نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران

نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران

سنتز مشتق‌های بنزیلیدین بیس (‌4- هیدروکسی-کومارین‌) با استفاده از نانو کامپوزیت پلیمری

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان
محمدرضا نظری فر
قاسم راه پیما
جلیل خضری
گروه شیمی، واحد لامرد، دانشگاه آزاد اسلامی، لامرد، ایران
چکیده
در این پژوهش، نانو کامپوزیت پلیمری بر پایه 2-آمینو­فنول و تارونه نخل به‌عنوان یک کاتالیست مؤثر و ارزان معرفی شد و با موفقیت برای سنتز مشتق‌های بنزیلیدین بیس (­4-هیدروکسی­کومارین­) استفاده شد. برای تعیین ویژگی ­های ساختاری کاتالیست از فناوری میکروسکوپ الکترونی روبشی (SEM) استفاده شد.  به تازگی مشتق‌های (بنزیلیدین) بیس (­4-هیدروکسی­کومارین­) که دسته‌ی مهمی از ترکیب­ های هتروسیکل را شامل می‌شوند، به دلیل ویژگی­ های زیستی و دارویی سودمند بسیار موردتوجه قرارگرفته‌اند. در این پژوهش، روش نوین و کارآمدی برای سنتز این ترکیب­ ها بر پایه­ ی واکنش میان 4- هیدروکسی­کومارین و آلدهید­های آروماتیک گوناگون با استفاده از نانو کامپوزیت پلیمری بر پایه ی 2-آمینو­فنول و تارونه نخل به‌عنوان کاتالیستی ناهمگن با بازده بسیارخوب (84 تا 99 درصد) و در زمان‌های بسیار کوتاه (2 تا 5 دقیقه) در حلال اتانول و آب (%50) به دست آمد.
کلیدواژه‌ها
نانو کامپوزیت
2-آمینوفنول
تارونه نخل
4-هیدروکسی‌کومارین
آلدهید‌های آروماتیک

موضوعات

[1] Astruc D., "Nanoparticles and Catalysis". WILEY-VCH, (2008).
[2] Prey V., Kerres B., Berbalk H., Zur Kenntnis der Thiolactone, Monatsh. Chem., 91(5): 774-793 (1960).
[3] Chilpa R.R., Muniz E.E., Avhla E., Abe V.F., Kinjo J., Ortega S.H., Trypanocidal Constituents in Plants. 7. Mammea-Type Coumarins, Mem. Inst. Oswaldo. Cruz., 103(5): 431-436 (2008).
[4] Rajitha B., Kumar V.N., Someshwar P., Madhav J.V., Reddy P.N., Reddy Y.T., Dipyridine Copper Chloride Catalyzed Coumarin Synthesis via Pechmann Condensation under Conventional Heating and Microwave Irradiation, ARKIVOC., 12: 23-27 (2006).
[5] Sharghi H., Jokar M., Al2O3/MeSO3H (AMA) as a Novel Heterogeneous System for Synthesis of Coumarins under Mild Conditions, Heterocycles., 71(12): 2721-2733 (2007).
[6] Stanchev S., Hadjimitova V., Traykov T., Boyanov T., Manolov I., Investigation of the Antioxidant Properties of Some New 4-Hydroxycoumarin Derivatives, Eur. J. Med. Chem., 44(7): 3077-3082 (2009).
[7] Palmisano G., Tibiletti F., Penoni A., Colombo F., Tollari S., Garella D., Tagliapietra S., Cravotto G., Ultrasound-enhanced One-Pot Synthesis of 3-(Het)arylmethyl-4-hydroxycoumarins in Water, Ultrasonics Sonochemistry., 18(2): 652-660 (2011).
[8] Manolov I., Maichle-Moessmer C., Danchev N., Synthesis, Structure, Toxicological And Pharmacological Investigations of 4-Hydroxycoumarin Derivatives, Eur. J. Med. Chem., 41(7): 882-890 (2006).
[9] Ammar H., Abid S., Fery-Forgues S., Synthesis And Spectroscopic Study of New Biscoumarin Dyes Based on 7-(4-Methylcoumarinyl) Diesters, Dyes and Pigments., 78(1): 1-7 (2008).
[10] Tavakoli-Hoseini N., Heravi M.M., Bamoharram F.F., Davoodnia A., Ghassemzadeh M., An Unexpected Tetracyclic Product Isolated During the Synthesis of Biscoumarins Catalyzed by [MIM(CH2)4SO3H][HSO4]: Characterization and X-Ray Crystal Structure of 7-(2-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-6H,7H-chromeno[4,3-b]chromen-6-one, J. Mol. Liq., 163(3): 122-127 (2011).
[11] Khan Kh. M., Iqbal S., Lodhi M.A., Maharvi Gh.M., Ullah Z., Choudhary M.I., Rahman A.U., Perveen Sh., Biscoumarin: New Class of Urease Inhibitors; Economical Synthesis and Activity Bioorg, Med. Chem, 12(8): 1963-1968 (2004).
[12] Tabatabaeian Kh., Heidari H., Khorshidi A.R., Mamaghani M., Mahmoodi N.O., Synthesis of Biscoumarin Derivatives by the Reaction of Aldehydes and 4-Hydroxycoumarin Using Ruthenium(III) Chloride Hydrate as a Versatile Homogeneous Catalyst, J. Serb. Chem. Soc., 77(4): 407-413 (2012).
[13] Mehrabi H., Abusaidi H., Synthesis of Biscoumarin and 3,4-dihydropyrano[c]chromene Derivatives Catalysed by Sodium Dodecyl Sulfate (SDS) in Neat Water, J. Iran. Chem. Soc., 7(4): 890-894 (2010).
[14] Karimi-Jaberi Z., Nazarifar M.R., Pooladian B., Tris(hydrogensulfato) Boron as a Solid Heterogeneous Catalyst for the Rapid Synthesis of α,α′-benzylidene bis(4-hydroxycoumarin) Derivatives, Chin. Chem. Lett., 23(7): 781-784 (2012).
[15] Padalkar V., Phatangare K., Takale S., Pisal R., Chaskar A., Silica Supported Sodium Hydrogen Sulfate and Indion 190 Resin: An Efficient and Heterogeneous Catalysts for Facile Synthesis of bis-(4-hydroxycoumarin-3-yl) Methanes, J.S. Chem. Soc., 19(1): 42-45 (2015).
[16] Khurana J.M., Kumar S., Tetrabutylammonium Bromide (TBAB): A Neutral and Efficient Catalyst for the Synthesis of Biscoumarin and 3,4-Dihydropyrano[C]Chromene Derivatives in Water and Solvent-Free Conditions, Tetrahedron Lett., 50(28): 4125-4127 (2009).
[17] Boroujeni K.P., Ghasemi P., Synthesis and Application of a Novel Strong and Stable Supported Ionic Liquid Catalyst with Both Lewis and Brønsted Acid Sites, Catal. Commun., 37: 50-54 (2013).
[18] Nazarifar M.R., An Efficient Synthesis of α,α'-benzylidene bis(4-hydroxycoumarin) Derivatives Catalyzed by Tl2O3 Nanoparticles, Iran. J. Catal., 5(4): 351-355 (2015).
[19] Karimi-Jaberi Z., Nazarifar M.R., Efficient Catalysts for the Rapid Synthesis of Benzylidene Bis(4-Hydroxycoumarin) Derivatives in Aqueous Media, Eur. Chem. Bull., 3(6): 512-514 (2014).