نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران

نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران

بررسی نظری خواص آنتی اکسیدانی ترکیبات شیمیایی مستخرج شده از گیاه بیابانی گل جالیز (Cistanche tubulosa) با محاسبات DFT

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان
دانشکده شیمی دارویی، علوم پزشکی تهران، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران
چکیده
گیاه گل جالیز (سیستانچه توبولوزا) ،گیاه انگلی چند ساله، یکی از منابع گیاهی مجاز به عنوان (Cistanche herb) در فارماکوپه ژاپنی-چینی است و در مناطق صحرایی خشک و نیمه خشک رشد می‌کند. این گیاه به عنوان راه حلی برای بیابان زدایی و ممانعت از گرمایش جهانی به شمار می ­آید. ترکیبات فنلی و غیرفنلی موجود در این گیاه دارای اثرات دارویی متنوع و خواص آنتی اکسیدانی است که در سلول زنده از اهمیت بالایی برخوردارند. هدف از بررسی ترکیبات موجود در گیاه گل جالیز، ارزیابی سیستماتیک رفتار آنتی اکسیدانی و ایجاد رابطه بین ساختار شیمیایی و فعالیت آنتی اکسیدانی ترکیبات موثره این گیاه از طریق بررسی مکانیسم تشکیل رادیکال‌های آزاد و انرژی شکسته شدن پیوند‌های مدنظر در ساختار شیمیایی ترکیبات موجود در آن است. بررسی­ های انجام گرفته با نظریه تابعیت چگالی (DFT) و روش تئوری 6-311++G(d,p) B3LYP/ DFT/ در دو فاز گاز و آب نشان داد که کمترین میزان آنتالپی تفکیک پیوند (BDE) و تجزیه­ ی پروتون (PDE) در میان رادیکال­ های ایجاد شده از ساختارهای کانکانول و آرجیول، متعلق به رادیکال شماره 4 آرجیول است که در نتیجه­ ی حذف اتم هیدروژن از کربن شماره 10 آن ایجاد شده است. نتایج محاسبات نشان می­ دهد که این ترکیب همچنین در برخورد با رادیکال­ های اکسیژنی نظیر رادیکال هیدروکسید بهترین نتیجه را داشت (منفی ترین مقدار بدست آمده برای تغییرات آنتالپی (HΔ) و انرژی آزاد گیبس (GΔ).
کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] Hayyan M., Hashim M.A., AlNashef I.M., Superoxide Ion: Generation and Chemical Implications. Chem Rev, 116(5): 3029-85 (2016).
 [3] Antonchenko V.Y., Kryachko E.S., Structural, Energetic, and Spectroscopic Features of Lower Energy Complexes of Superoxide Hydrates O2-(H2O) 1-4. The Journal of Physical Chemistry A, 109(13): 3052-9 (2005).
[4] Çakmak E., Özbakır Işın D., A Theoretical Evaluation on Free Radical Scavenging Activity of 3-Styrylchromone Derivatives: the DFT Study. Journal of Molecular Modeling, 26(5): 1-1 (2020).
[5] Elvers B., editor., Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Hoboken, NJ: Verlag Chemie; 40(17): 363-376 (1991).
[6] Neha K., Haider M.R., Pathak A., Yar M.S., Medicinal Prospects Of Antioxidants: A Review. European journal of medicinal chemistry, 178: 687-704 (2019).
[7] Pawa S., Ali S., Boron Ameliorates Fulminant Hepatic Failure by Counteracting the Changes Associated with the Oxidative Stress. Chemico-biological interactions, 160(2): 89-98 (2006).
[8] Mokini Z., Marcovecchio M.L., Chiarelli F., Molecular Pathology of Oxidative Stress in Diabetic Angiopathy: role of Mitochondrial and Cellular Pathways. Diabetes Research and Clinical Practice, 87(3): 313-21 (2010).
[9] Alfarhan A., Al-Turky T., Basahy A., Flora of Jizan Region Final Report. Supported by King Abdul-Aziz City for scienece and Technology, 2: 545 (2005).
