نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران

نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران

روشی جدید در سنتز گلیسرول مونو استئارات با استفاده از کاتالیزگر هیپو فسفروس اسید

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان
گروه شیمی، واحد تاکستان، دانشگاه آزاد اسلامی، تاکستان، ایران
چکیده
گلیسرول مونو استئارات (GMS) به عنوان امولسیفایر و یک افزودنی مهم در صنعت آرایشی و بهداشتی، غذایی و دارویی است. هدف از این تحقیق تولید داخلی این محصول در کشور است. در روش ساخت GMS  از شرایط کنترلی خاص به همراه یک کاتالیزگر در دسترس و ارزان به نام اسید هیپو فسفروس (H3PO2) استفاده شد. نمونه پس از ساخت با یک نمونه شاهد توسط آزمون ­های IR،13C-NMR  و  1H-NMRمقایسه شد. گلیسرول مونو استئارات با بازده بالا سنتز و در تمامی آزمون ها نتایج نمونه مشابه با شاهد بدست آمد. این محصول جایگزین کوکونات فتی اسید دی اتانول آمید در فرمولاسیون شامپوی موی سر شد. نمونه شامپوی ساخته شده در آزمون­ های حساسیت و آزمون زئین مورد ارزیابی قرار گرفت. در آزمون حساسیت برچسبی، برچسب حاوی شوینده بر بازوی 10 آزمون کننده قرار گرفت که در زمان مشخص موردی مبنی بر حساسیت، خارش، قرمزی و التهاب پوستی گزارش نشد. در آزمون حساسیت پانل، 10 پانل کننده از این محصول استفاده و نتایج آزمون­ های رطوبت (Cor) وpH  پوست نیز اندازه­ گیری شد. نتایج حاصل از آزمون رطوبت نشان دهندۀ افزایش 5/0 واحدی رطوبت پوست نسبت به قبل از استفاده از نمونه بود. در آزمون pH  افزایش 2/0 واحدی در pH پوست افراد مورد آزمون نسبت به قبل از استفاده از شامپو اندازه ­گیری شد. در آزمایش زئین، حساسیت زائی پوستی شامپو و مواد اولیه ارزیابی شد. نتیجه این آزمون برای گلیسریل مونو استئارات مورد مصرف در شامپو به میزان 65 میلی گرم نیتروژن حاصل از پروتئین زئین حل شده در 100 میلی لیتر محلول نمونه حاکی از این است که این محصول کاملاً ملایم بوده و حساسیت پوستی ایجاد نمی ­کند و در نتیجه به عنوان جایگزین کوکونات فتی اسید دی اتانول آمید در شامپوی موی سر پیشنهاد می ­شود.
کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] Moran-Valero M.I., Ruiz-Henestrosa V.M.P., Pilosof A.M.R., Synergistic Performance of Lecithin and Glycerol Monostearate in Oil/Water Emulsions. Colloids and surfaces. B, Biointerfaces, 151: 68-75 (2017).
[2] Chan P.N.A., Chemical Properties and Applications of Food Additives: Flavor, Sweeteners, Food Colors, Texturizers. In: Cheung, P. (eds) Handbook of Food Chemistry. Springer, Berlin, Heidelberg (2014).
[3] Silva T.J., Barrera-Arellano D., Ribeiro A.P.B., Oleogel-Based Emulsions: Concepts, Structuring Agents, and Applications in Food J. food sci., 86(7): 2785-2801 (2021).
[4] Wu S., Wang G., Lu Z., Li Y., Zhou X., Chen L., Cao, J., Zhang L., Effects of Glycerol Monostearate and Tween 80 on the Physical Properties and Stability of Recombined Low-Fat Dairy Cream. Dairy Sci. & Technol., 96: 377-390 (2016).
[5] Han L., Wang T., Preparation of Glycerol Monostearate from Glycerol Carbonate and Stearic Acid, RSC Adv., 6: 34137-34145 (2016).
[6] Nagtode V.S., Cardoza C., Yasin H.K.A., Mali S.N., Tambe S.M., Roy P., Singh K., Goel A., Amin P.D., Thorat B.R., Cruz J.N., Pratap A.P., Green Surfactants (Biosurfactants): A Petroleum-Free Substitute for Sustainability-Comparison, Applications, Market, and Future Prospects. ACS omega, 8(13): 11674-11699 (2023).
[7] Mengesha A.E., Wydra R.J., Hilt J.Z., Bummer P.M., Binary Blend of Glyceryl Monooleate and Glyceryl Monostearate for Magnetically Induced Thermo-Responsive Local Drug Delivery System. Pharm. Res., 30(12): 3214-3224 (2013). 
