نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران

نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران

ساخت نانوکاتالیست جدید مغناطیسی زئولیت-Y عامل دار شده با مایع‌یونی N-متیل ایمیدازولیوم‌کلرید (1-MeIm IL@ZY-Fe3O4) و کاربرد آن در سنتز سبز و سه-جزیی ۲-آمینو-H۴-بنزو- و نفتو- پیران‌ها

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان
مهدی کلهر
پوریا نوزارع
سعید عظیمی
اسماعیل وصالی
عزت اله نجفی
گروه شیمی ، دانشکده علوم پایه، دانشگاه پیام نور، تهران، ایران
چکیده
در این پژوهش، ابتدا زئولیت-NaY نانومتخلخل از طریق واکنش با 3-کلروپروپیل تری­اتوکسی سیلان (پیونددهنده آلی)  و در ادامه با گروه N- متیل ایمیدازول عامل‌دار شد. سپس نانوذرات مغناطیسی (Fe3O4) به کمک انرژی فراصوت در داخل منافذ زئولیت تشکیل و تثبیت گردید (ZY- Fe3O4@1-MeIm IL). ساختار مایع یونی-زئولیت تهیه شده به عنوان یک نانوهیبرید مغناطیسی با استفاده از تکنیک­ های ﻃﻴﻒﺳﻨﺠﻲ FT-IR، FE-SEM، EDX، TGA، VSM،TEM  و XRD مورد شناسایی و تایید قرار گرفت. در ادامه، عملکرد کاتالیستی آن در سنتز تعدادی از مشتقات 4-آریل-2-آمینو – بنزوپیران (کرومن) یا – نفتوپیران (بنزوکرومن) از طریق واکنش تراکمی سه جزئی آلدئیدهای آروماتیک، مالنونیتریل و دیمدون یا بتانفتول، مورد بررسی قرار گرفت. مزایای این روش شامل استفاده از نانوکاتالیست مغناطیسی ارزان­ قیمت، ایمن و  قابل استفاده مجدد، جداسازی آسان کاتالیست ناهمگن از محیط واکنش به کمک یک آهن­ربا، زمان کوتاه انجام واکنش، بازده بالا، جداسازی آسان و سریع محصول و استفاده از حلال غیرسمی آب است که موجب شده این روش در عین سادگی، در حوزه «شیمی سبز» قرار گیرد.
کلیدواژه‌ها
مایع یونی N-متیل ایمیدازولیوم
زئولیت-Y مغناطیسی
نانوکاتالیست
سنتز سبز و سه-جزئی
H۴-کرومن و H۴-بنزوکرومن

موضوعات

[1] Lu J., Toy P.H., Organic Polymer Supports for Synthesis and for Reagent and Catalyst Immobilization. Chem. Rev., 109(2): 815-838 (2009).
[2] Jagadeesan D., a review: Multifunctional Nanocatalysts for Tandem Reactions: A Leap Toward Sustainability. Appl. Catal. A-Gen., 511: 59-77 (2016).
[3] Moshoeshoe M., Nadiye-Tabbiruka M.S., Obuseng V., A Review of the Chemistry, Structure, Properties and Applications of Zeolites. Am. J. Mater. Sci. 7: 196-221 (2017).
[4] Liang J., Liang Z., Zou R., Zhao Y., Heterogeneous Catalysis in Zeolites, Mesoporous Silica, and Metal–Organic Frameworks. Adv. Mater. 29: 1701139 (2017).
[5] Li Y., Li L., Yu J., Applications of Zeolites in Sustainable Chemistry. Chem. 3: 928-949 (2017).
[6] Massah A.R., Kalbasi R.J., Shafiei A., ZSM-5-SO3H as a Novel, Efficient, and Reusable Catalyst for the Chemoselective Synthesis and Deprotection of 1,1-Diacetates under Eco-friendly Conditions. Monatsh. Chem. 143: 643–652 (2012).
[7] Kalhor M., Seyedzade, Z., Ni@Zeolite-Y Nano-Porous: Preparation and Application as a High Efficient Catalyst for Facile Synthesis of Quinoxaline, Pyridopyrazine, and Indoloquinoxaline Derivatives. Iran. J. Chem. Chem. Eng. 38: 27-41 (2019).
[8] زهرا سیدزاده.، مهدی کلهر.، سید احمد میرشکرایی.، قاسم رضانژاد.، نانو زئولیت-Y عامل دار شده با یون­ های سولفونیک اسید و کلسیم: ساخت و بررسی عملکرد کاتالیستی آن در سنتز چهارجزئی مشتق­ های بنزایمیدازولو پیریمیدو پیریمیدین­ ها، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، 41(4): ۱-۱۲ (۱401).