[10] Morikawa T., Xie H., Pan Y., Ninomiya K., Yuan D., Jia X., Yoshikawa M., Nakamura S., Matsuda H., Muraoka O., A Review of Biologically Active Natural Products from a Desert Plant Cistanche Tubulosa. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 67(7): 675-689 (2019).
[11] Yoshikawa M., Matsuda H., Morikawa T., Xie H., Nakamura S., Muraoka O., Phenylethanoid Oligoglycosides and Acylated Oligosugars with Vasorelaxant Activity from Cistanche Tubulosa. Bioorg Med Chem, 14(22): 7468-75 (2006).
[12] Morikawa T., Ninomiya K., Imamura M., Akaki J., Fujikura S., Pan Y., Yuan D., Yoshikawa M., Jia X., Li Z., Muraoka O., Acylated Phenylethanoid Glycosides, Echinacoside and Acteoside from Cistanche Tubulosa, Improve Glucose Tolerance in Mice. Journal of natural medicines, 68: 561-566 (2014).
[13] Xie H., Morikawa T., Matsuda H., Nakamura S., Muraoka O., Yoshikawa M., Monoterpene Constituents from Cistanche Tubulosa-Chemical Structures of Kankanosides A-E and Kankanol. Chem Pharm Bull (Tokyo), 54(5): 669-75 (2006).
[14] Ayupbek A., Ziyavitdinov J.F., Ishimov U.J., Sagdiev N.Z., Kuznetsova N.N., Ke-lin H., Aisa H.A., Phenylethanoid Glycosides from Cistanche Tubulosa. Chemistry of Natural Compounds, 47: 985-987 (2012).
[15] Morikawa T., Pan Y., Ninomiya K., Imura K., Matsuda H., Yoshikawa M., Yuan D., Muraoka O., Acylated Phenylethanoid Oligoglycosides with Hepatoprotective Activity from the Desert Plant Cistanche Tubulosa. Bioorganic & medicinal chemistry, 18(5): 1882-1890 (2010).
[16] Jiménez C., Riguera R., Phenylethanoid Glycosides in Plants: Structure and Biological Activity. Natural Product Reports, 11(6): 591-606 (1994).
[17] Markus B., Jan-Michael M., Andreas H., Stefan G., Best-Practice DFT Protocols for Basic Molecular Computational Chemistry, Angewandte Chemie International Edition, 61(42): e202205735 (2022).
[18] Hossen J., Ali MA., Reza S., Theoretical Investigations on the Antioxidant Potential of a Non-Phenolic Compound Thymoquinone: A DFT Approach. Journal of Molecular Modeling, 27(6): 173 (2021).
[19] Xue Y., Zheng Y., An L., Dou Y., Liu Y., Density Functional Theory Study of the Structure–Antioxidant Activity of Polyphenolic Deoxybenzoins. Food Chem, 151: 198–206 (2013).
[20] Ashkan J., Marjan J., Zahra A., Theoretical Investigation on Antioxidant Activity of Bromophenols from the Marine Red Alga Rhodomela Confervoides: H-Atom vs Electron Transfer Mechanism. Journal of agricultural and food chemistry, 61(7): 1534-1541 (2013).
[22] Zheng W., Wang S.Y., Antioxidant Activity and Phenolic Compounds in Selected Herbs. Journal of Agricultural and Food chemistry, 49(11): 5165-5170 (2001).
[23] Rice-Evans C.A., Miller N.J., Paganga G., Antioxidant Properties of Phenolic Compounds. Trends in plant science, 2(4): 152-159 (1997).
[24] Tohma H., Gülçin İ., Bursal E., Gören A.C., Alwasel S.H., Köksal E., Antioxidant Activity and Phenolic Compounds of Ginger (Zingiber Officinale Rosc.) Determined by HPLC-MS/MS. Journal of food measurement and characterization, 11: 556-566 (2017).
