نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران

نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران

مطالعه نظری کپسوله شدن داروی پروپوفول درون نانوحفره ی سیکلودکسترین ها‌ با استفاده از محاسبات کوانتومی

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان
وحید سخنوران 1
اسماعیل رضائی سرشت 2
سید علی طبسی 1
1 گروه فیزیک و شیمی، دانشکده علوم پایه و مهندسی، دانشگاه نیشابور، نیشابور، ایران
2 گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه حکیم سبزواری، سبزوار، ایران
چکیده
با توجه به اهمیت موضوع دارورسانی، در این مطالعه از سیکلودکسترین‌ها به عنوان یک میزبان برای تشکیل کمپلکس میزبان-میهمان با داروی پروپوفول (داروی بیهوشی) استفاده شد. همچنین، به دلیل اهمیت پدیده جذب به عنوان اولین عامل در سیستم رهایش دارویی، این پارامتر برای سنجش کارایی سیکلودکسترین‌ها به عنوان حمل­ کننده ­های دارویی، مورد بررسی قرار گرفت. برای مطالعه تاثیر عواملی مانند اندازه حفره بر روی خواص ساختاری و الکترونی سیکلودکسترین­ ها و همچنین کمپلکس آنها با داروی پروپوفول، از محاسبات کوانتومی نیمه ­تجربی، هارتری-فاک و همچنین محاسبات به ­روش نظریه تابعی چگالی استفاده شد. مقادیر انرژی جذب داروی پروپوفول بر روی سیکلودکسترین­ های آلفا، بتا و گاما با روش DFT، 6/101-، 7/106- و ( kJ/mol)  7/115-  می­ باشد. این مقادیر نشان می­ دهد که جذب دارو بر روی هر سه نوع سیکلودکسترین مطلوب و دارای پایداری است و بیشترین مقدار جذب بر روی گاما-سیکلودکسترین است که دارای اندازه حفره بزرگتری نسبت به دو نوع دیگر سیکلودکسترین می­ باشد. آنالیز محاسبات AIM  و NBO امکان تشکیل پیوند هیدروژنی را بین داروی پروپوفول و سیکلودکسترین­ ها نشان داد. پیوند هیدروژنی تشکیل شده بین داروی پروپوفول و گاما سیکلودکسترین قوی محسوب می­ شود. نتایج نشان داد که محاسبات DFT دقت بیشتری نسبت به محاسبات هارتری-فاک و نیمه ­تجربی دارند و از بین سه نوع سیکلودکسترین بررسی شده، گاما-سیکلودکسترین مناسب‌ترین میزبان برای داروی پروپوفول می باشد.
کلیدواژه‌ها
هارتری فاک
نظریه تابعی چگالی
محاسبات کوانتومی نیمه‌تجربی
کمپلکس میزبان-میهمان
سیکلودکسترین
پروپوفول

