سنتز نانوکاتالیستی فسفونیک اسیدهای آلی نوین دارای گروه بتا ـ نفتول

همایون, زهرا; قسامی پور, سهیلا

سنتز نانوکاتالیستی فسفونیک اسیدهای آلی نوین دارای گروه بتا ـ نفتول

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

زهرا همایون

سهیلا قسامی پور

گروه شیمی آلی، واحد مرودشت، دانشگاه آزاد اسلامی، مرودشت، ایران

چکیده

در این کار پژوهشی، فسفونیک اسیدهای آلی جدید دارای گروه بتا-نفتول با استفاده از واکنش سه جزیی و تک ظرفی دومینو ـ نووناگل ـ فسفو مایکل بین بتا ـ نفتول، آلدهیدهای آروماتیک و تری اتیل فسفیت در شرایط سبز و دوست دار محیط زیست سنتز شدند. به منظور کاهش زمان، افزایش بازده و کامل شدن واکنش های مورد نظر، از کربن نانو لوله چند دیواره دارای گروه عاملی سولفامیک اسیدی به عنوان نانو کاتالیست ناهمگن استفاده شد. قابلیت بازیافت و استفاده دوباره از نانوکاتالیست، سادگی، کاربردپذیری، زمان واکنش مناسب و راندمان های خوب فراورده ها از برتری های سنتز ارایه شده میباشد. در ادامه ساختار فراورده ها توسط پرتو سنجی رزونانس مغناطیسی هسته های هیدروژن، کربن و فسفر تأیید و نقطههای ذوب جامدها نیز گزارش شده است.

کلیدواژه‌ها

فسفونیک اسیدهای آلی

کربن نانوتیوب عامل دار شده

تری اتیل فسفیت

واکنش دومینو ـ نووناگل ـ فسفو مایکل

موضوعات

[1] صمدیزاده، مرجان؛ علیزاده، شیرین؛ کشاورز، شهریار؛ سنتز روی دی آلکیل دی تیو فسفاتها به عنوان ماده افزودنی به روغن موتور و بررسی ویژگیهای آنتی اکسیدانی و ضد فرسایشی آنها، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (4)36 : 71 تا 76 (1396).

[2] Terrence P.S., ʺMethod for Reducing Cyanide Consumption During Processing of Gold and Silver ores to Remove Base Metals", US6406675 (2002).

[3] Buonomenna M.G., Advanced Materials for Membrane Preparation, 23: 205-227 (2012)

[4] Svara J., Weferling N., Hofmann T., ʺ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistryʺ, Wiley-VCH, Weinheim (2008).

[5] Fiurasek P., Reven L., Phosphonic and Sulfonic Acid-Functionalized Gold Nanoparticles: a Solid-State NMR Study, Langmuir, 23(5): 2857-2866 (2007).

[6] Clubley B.G., Rideout J., ʺCorrosion and/or scale Inhibitionʺ, US5294371 A (1994).

[7] Wang T., Chow L.C., Frukhtbeyn S. A., Ting A.H., Dong Q., Yang M., Mitchell J.W., Improve the strength of PLA/HA Composite Through the Use of Surface Initiated Polymerization and Phosphonic Acid Coupling Agent, J. Res. Natl. Inst. Stand. Technol., 116(5): 785-796 (2011).

[8] (a) Ghassamipour S., Khadem Keshavarzi R., Zirconium Dodecylphosphonate: Selective and Constructive Catalyst for Preparation of 2-Alkyl Benzoxazoles from Aliphatic Carboxylic Acids, Iran. J. Chem. Chem. Eng. (IJCCE), 36(1): 27-33 (2017).

(b) Ghassamuipour S., Sardarian A.R., Friedländer Synthesis of Poly-Substituted Quinolines in the Presence of Dodecylphosphonic Acid (DPA) as a Highly Efficient, Recyclable and Novel Catalyst in Aqueous Media and Solvent-Free Conditions, Tetrahedron Lett. 50(5): 514-519 (2009).