[25] Mussatto S.I., Ballesteros L.F., Martins S., Teixeira J.A., Extraction of Antioxidant Phenolic Compounds from Spent Coffee Grounds. Separation and purification technology, 83: 173-179 (2011).
[26] Baschieri A., Ajvazi M.D., Tonfack J.L.F., Valgimigli L., Amorati R., Explaining the Antioxidant Activity of Some Common Nonphenolic Components of Essential oils. Food Chemistry, 232: 656-663 (2017).
[29] Filho A.H.D.S., Candeias F.S., da Silva S.C., Vicentini F.C., Assumpção M.H., Brown A. de Souza G.L., Photoinduced Degradation of Indigo Carmine: Insights from a Computational Investigation. Journal of Molecular Modeling, 26:1-9 )2020(.
[31] Buevich A.V., Saurí J., Parella T., De Tommasi N., Bifulco G., Williamson R.T., Martin G.E., Enhancing the Utility of 1 J CH Coupling Constants in Structural Studies Through Optimized DFT Analysis, Chem. Chemical Communications, 55(41): 5781-5784 (2019).
[32] Rimarčík J., Lukeš V., Klein E. Ilčin M., Study of the Solvent Effect on the Enthalpies of Homolytic and Heterolytic N–H Bond Cleavage in P-Phenylenediamine and Tetracyano-P-Phenylenediamine. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, 952(1-3): 25-30 (2010).
[33] Bartmess J.E., Thermodynamics of the Electron and the Proton. The Journal of Physical Chemistry, 98(25): 6420-6424 (1994).
[34] Atkins P.W., Physical Chemistry, Oxford University Press, Oxford, sixth ed (1998).
[35] Urbaniak A., Szeląg M., Molski M., Theoretical Investigation of Stereochemistry and Solvent Influence on Antioxidant Activity of Ferulic Acid. Computational and Theoretical Chemistry, 1012: 33-40 (2013)
[36] Donald W.A., Demireva M., Leib R.D., Aiken M.J., Williams E.R., Am J., Electron Hydration and Ion−Electron Pairs in Water Clusters Containing Trivalent Metal Ions. Journal of the American Chemical Society, 132(13): 4633-4640 (2010).
[38] Zheng Y.Z., Chen D.F., Deng G., Guo R., Fu Z.M., The Surrounding Environments on the Structure and Antioxidative Activity of Luteolin. Journal of Molecular Modeling, 24: 1-8 (2018).
[39] Boulebd H., Theoretical Insights into the Antioxidant Activity of Moracin T. Free Radical Research, 54(4): 221-230 (2020).
[41] Shahab S., Sheikhi M.,  Antioxidant Properties of the Phorbol: A DFT Approach. Russian Journal of Physical Chemistry B, 14:15-18 (2020).
[42] Wang S.Y., Zheng W., Effect of Plant Growth Temperature on Antioxidant Capacity in Strawberry. Journal of agricultural and food chemistry, 49(10): 4977-4982 (2001).
[43] Baschieri A., Ajvazi M.D., Tonfack J.L., Valgimigli L., Amorati R., Explaining the Antioxidant Activity of Some Common Non-Phenolic Components of Essential Oils. Food Chemistry, 232: 656-663 (2017).
[44] Amorati R., Foti M.C., Valgimigli L., Antioxidant Activity of Essential Oils. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 61(46): 10835-10847 (2013).
[45] Lee K.-G., Shibamoto T., Determination of Antioxidant Potential of Volatile Extracts Isolated from Various Herbs and Spices. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 50(17): 4947-4952 (2002).
[46] Baratta M.T., Dorman H.J.D., Deans S.G., Figueiredo A.C., Barroso J.G., Ruberto G., Antimicrobial and Antioxidant Properties of Some Commercial Essential Oils, Flavour and Fragrance Journal, 13(4): 235-244 (1998).
[47] Shang Y., Zhou H., Li X., Zhou J., Chen K., Theoretical Studies on the Antioxidant Activity of Viniferifuran. New Journal of Chemistry, 43(39): 15736-15742 (2019).