[9] Kalhor M., Banibairami S., Design of a New Multi-functional Catalytic System Ni/SO3H@zeolite-Y for Three-component Synthesis of N-Benzo-Imidazo- or -Thiazole-1,3-Thiazolidinones. RSC Adv., 10: 41410-41423 (2020).
[10] Kalhor M., Orouji Z., Khalaj M., 4-Methylpyridinium Chloride Ionic Liquid Grafted on Mn@zeolite-Y: Design, Fabrication and Performance as a Novel Multi-functional Nanocatalyst in the Four-Component Synthesis of Pyrazolophthalazine-Diones. Micropor. Mesopor. Mater. 329: 111498 (2022).
[11] Arya K., Rawat D.S., Sasai H., Zeolite Supported Brønsted-Acid Ionic Liquids: an Eco-approach for Synthesis of Spiro[indole-pyrido[3,2-e]thiazine] in Water under Ultrasonication. Green Chem. 14: 1956–1963 (2012).
[12] Kalhor M., Zarnegar Z., Fe3O4/SO3H@zeolite-Y as a Novel Multi-functional and Magnetic Nanocatalyst for Clean and Soft Synthesis of Imidazole and Perimidine Derivatives. RSC Adv., 9: 19333-19346 (2019).
[13] Wang W., Xue K., Pan P., Duan J., Preparation of Bifunctional Core-shell Structured Cu/TS-1@MCM-41 Molecular Sieves for Synthesis of Aniline by Benzene in One Step Amination. Micropor. Mesoporo. Mater. 277: 163-170 (2019).
[14] Kalhor M., Banibairami S., Mirshokraie S.A., Ni@zeolite-Y Nanoporous; a Valuable and Efficient Nanocatalyst for the Synthesis of N-Benzimidazole-1,3-Thiazolidinones. Green Chem. Lett. Rev. 11: 334-344 (2018).
[15] نسترن پارسافرد.، اثر زئولیت­ ها بر عملکرد کاتالیستی Pt/(13X, HY & HZSM-5)-HMS مزوپور/میکرو کامپوزیت­ های در فرایند ایزومریزاسیون گزینشی نرمال هپتان، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، 41(1): 49-60 (۱401).
[16] مهدی کلهر، سیما سمیعی، سید احمد میرشکرایی، تهیه و شناسایی نانومزوپور دی اکسید منگنز/زئولیت-Y و کاربرد آن به‌عنوان یک نانو کاتالیزگر مؤثر در سنتز اتیل بنزایمیدازولیل-۲- آمینو تیو استات­ها از طریق یک واکنش سه‌جزئی در شرایط سبز، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، 41(1): 27-37 (۱401).
[17] Miskolczi N., Juzsakova T., Sója J., Preparation and Application of Metal Loaded ZSM-5 and y-Zeolite Catalysts for Thermo-catalytic Pyrolysis of Real End of Life Vehicle Plastics Waste. J. Energy Inst. 92: 118-127 (2019).
[18] Song H., Li R., Jin F., Li Z., Chen J., Efficient and Reusable Zeolite-immobilized Acidic Ionic Liquids for the Synthesis of Polyoxymethylene Dimethyl Ethers. Mol. Catal., 455: 179-187 (2018).
[19] مریم درگاهی.، سیده لیلا موسوی.، بررسی اثر طول زنجیر آلکیلی و نوع آنیون بر روی ویژگی­های ترموفیزیکی مایع­های یونی با استفاده از دو نسخه از معادله­های حالت SAFT، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، 36(3): 151-164 (۱396).
[20] Kalhor M., Zarnegar Z., 1-Methylimidazolium Ionic Liquid Supported on Ni@zeolite-Y: Fabrication and Performance as a Novel Multi-Functional Nanocatalyst for One-pot Synthesis of 2-Aminothiazoles and 2-Aryl Benzimidazoles. Res. Chem. Intermed., 48: 519–540 (2022). 
[21] Rossi L.M., Costa N.J., Silva F.P., Wojcieszak R., Magnetic Nanomaterials in Catalysis: Advanced Catalysts for Magnetic Separation and Beyond. Green Chem., 16: 2906-2933 (2014).
[22] Neuberger T., Schöpf B., Hofmann H., Hofmann M., Von Rechenberg B., Superparamagnetic Nanoparticles for Biomedical Applications: Possibilities and Limitations of a New Drug Delivery System. J. Magn. Magn. Mater., 293(1): 483-496 (2005).