[9] Queffélec C., Petit M., Janvier P., Knight D.A., Bujoli B., Surface Modification Using Phosphonic Acids and Esters, Chem. Rev. 112(7): 3777-3807 (2012)

[10] Jung J.H., Lee J.H., Shinkai S., Functionalized Magnetic Nanoparticles as Chemosensors and Adsorbents for Toxic Metal Ions in Environmental and Biological Fields, Chem. Soc. Rev. 40(9): 4464-4474 (2011)

[11] Li X.Q., Chen Q.H., Synthesis and Structure of the Chiral Dialkyl Phosphonate Derivatives, Chem. J. Chinese Universities. 22(10): 1677-1681 (2001)

[12] Bhattacharya A.K., Thyagarajan G., Michaelis-Arbuzov Rearrangement, Chem. Rev., 81(4): 415–430 (1981)

[13] Sekine M., Yamamoto I., Hashizume A., Hata T, Silylphosphite III: the Reaction of Tris(trimethylsilyl) Phosphite with Carbonyl Compounds, Chem. Lett. 9(5): 485-489 (1977).

[14] Abell J., Yamamoto H., Catalytic Enantioselective Pudovik Reaction of Aldehydes and Aldimines with Tethered Bis(8-quinolinato) (TBOx) Aluminum Complex, J. Am. Chem. Soc. 130(32): 10521-10523 (2008)

[15] (a) Haji M., Multicomponent Reactions: a Simple and Efficient Route to Heterocyclic Phosphonates, Beilstein J. Org. Chem., 12: 1269–1301 (2016).

(b) Voskressensky L.G., Festa A.A., Varlamov A.V., Domino Reactions Based on Knoevenagel Condensation in the Synthesis of Heterocyclic Compounds. Recent Advances, Tetrahedron, 70(3): 551-572 (2014).

(c) Moonen K., Laureyn I., Stevens C. V., Synthetic Methods for Azaheterocyclic Phosphonates and Their Biological Activity, Chem. Rev., 104 (12), 6177–6216 (2004).

[16] Sobhani S., Jahanshahi R., One-pot Synthesis of β-Phosphonomalonates Catalyzed by Molecular Iodine, Synth. Commun., 43(24): 3247-3257 (2013).

[17] Rezaei Z., Khabnadideh S., Zomorodian K., Pakshir K., Nadali S., Mohtashami N., Faghih Mirzaei E., Design, Synthesis, and Antifungal Activity of New α-Aminophosphonates, Int. J. Med. Chem., 2011: 1-11 (2011).

[18] Wang Z., Cai Y., Chen J., Verpoort F., A Simple Protocol for the Synthesis of α-Substituted Phosphonates, Phosphour Sulfur Silicon Relat Elem., 191: 1268-1273 (2016).

[19] (a) Shaabani Y., Ghassamipour S., Design and Synthesis of Novel α-Substituted Phosphonic Acids Catalyzed by Nano Zinc Oxide, Phosphour Sulfur Silicon Relat Elem., 191: 898-903 (2016).

(b) Ghassamipour S., Fotoohabadi Z., Mohammadpour Ghalati N., Niroumand U., Sodium Dodecylphosphonate: an Efficient Anionic Surfactant for the Green Synthesis of α-Hydroxy Phosphonates in Micellar Media, J. Adv. Med. Sci.Appl.Tech. (JAMSAT), 3(1): 47-51 (2017).

[20] Ghassamipour S., Rostapour N., Multi-Walled Carbon Nanotube-CO-NH(CH₂)₂NH-SO₃H:
A New Adsorbent for Removal of Methylene Blue from Aqueous Media, Anal. Bioanal. Chem. Res., 4(2): 201-2011 (2017).

[21] Landuer, S. R., Rydon H. N., The Organic Chemistry of Phosphorus. Part I. Some New Methods for the Preparation of Alkyl Halides, J. Chem. Soc., 2224 (1953).