موضوعات

[1] Ezike T.C., Okpala U.S., Onoja U.L., Nwike C.P., Ezeako E.C., Okpara O.J., Okoroafor C.C., Eze S.C., Kalu O.L., Odoh E.C., Nwadike U.G., Ogbodo J.O., Umeh B.U., Ossai E.C., Nwanguma B.C., Advances in Drug Delivery Systems, Challenges and Future Directions, Heliyon, 9(6): e17488 (2023).
[2] Goldberg M., Langer R., Jia X., Nanostructured Materials for Applications in Drug Delivery and Tissue Engineering, J. Biomater. Sci. Polym. Ed, 18(3): 241-268 (2007).
[3] Sultana A., Zare M., Thomas V., Kumar T.S., Ramakrishna S., Nano-Based Drug Delivery Systems: Conventional Drug Delivery Routes, Recent Developments and Future Prospects, Med. Drug Discov, 15: 100134 (2022).
[4] Patra J.K., Das G., Fraceto L.F., Campos E.V.R., Rodriguez-Torres M.D.P., Acosta-Torres L.S., Diaz-Torres L.A., Grillo R., Swamy M.K., Sharma S., Habtemariam S., Shin, H. S., Nano Based Drug Delivery Systems: Recent Developments and Future Prospects, J. Nanobiotechnol, 16: 1-33 (2018).
[5] Del Valle E.M., Cyclodextrins and Their Uses: A Review, Process Biochem, 39(9): 1033-1046 (2004).
[6] Saokham P., Muankaew C., Jansook P., Loftsson T., Solubility of Cyclodextrins and Drug/Cyclodextrin Complexes, Molecules, 23(5): 1161 (2018).
[7] Saha S., Roy A., Roy K., Roy M.N., Study to Explore the Mechanism to Form Inclusion Complexes of β-Cyclodextrin with Vitamin Molecules, Sci. Rep, 6(1): 35764 (2016).
[8] Szejtli J., Past, Present and Future of Cyclodextrin Research, Pure Appl. Chem, 76(10): 1825-1845 (2004).
[9] Loftsson T., Brewster M.E., Pharmaceutical Applications of Cyclodextrins: Basic Science and Product Development, J. Pharm. Pharmacol, 62(11): 1607-1621 (2010).
[10] El-Sayed E., A Othman H., Hassabo A.G., Cyclodextrin Usage in Textile Industry, J. Text. Color. Polym. Sci., 18(2): 111-119 (2021).
[11] Poulson B.G., Alsulami Q.A., Sharfalddin A., El Agammy E.F., Mouffouk F., Emwas A.H., Jaremko L., Jaremko M., Cyclodextrins: Structural, Chemical, and Physical Properties, and Applications, Polysaccharides, 3(1): 1-31 (2022).
[12] Crini G., Aleya L., Cyclodextrin Applications in Pharmacy, Biology, Medicine, and Environment, Environ. Sci. Pollut. Res, 29(1): 167-170 (2022).
[13] Tiwari G., Tiwari R., Rai A.K., Cyclodextrins in Delivery Systems: Applications, J. Pharm. Bioallied Sci, 2(2): 72-79 (2010).
[14] Khuntawee W., Karttunen M., Wong-Ekkabut J., A Molecular Dynamics Study of Conformations of Beta-Cyclodextrin and Its Eight Derivatives in Four Different Solvents, Phys. Chem. Chem. Phys, 19(35): 24219-24229 (2017).
[15] Ivansyah A.L., Theoretical Investigation of Interaction between Hydroxypropyl-β-Cyclodextrin and Hydroxychloroquine, AIP Conf. Proc, 2349(1): 020052 (2021).
[16] Gadade D.D., Pekamwar S.S., Cyclodextrin Based Nanoparticles for Drug Delivery and Theranostics, Adv. Pharm. Bull, 10(2): 166-183 (2020).
[17] Sandilya A.A., Natarajan U., Priya M.H., Molecular View into the Cyclodextrin Cavity: Structure and Hydration, ACS Omega, 5(40): 25655-25667 (2020).
[18] Deglmann P., Schäfer A., Lennartz C., Application of Quantum Calculations in the Chemical Industry-An Overview, Int. J. Quantum Chem, 115(3): 107-136 (2015).
[19] Bursch M., Mewes JM., Hansen A., Grimme S., Best-Practice DFT Protocols for Basic Molecular Computational Chemistry, Angew. Chem, 134(42): e202205735 (2022).
