نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران

نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران

ساخت و شناسایی زئولیت-Y عامل­ دار شده با اسید آمینه آرژنین و بررسی نقش آن به‌عنوان یک نانوکاتالیست زیست‌سازگار نوین در سنتز سه‌جزئی مشتقات زانتن‌

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان
مهدی کلهر
فاطمه جانقربان
گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه پیام نور، تهران، ایران
چکیده
این پژوهش، ابتدا به ساخت نانوکاتالیست جدید زیست‌سازگار Arg@Zeolite-Y پرداخته و در ادامه، عملکرد کاتالیستی آن در سنتز سه‌جزئی مشتقات زانتن را بررسی می‌کند. بدین منظور، زئولیت-Y با استفاده از عامل پیونددهنده 3-کلروپروپیل‌تری‌اتوکسی‌سیلان و اسید آمینه L-آرژنین عامل‌دار شد(Arg@Zeolite-Y). ساختار نانوکاتالیست با استفاده از روش‌هایی نظیر طیف‌سنجی مادون قرمز (FT-IR)، پراش اشعه ایکس (XRD)، آنالیز سطح ویژه (BET)، میکروسکوپ الکترونی روبشی-گسیل میدانی (FE-SEM)، آنالیز حرارتی (TGA) و طیف‌سنجی پراکندگی انرژی پرتو ایکس (EDX) تأیید شد. فعالیت کاتالیستی این نانوکامپوزیت در سنتز سبز ترکیبات زانتن ارزیابی گردید. در گام نخست، امکان‌سنجی انجام واکنش حلقه‌زایی تک‌مرحله‌ای بین دو مول دیمدون و بنزآلدهید در حضور نانوکاتالیست سنتزشده تحت شرایط واکنشی مختلف بررسی گردید. در ادامه، کارایی عمومی این روش برای سنتز مشتقات زانتن اثبات شد؛ به‌گونه‌ای که واکنش در حضور ۵ میلی‌گرم نانوکاتالیست، بدون استفاده از حلال، در دمای C° 11۰ و طی مدت ۱۰ تا ۱۵ دقیقه با موفقیت انجام گرفت از مزایای این تحقیق می‌توان به استفاده از نانوکاتالیست غیرسمی، قابل بازیافت، زیست‌سازگار و شرایط سبز فاقد حلال اشاره کرد. سایر مزایا شامل مقرون‌به‌صرفه بودن ساخت نانوکاتالیست، سهولت در جداسازی محصول، بازده بالا و کاهش زمان انجام واکنش می‌باشد.
کلیدواژه‌ها
نانوکاتالیست زیست‌سازگار
زئولیت-Y
آرژنین
سنتز تک-ظرف
زانتن
موضوعات
[1] Solomon N.O., Peter Simpa P., Adenekan O.A., Obasi S.C., Sustainable Nanomaterials' Role in Green Supply Chains and Environmental Sustainability, Eng. Sci. Technol., 5: 1678-1694 (2024).
[2] Sher F., Ziani I., Hameed M., Ali S., Sulejmanović J., Advanced Nanomaterials Design and Synthesis for Accelerating Sustainable Biofuels Production–A Review, Curr. Opin. Green Sustain. Chem., 47: 100925 (2024).
[3] Yıldız Ü.Y, Keçili R., Hussain C.M., Green and Sustainable Chemistry, Green Imprinted Materials, Elsevier, Chapter, 1: 3-25 (2024).
[4] Afolabi R.O., A Comprehensive Review of Nanosystems’ Multifaceted Applications in Catalysis, Energy, and the Environment, J. Mol. Liq., 397: 124190 (2024).
[5] Ahmad I., Aftab M.A., Fatima A., Mekkey S.D., Melhi S., Ikram S., A Comprehensive Review on the Advancement of Transition Metals Incorporated on Functional Magnetic Nanocomposites for the Catalytic Reduction and Photocatalytic Degradation of Organic Pollutants, Coord. Chem. Rev., 514: 215904 (2024).
[6] Gaikwad D.N., Gaikwad S.T., Manjul R.K., Rajbhoj A.S., Suryavanshi D.M., Gaurav A. Varade G.A., Dhane N.S., A Comprehensive Overview of Recent Trends in the Production of Nitrogen-Containing Heterocyclic Compounds Using Nanocatalysts, Lett. Org. Chem., 22: 102-115 (2025).
[7] Das M.R., Hussain N., Duarah R., Sharma N., Sarmah P., Thakur A., Bhattacharjee P., Bora U., Boukherroub R., Metal Nanoparticles Decorated Two-Dimensional Nanosheets as Heterogeneous Catalysts for Coupling Reactions, Catal. Rev., 66: 923-95 (2022).