[23] رضا علیزاده.، سوده عابدینی.، غلامرضا نبی بیدهندی.، قاسم عموعابدینی.، حذف فلز سرب از پساب صنایع باتری‌سازی با استفاده از نانوذرات مغناطیسی آهن، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، 30(1): 71-77 (۱390).
[24] علی اصغر وزینی.، علیرضا پورعلی.، مهدی کلهر.، طراحی و ساخت کمپلکس تیوکربوهیدرازید/مس بر پایه نانوذرات مغناطیسی و بکارگیری آن به‌عنوان یک نانوکاتالیزگر کارآمد و قابل بازیافت جدید برای سنتز چندجزئی 2-آمینو –H۴- کرومن ها در محیط آبی،  نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، 41(1): 1-23 (۱401).
[25] Pankhurst Q.A., Connolly J., Jones S.K., Dobson J., Applications of Magnetic Nanoparticles in Biomedicine. Journal of Physics D: Applied Physics, 36: R167 (2003).
[26] Lim C.W., Lee I.S., Magnetically Recyclable Nanocatalyst Systems for the Organic Reactions. Nano Today, 5: 412-434 (2010).
[27] Hootifard G., Sheikhhosseini E., Ahmadi S.A., Yahyazadehfar M., Fe3O4@iron-based Metal–Organic Framework Nanocomposite [Fe3O4@MOF (Fe) NC] as a Recyclable Magnetic Nano-organocatalyst for the Environment-friendly Synthesis of Pyrano[2,3-d]pyrimidine Derivatives. Front. Chem., 11: 1193080 (2023).
[28] Sheikhhosseini E., Yahyazadehfar M., Synthesis and Characterization of an Fe-MOF@Fe3O4 Nanocatalyst and its Application as an Organic Nanocatalyst for One-pot Synthesis of Dihydropyrano[2,3-c]Chromenes. Frontiers in Chemistry, 10: 984502 (2022).
[29] Ellis G.P., The Chemistry of Heterocyclic Compounds in Chromenes, Chromanes, and Chromones. ed. by A. Weissberger, EC Taylor (1977).
[30] Kemnitzer W., Kasibhatla S., Jiang S., Zhang H., Zhao J., Jia S., Vaillancourt L., Discovery of 4-Aryl-4H-Chromenes as a New Series of Apoptosis Inducers Using a Cell- and Caspase-Based High-Throughput Screening Assay. 2. Structure–activity Relationships of the 7- and 5-, 6-, 8-Positions. Bioorg. Med. Chem. Lett., 15: 4745-4751 (2005).
[31] Gourdeau H., Leblond L., Hamelin B., Desputeau C., Dong K., Kianicka I., Custeau D., Bourdeau C., Geerts L., Cai S.X., Drewe J., Labrecque D., Kasibhatla S., Tseng B., Antivascular and Antitumor Evaluation of 2-Amino-4-(3-Bromo-4,5-Dimethoxy-Phenyl)-3-Cyano-4H-Chromenes, a Novel Series of Anticancer Agents. Mol. Cancer Ther., 3: 1375-1383 (2004).
[32] Brahmachari G., Banerjee B., Facile and One-pot Access to Diverse and Densely Functionalized 2-Amino-3-cyano-4 H-pyrans and Pyran-annulated Heterocyclic Scaffolds via an Eco-Friendly Multicomponent Reaction at Room Temperature Using Urea as a Novel Organo-Catalyst. ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2(3): 411-422 (2014).
[33] Yang F., Wang H., Jiang L., Yue H., Zhang H., Wang Z., Wang L., A Green and One-pot Synthesis of Benzo[g]chromene Derivatives Through a Multi-component Reaction Catalyzed by Lipase. RSC Advances, 5: 5213-5216 (2015).
[34] Mobinikhaledi A., Moghanian H., Ghanbari M., Synthesis and Characterization of Sodium Polyaspartate‐Functionalized Silica‐Coated Magnetite Nanoparticles: A Heterogeneous, Reusable and Magnetically Separable Catalyst for the Solvent‐free Synthesis of 2‐amino‐4H‐chromene Derivatives. Applied Organometallic Chemistry, 32(3): e4108‏ (2018).
[35] Eshtehardian B., Rouhani M., Mirjafary Z., Green Protocol for Synthesis of MgFe2O4 Nanoparticles and Study of Their Activity as an Efficient Catalyst for the Synthesis of Chromene and Pyran Derivatives Under Ultrasound Irradiation. Journal of the Iranian Chemical Society, 17(2): 469-481 (2020).