[20] Saeidian H., Sahandi M., Comprehensive DFT Study on Molecular Structures of Lewisites in Support of the Chemical Weapons Convention, J. Mol. Struct, 1100: 486-495 (2015).
[21] ملکی، عباس.، نعمت الهی، داوود.، سعیدیان، حمید.، اکسایش آندی N, N-دی اتیل پارا فنیلن دی آمین در حضور تیوباربیتوریک اسید: سنتز الکتروشیمیایی، مطالعه مکانیسمی و محاسبه­های DFT، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، 40(3): 143 تا 152 (1400).
[22] Sheikhsoleimani N., Rouhani M., Saeidian H., Computational Evaluation of Ga-Doped Phagraphene as a Work Function-Based Sensor for Detection of Some Air Pollutant Molecules, Inorg. Chem. Commun, 118: 107997 (2020).
[23] Adekoya O.C., Adekoya G.J., Sadiku E.R., Hamam Y., Ray S.S., Application of DFT Calculations in Designing Polymer-Based Drug Delivery Systems: An Overview, Pharmaceutics, 14(9): 1972 (2022).
[24] Perveen M., Nazir S., Arshad A.W., Khan M.I., Shamim M., Ayub K., Khan M.A., Iqbal J., Therapeutic Potential of Graphitic Carbon Nitride as a Drug Delivery System for Cisplatin (Anticancer Drug): A DFT Approach, Biophys. Chem, 267: 106461 (2020).
[25] Ataei S., Nemati-Kande E., Bahrami A., Quantum DFT Studies on the Drug Delivery of Favipiravir Using Pristine and Functionalized Chitosan Nanoparticles, Sci. Rep, 13(1): 21984 (2023).
[26] جعفری، فروغ.، شهسواری، شاداب.، سیف کردی، علی اکبر.، آذرخشی، فاطمه.، انکپسوله کردن ویتامین ب6 توسط نانولوله بور نیترید با استفاده از محاسبات DFT، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، 42(3): 151 تا 167 (1402).
[27] سعیدیان، حمید.، شیرمحمدی بهادران، شیما.، محمدپور دونیقی، ناصر.، رهایش کنترل شده زهر عقرب کمپسوبوتوس از نانوذره‌های کیتوزان به عنوان سامانه انتقال آنتی‌ژن، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، 39(2): 1 تا 10 (1399).  
[28] رضانژاد بردجی، قاسم.، حسینی، سمانه السادات.، سنتز هیدروژل نانوکامپوزیت آهن و بررسی رهایش داروی ضد سرطان دوکسوروبیسین، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، 38(1): 67 تا 78 (1398).
[29] کرمی، محمد حسین.، عبدوس، مجید.، کلایی، محمد رضا.، مرادی، امید.، نانو حامل­های پایه کیتوسان برای رهایش داروی ضد سرطان کورکومین: مطالعه مروری، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، 42(4): 1 تا 17 (1402).
[30] Wang R., Zhou H., Siu S.W., Gan Y., Wang Y., Ouyang D., Comparison of Three Molecular Simulation Approaches for Cyclodextrin-Ibuprofen Complexation, J. Nanomater, 2015(1): 193049 (2015).
[31] Fermeglia M., Ferrone M., Lodi A., Pricl S., Host-Guest Inclusion Complexes between Anticancer Drugs and β-Cyclodextrin: Computational Studies, Carbohydr. Polym, 53(1): 15-44 (2003).
[32] Bouzitouna A., Khatmi D., Yahia O.A., A Hybrid MP2/DFT Scheme for N-Nitroso-N-(2-Chloroethyl)-N′-Sulfamoylprolinate/β-Cyclodextrin Supramolecular Structure: AIM, NBO Analysis, Comput. Theor. Chem, 1100: 18-27 (2017).
[33] Soltani S., Kadri M., Kaipanchery V., Stachowicz-Kuśnierz A., Korchowiec B., Rogalski M., Magri P., Korchowiec J., Experimental and Computational Studies of Gliclazide Inclusion Complexes with β-Cyclodextrin, J. Mol. Struct, 1295: 136645 (2024).
[34] Várnai B., Malanga M., Sohajda T., Béni S., Molecular Interactions in Remdesivir-Cyclodextrin Systems, J. Pharm. Biomed. Anal., 209: 114482 (2022).
[35] Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery Jr. J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J., Gaussian 09. Inc.: Wallingford CT. (2009).