[8] Wang Y., Ma X., Wang H., Zhao D., Liu Y., Ma Z., Enhancement of Gaseous o-Xylene Elimination by Chlorosulfonic Acid-Modified H-Zeolite Socony Mobil-5, Mol., 29: 3507 (2024).
[9] Salleh N., Mahat M.M., Yahaya S.M., Ramli R., Kinetic and Mechanism of Zerumbone Release from Cross-Linked Gelatin-Zeolite Y Hybrid for Oral Anticancer Drug Delivery, J. Adv. Res. Mic. Nano Eng., 18(1): 32-43 (2024).
[10] Al-Samhan M., Al-Fadhli J., Synthesis and Assessment of Y-Zeolite Catalyst for Direct Olefin Production from Heavy Feedstock: An Effect of Feed Composition, Catal. Lett., 154: 4719-4728 (2024).
[11] Muir B., Bajda T., Organically Modified Zeolites in Petroleum Compounds Spill Cleanup-Production, Efficiency, Utilization, Fuel Process. Technol., 149: 153-162 (2016).
[12] Muir B., Wołowiec M., Bajda T., Nowak P., Czupryński P., The Removal of Organic Compounds by Natural and Synthetic Surface-Functionalized Zeolites: A Mini-Review, Mineralogia, 48: 145-156 (2017).
[13] Tomašević-Čanović M., Daković A., Rottinghaus G., Matijašević S., Đuričić M., Surfactant Modified Zeolites––New Efficient Adsorbents for Mycotoxins, Micropor. Mesopor. Mat., 61: 173-180 (2003).
[14] Ehsani A., Moftakhar M.K., Kalhor M., Mesoporous Ionic Liquid Functionalized Nanozeolite: Synthesis and High Efficient Material to Improving Pseudocapacitance Performance of Conductive Polymer, J. Energy Storage, 55: 105489 (2022).
[15] Paradowska J., Stodulski M., Mlynarski J., Catalysts Based on Amino Acids for Asymmetric Reactions in Water, Angew. Chem., 48, 4288-4297 (2009).
[16] Xu L.-W., Lu Y., Primary Amino Acids: Privileged Catalysts in Enantioselective Organocatalysis, Org. Biomol. Chem., 6: 2047-2053 (2008).
[17] Malhotra S., Jaspal D., Malviya A., Amino Acids as Catalysts for the Enolisation Study of m-Methylacetophenone. Arabian J. Chem., 12, 1247-1251 (2019).
[18] Kamanna K., Organocatalysts Based on Natural and Modified Amino Acids for Asymmetric Reactions, Phys. Sci. Rev., 7: 429-467 (2022).
[19] Bijari F., Talebi M., Ghafuri H., Tajik Z., Hanifehnejad P., Graphitic Carbon Nitride-Supported L-Arginine: Synthesis, Charachterization, and Catalytic Activity in Multi-Component Reactions, Chem. Proc., 12: 50 (2022).
[20] Fu G., Zhang Q., Wu J., Sun D., Xu L., Tang Y., Chen Y., Arginine-Mediated Synthesis of Cube-Like Platinum Nanoassemblies as Efficient Electrocatalysts, Nano Res. 8: 3963-3971 (2015).
[21] Azizi K., Karimi M., Shaterian H.R., Heydari A., Ultrasound Irradiation for the Green Synthesis of Chromenes Using l-Arginine-Functionalized Magnetic Nanoparticles as a Recyclable Organocatalyst, RSC Adv., 4: 42220-42225 (2014).
[22] Ali H.S., de Visser S.P., Catalytic Divergencies in the Mechanism of L-Arginine Hydroxylating Nonheme Iron Enzymes, Front. Chem., 12: 1-14 (2024).
[23] Van Bommel M.R., de Keijzer M., Bright Organic Red Colours: The Xanthenes. In Bright Colours from the Past; Springer: Cham., pp 271-305 (2025).
[24] Ghahsare A.G., Nazifi Z.S., Nazifi S.M.R., Structure-Bioactivity Relationship Study of Xanthene Derivatives: A Brief Review. Curr. Org. Synth., 16: 1071-1077 (2019).
[25] Feng Z., Lu X., Gan L., Zhang Q., Lin L., Xanthones, A Promising Anti-Inflammatory Scaffold: Structure, Activity, and Drug Likeness Analysis, Mol., 25: 598 (2020).
[26] Burange A.S., Gadam K.G., Tugaonkar P.S., Thakur S.D., Soni R.K., Khan R.R., Tai M.S., Gopinath C.S., Green Synthesis of Xanthene and Acridine-Based Heterocycles of Pharmaceutical Importance: a Review, Environ. Chem. Lett., 19: 3283–3314 (2021).