[8] Krog N.J., Sparso F.V., Food Emulsifiers: Their Chemical and Physical Properties, in Food Emulsions, ed. S.E. Friberg, K. Larsson and J. Sjoblom, Marcel Dekker, Inc., New York, 45-91 (2004).
[9] Fiume M.M., Bergfeld W.F., Belsito D.V., Hill R.A., Klaassen, C.D., Liebler, D.C., Marks, J.G., Jr, Shank, R.C., Slaga, T. J., Snyder, P. W., Gill, L. J., Heldreth, B., Safety Assessment of Monoglyceryl Monoesters as Used in Cosmetics. Int J Toxicol., 39(3): 93S-126S (2020).
[10] Saatkamp R.H., Dos Santos B.M., Sanches M.P., Conte J., Rauber G.S., Caon T., Parize A.L., Drug-Excipient Compatibility Studies in Formulation Development: A Case Study with Benznidazole and Monoglycerides. J Pharm Biomed Anal, 235: 115634 (2023).
[11] Trotta M., Debernardi F., Caputo, O., Preparation of Solid Lipid Nanoparticles by a Solvent Emulsification-Diffusion Technique Int. J. Pharm., 257: 153-160 (2003).
[12] Ziobrowski Z., Kiss K., Rotkegel A., Nemestthy N., Krupiczk R., Gubicza L., Pervaporation Aided Enzymatic Production of Glycerol, Monostearate in Organic Solvents. Desalination Desalination, 241(1-3): 212-217 (2009).
[13] Ahmed R.A., Rashid S., Ruparelia K, Huddersman K., Transesterification Reaction of Tristearin (TS) & Glycerol Mono Stearate (GMS) Over Surface Basified PAN Fibrous Solid Catalyst, Energy Adv., 2: 1604-1625 (2023).
[15] Liu L., Corma A., Metal Catalysts for Heterogeneous Catalysis: From Single Atoms to Nanoclusters and Nanoparticles. Chem. Rev., 118(10): 4981-5079 (2018).
[16] Kavadia M.R., Yadav M.G., Odaneth A.A., Arvind M.L., Production of Glyceryl Monostearate by Immobilized Candida Antarctica B Lipase in Organic Media, J. Appl. Biotechnol. Bioeng., 2(3): 96-102 (2017).
[17] Yu C.C., Lee Y.S., Cheon B.S., Lee S.H., Synthesis of Glycerol Monostearate with High Purity. Bull. Korean. Chem. Soc., 24(8): 1229 (2003).
[18] Byun H.G., Eom T.K., Jung W.K., Kim S.K., Lipase Catalyzed Production of Monoacylglycerols by the Esterification of Fish Oil Fatty acids with Glycerol. Biotechnol., Bioprocess Eng., 12: 491-496 (2007).
[19] Freitas L, Perez V.H., Santos J.C., De Castro H.F., Enzymatic Synthesis of Glyceride Esters in Solvent-Free System: Influence of the Molar Ratio Lipase Source and Functional Activating Agent of the Support. J. Braz. Chem. Soc., 18(7): 1360-1366 (2007).
[20] Yesiloglu Y., Kilic I., Lipase-Catalyzed Esterification of Glycerol and Oleic Acid. JAOCS. 81(3): 281-284 (2004).
[21] Tinoco A., Gonçalves F., Costa A.F., Freitas D.S., Cavaco-Paulo A., Ribeiro A., Keratin:Zein Particles as Vehicles for Fragrance Release on Hair. Industrial Crops and Products. 159: 113067 (2021).
[22] Duvnjak, M., Kljak, K., Grbeša, D. (2021). Nitrogen Storage in Crops: Case Study of Zeins in Maize. IntechOpen. doi: 10.5772/intechopen.95380
[23] نعمت دوست م.، امانی ح.، ملک محمودی ش.، کریمی نژاد ح.، تولید آزمایشگاهی بیوسورفکتانت رامنولیپید به منظور کاربرد در تولید شامپوهای سبز، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، 40(3): 361-371 (1400)
[24] امین محلاتی ع.ر.، عالم زاده ا.، بررسی تولید استر استئاریک اسید سوربیتن، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، 33(3): 19-24 (1393)