Sci. Technol. 8: 4907–4915 (2018).
[34] Gao A., Liu H., Hu L., Zhang H., Hou A., Xie K., Synthesis of Fe3O4@SiO2-Au/Cu Magnetic Nanoparticles and Its Efficient Catalytic Performance for the Ullmann Coupling Reaction of Bromamine Acid, Chin. Chem. Lett. 29: 1301–1304 (2018).
[35] Zhang P., Liu Y., Li X., Siri G., Wang J., Li Zh., Jian Y., Gao Z., Copper Catalyzed Three-Component Ullmann C–S Coupling in PEG for the Synthesis of 6-Aryl/alkylthio-Purines, J. Org. Chem.  89: 2212–2222 (2024).
[36] Ojha N.K., Zyryanov G.V., Majee A., Charushin V.N., Chupakhin O.N., Santra S., Copper Nanoparticles as Inexpensive and Efficient Catalyst: A Valuable Contribution in Organic Synthesis, Coord. Chem. Rev. 353: 1–57 (2017).
[37] Rahman M.L., Sarjadi M.S., Fui C.J., Guerin S., Pillai S.C., Sarkar S.M., Natural Cellulose-Based Cu(II) Complex: An Eco-Friendly Nanocatalyst for Ullmann Condensations at Room Temperature, J. Clean. Prod. 390: 136015 (2023).
[40] Patil S.P., Rajmane A.S., Jadhav S.N., Rajmane V.S., Rode Ch.V., Kumbhar A.S., ZrO2 Supported Cu Nanoparticles for Sonogashira and Ullmann Coupling Reactions Under Palladium-Free Conditions, Catal. Letters 154: 3078–3090 (2024).
[41] Pourshahi M., Mansoori Y., Ghahramani F., Bezaatpour A., Esquivel D., Navarro M.A., John M., Copper(II)-Polymer Chelate Grafted from Magnetic Mesoporous Silica for the O-arylation of Phenols via the Ullmann Reaction, J. Organomet. Chem. 1014: 123191 (2024).
[42] Sonawane H.R., Deore J.V., Chavan P.N., Reusable Nano Catalysed Synthesis of Heterocycles: An Overview, ChemistrySelect 7: e202103900 (2022).
[43] Tang Ch., Yang W., Zou Zh., Liao F., Zeng Ch., Song K., Facile Synthesis Hyper-Crosslinked PdFe Bimetallic Polymer as Highly Active Catalyst for Ullmann Coupling Reaction of Chlorobenzene, Polymers  15: 2748–2758 (2023).
[45] Puthiaraj P., Suresha P., Pitchumani K., Aerobic Homocoupling of Arylboronic Acids Catalysed by Copper Terephthalate Metal Organic Frameworks, Green Chem. 16: 2865–2875 (2014).
[46] Cahiez G., Chaboche Ch., Mahuteau-Betzer F., Ahr M., Iron-Catalyzed Homo-Coupling of Simple and Functionalized Arylmagnesium Reagents, Org. Lett. 7: 1943–1946 (2005).
[51] Liu Q., Xu M., Wang Y., Feng R., Yang Zh., Zuo Sh., Qi Ch., Zeng M., Co-Immobilization of Pd and Zn Nanoparticles in Chitosan/Silica Membranes for Efficient, Recyclable Catalysts Used in Ullmann Reaction, Int. J. Biol. Macromol. 105: 575–583 (2017).
[52] Beletskaya I.P., Cheprakov A.V., Copper in Cross-Coupling Reactions, The Post-Ullmann Chemistry, Coord. Chem. Rev. 248: 2337–2364 (2004).
[53] Sambiagio C., Marsden S.P., Blacker A.J., McGowan P.C., Copper Catalysed Ullmann Type Chemistry: from Mechanistic Aspects to Modern Development, Chem. Soc. Rev. 43: 3525-3550 (2014).