[27] Ahmed L.A., Deka B., Sharmah H., Patowary P., Bharali D., Sahariah B.J., Talukdar A., Exploring Synthetic Xanthone Derivatives as Potential Anti-Inflammatory Agents: a Comprehensive Review. Chem. Pap., 78: 7313-7333 (2024).
[28] Maia M., Resende D.I.S.P., Durães F., Pinto M.M.M., Sousa E., Xanthenes in Medicinal Chemistry–Synthetic Strategies and Biological Activities, Eur. J. Med. Chem., 210: 113085 (2021).
[29] Khazaei A., Zolfigol M.A., Moosavi-Zare A.R., Zare A., Khojasteh M., Asgari Z., Khakyzadeh V., Khalafi-Nezhad A., Organocatalyst Trityl Chloride Efficiently Promoted the Solvent-Free Synthesis of 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]-xanthen-11-ones by in Situ Formation of Carbocationic System in Neutral Media, Catal. Commun, 20: 54-57 (2012).
[30] Dadhania A.N., Patel V.K., Raval D.K., Catalyst-Free Sonochemical Synthesis of 1,8-dioxo-Octahydroxanthene Derivatives in Carboxy Functionalized Ionic Liquid, C. R. Chimie, 15: 378-383 (2012).
[31] Verma G.K., Raghuvanshi R., Verma R.K., Dwivedi P., Singh M.S., An efficient One-Pot Solvent-Free Synthesis and Photophysical Properties of 9-aryl/alkyl-octahydroxanthene-1,8-diones, Tetrahedron, 67: 3698-3704 (2011).
[31] Zolfigol M.A., Khakyzadeh V., Moosavi-Zare A.R., Zare A., Azimi S.B., Asgari Z., Hasaninejad A., Preparation of Various Xanthene Derivatives over Sulfonic Acid Functionalized Imidazolium Salt (SAFIS) as Novel, Highly Efficient and Reusable Catalysts, Compt. Chem., 15: 719-736 (2012).
[33] بهزاد خلیلی، ابراهیم فیروزه، مونا رسولیان، معرفی (متیلن بیس (4،1 -فنیلن)) بیس سولفامیک اسید به عنوان کاتالیست نوین اسیدی بدون هالوژن و استفاده از آن در سنتز ترکیب‌های هتروسیکل بر پایه زانتن، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (۴)3۹: 48-35 (1399).
[34] ملیحه السادات صفایی، مهتاب معینی مهر، سنتز چند جزئی مشتق های زانتن با استفاده از تانیک اسید و آلژینیک اسید به عنوان کاتالیست های طبیعی، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (۴)3۹: 86-73 (1399).
[35] Mahdavinia G.H., Bigdeli M.A., SaeidiHayeniaz Y., Covalently Anchored Sulfonic Acid on Silica Gel (SiO2-R-SO3H) as an Efficient and Reusable Heterogeneous Catalyst for the One-Pot Synthesis of 1,8-Dioxo-Octahydroxanthenes under Solvent-Free Conditions, Chin. Chem. Lett., 20: 539-541 (2009).
[36] Pramanik A., Bhar S., Alumina-Sulfuric Acid-Catalyzed Eco-Friendly Synthesis of Xanthenediones, Catal. Commun., 20: 17-24 (2012).
[37] Khazaei A., Moosavi-Zare A R., Mohammadi Z., Zare A., Khakyzadeha V., Darvishid G., Efficient Preparation of 9-Aryl-1,8-Dioxo-Octahydroxanthenes Catalyzed by Nano-TiO2 with High Recyclability, RSC Adv., 5: 1323-1326 (2013).
[38] Bansala P., Kaura N., Prakashb Ch., Chaudharya G.R., ZrO2 Nanoparticles: An Industrially Viable, Efficient and Recyclable Catalyst for Synthesis of Pharmaceutically Significant Xanthene Derivatives. Vacuum, 157: 9-16 (2018).
[39] Khazaei A., Abbasi F., Moosavi-Zare A.R., Catalytic Application of N,2-dibromo-6-chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine-7-sulfonamide 1,1-dioxide as a New Catalyst for the Synthesis of 9-aryl-1,8-dioxo-octahydro Xanthenes under Neutral Media. Res. Chem. Intermed., 42: 6719-6732 (2016).
[40] Kamalifar S., Kiyani H., Facile and Efficient Synthesis of 9-Aryl-1,8-Dioxo Octahydro Xanthenes Catalyzed by Sulfacetamide, Polycycl. Aromat. Compd., 42: 3675-3693 (2022).