[36] Sharghi H., Razavi S.F., Aberi M., Sabzalizadeh F., Karbalaei-Heidari H.R., Nanostructured Coumarin-Based Cobalt Complex as an Efficient, Heterogeneous and Recyclable Catalyst for the Three-Component Synthesis of Benzo [b] Pyran and 3, 4-dihydropyrano [c] Chromene Derivatives. Journal of the Iranian Chemical Society, 18: 1-15 (2021).
[37] Muhammad S., Ali F. I., Javed M.N., Wasim A.A., Bari A., Rafique F., Hashmi I. A., Effect of Supramolecular Polymeric Aggregation in Room Temperature Ionic Liquids (RTILs) on Catalytic Activity in the Synthesis of 4H-chromene Derivatives and Knoevenagel Condensation. Journal of Molecular Liquids, 322: 114503 (2020).
[38] مسعود مختاری.، محمد نیک پسند.، سنتز تک ظرفی تتراهیدروکرومنوکرومن دی اون­ها با استفاده از 3-کربوکسی -1-سولفوپیریدینیوم کلرید به عنوان کاتالیست. نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، 38(2): 69-76 (1398).
[39] Azizi Amiri M., Firouzzadeh P.G., Tajbakhsh M., Asghari, S., Copper-amine Complex Immobilized on Nano NaY Zeolite as a Recyclable Nanocatalyst for the Environmentally Friendly Synthesis of 2-Amino-4H-Chromenes. Appl. Organomet. Chem., 36: E6886 (2022).
[40] Mobinikhaledi A., Ahadi N., Haseli M., The Use of MnCoFe2O4@GT@Cu Magnetic Nanoparticles in the Synthesis of Benzopyrans. Org. Prep. Proced. Int., 54: 465-472 (2022).
[41] Kalhor M., Bigdeli M., Mirshokraie S.A., Moghanian H., ZnO@zeolite-Y Mesoporous as an Eco-friendly and Efficient Nanocatalyst in the Three-Component Synthesis of 2-Amino-Benzochromenes. Org. Chem. Res., 6: 219-232 (2020).
[42] Perez-Pariente J., Martens J.A., Jacobs P.A., Crystallization Mechanism of Zeolite Beta from (TEA)2O, Na2O and K2O Containing Aluminosilicate Gels. Appl. Catal. 31: 35-64 (1987).
[43] Endang P.S., Rahadian A.R., Ulva T.I.M., Alvin R.W., Rendy M.I., Nurul W., The MnO2/Zeolite NaY Catalyzed Oxidation of CO Emission in Catalytic Converter System. Mater. Sci. Forum. 964: 199-208 (2019).
[44] Xu H., Tong N., Cui L., Lu Y., Gu H., Preparation of Hydrophilic Magnetic Nanospheres with high Saturation Magnetization. Journal of Magnetism and Magnetic Materials, 311: 125-130 (2007).
[45] Shirini F., Abedini M., Zarrabzadeh S., Seddighi M., Efficient Synthesis of 4H-Pyran Derivatives Using a Polymeric Catalyst Based on PVP. J. Iran. Chem. Soc. 12: 2105–2113 (2015).
[46] Lian XZ., Huang Y., Li YQ., Zheng YJ., A Green Synthesis of Tetrahydrobenzo[b]pyran Derivatives through Three-Component Condensation Using N-Methylimidazole as Organocatalyst. Monatsh. Chem., 139: 129–131 (2008).
[47] Davarpanah J., Kiasat A. R., Noorizadeh S., Ghahremani M. Nano Magnetic Double-charged diazoniabicyclo [2.2. 2] Octane Dichloride Silica Hybrid: Synthesis, Characterization, and Application as an Efficient and Reusable Organic–inorganic Hybrid Silica with Ionic Liquid Framework for One-pot Synthesis of Pyran Annulated Heterocyclic Compounds in Water. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 376: 78-89 (2013).
[48] متین اسدی.، سپیده احسانی فر.، مسعود مختاری.،  سنتز تک ظرف مشتقات تتراهیدرو[b] پیران و پیرانوپیرازول­ها با استفاده از آمونیوم فلوئورید، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، 38(2): ۱۰۶-۹۷ (1398).
[49] Baghbanian S. M., Rezaei N., Tashakkorian H., Nanozeolite Clinoptilolite as a Highly Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Various 2-Amino-4H-chromene Derivatives in Aqueous Media. Green Chemistry, 15(12): 3446-3458 (2013).