[41] Namayandeh Niasar F., Moradian M., Synthesis of Some Derivatives of 1,8-Dioxo-Octahydroxanthene and 9-aryl-Hexahydro Acridine-1,8-dione Using Metal Ion-Exchanged NaY Zeolite as Heterogeneous Catalyst, RSC Adv., 14: 10322-10330 (2024).
[42] Kusampally U., Varala R., Kamatala C.R., Abbagoni S., Rate Accelerations with Zeolite Y in the Synthesis of Octahydro Xanthenes and Benzoxanthenes and their Simple Bio Assay Data. Chem. Data Collect., 20: 100201 (2019).
[43] Sivaguru P., Lalitha A., Ceric Ammonium Nitrate Supported HY-Zeolite: An Efficient Catalyst for the Synthesis of 1,8-Dioxo-Octahydroxanthenes. Chin. Chem. Lett., 25: 321-323 (2014).
[44] Moghanian H, Mobinikhaledi A, Deinavizadeh M. Efficient, One-Pot Synthesis of Xanthene Derivatives Using Boron Sulphonic Acid as a Solid Heterogeneous Catalyst Under Solvent-Free Conditions. Res. Chem. Intermed. 41: 4387-4394 (2015)
[45] Kalhor M., Seyedzade Z., Ni@Zeolite-Y Nano-Porous: Preparation and Application as a High Efficient Catalyst for Facile Synthesis of Quinoxaline, Pyridopyrazine, and Indoloquinoxaline Derivatives, Iran. J. Chem. Chem. Eng., 38: 27-41 (2019).
[46] مهدی کلهر، سیما سمیعی، سید احمد میرشکرایی، تهیه و شناسایی نانومزوپور دی اکسید منگنز/زئولیت-Y و کاربرد آن به‌عنوان یک نانو کاتالیزگر مؤثر در سنتز اتیل بنزایمیدازولیل-۲-آمینو تیو استات­ها از طریق یک واکنش سه‌جزئی در شرایط سبز، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (۱)41:  ۱-۱3 (۱401).
[47] زهرا سیدزاده، مهدی کلهر، سید احمد میرشکرایی، قاسم رضانژاد، نانو زئولیت-Y عامل‌دار شده با یون‌های سولفونیک اسید و کلسیم: ساخت و بررسی عملکرد کاتالیستی آن د ر سنتز چهارجزئی مشتق‌های بنزایمیدازولو پیریمیدو پیریمیدین‌ها، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (۴)41:  ۱-۱۲ (۱401).
[48] Kalhor M., Nozare P., E. Vessally E., Mohammadi B., Fe3O4@Zeolite-Y Functionalized with N-Methylimidazolium Ionic Liquid: Design and Performance as a New Recyclable and Magnetically Nanocatalyst in the Three-Component Synthesis of N-Heterocyclic-1,3-thiazolidinones. ChemistrySelect. 8: e202301283 (2023).
[49] Perez-Pariente J., Martens J. A., Jacobs P. A., Crystallization Mechanism of Zeolite Beta from (TEA)2O, Na2O and K2O Containing Aluminosilicate Gels, Appl. Catal., 31: 35-64 (1987).
[50] Li P., Wang Y., Li H., Calzaferri G., Luminescence Enhancement after Adding Stoppers to Europium(III) Nanozeolite L. Angew. Chem. Int. Ed., 53: 2904-2909 (2014). 
[51] Pérez-Botella E., García-Martínez J., Fridmann H., Jordá J.L., Zeolites in Adsorption Processes: State of the Art and Future Challenges. Chem. Rev., 122: 785–858 (2022).
[52] Bae Y.-S., Yazaydin A.Ö., Snurr R.Q., Evaluation of the BET Method for Determining Surface Areas of MOFs and Zeolites That Contain Ultra-Micropores. Langmuir, 26: 5475–5483 (2010).
[53] Endang P.S., Rahadian A.R., Ulva T.I.M., Alvin R.W., Rendy M.I., Nurul W., The MnO2/Zeolite NaY Catalyzed Oxidation of CO Emission in Catalytic Converter System. Mater. Sci. Forum, 964: 199-208 (2019).
[54] Kalhor M., Modaresa Z., Azizkhani V., Design and Preparation of a New Ni/Arg@zeolite-Y Nano-composite: Investigation of its Performance as a Multi-functional and Bio-organic Catalyst for the One-pot Synthesis of Thieno[2,3-d]pyrimidinones. RSC Adv., 15: 28045-28062 (2025).
[55] Krachuamram S., Kidkhunthod P., Poo-arporn Y., Chanapattharapol K.C., Facile Synthesis Method of Zeolite NaY and Zeolite NaY-Supported Ni Catalyst with High Catalytic Activity for the Conversion of CO₂ to CH₄. ChemEngineering, 8: 28 (2024).