انکپسوله کردن ویتامین ب6 توسط نانولوله بور نیترید با استفاده از محاسبات DFT

جعفری, فروغ; شهسواری, شاداب; سیف کردی, علی اکبر; آذرخشی, فاطمه

انکپسوله کردن ویتامین ب6 توسط نانولوله بور نیترید با استفاده از محاسبات DFT

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

¹ گروه مهندسی شیمی، دانشکده نفت و مهندسی شیمی، واحد علوم و تحقیقات، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران

² گروه مهندسی شیمی، واحد ورامین-پیشوا، دانشگاه آزاد اسلامی، ورامین، ایران

³ گروه مهندسی شیمی، دانشکده نفت و مهندسی شیمی، دانشگاه صنعتی شریف، تهران، ایران

⁴ گروه شیمی، واحد ورامین-پیشوا، دانشگاه آزاد ا اسلامی، ورامین، ایران

چکیده

در این تحقیق به طریق نظری برهمکنش نانولوله بور نیترید (6،6) با طول nm8 با ویتامین ب6 (پیریدوکسال فسفات) مورد بررسی قرار گرفت و اثرات نامستقر شدن الکترونی، برهمکنش‌های دوقطبی- دوقطبی و دافعه های فضایی بر روی خواص ساختاری و الکترونی و میزان واکنش پذیری ویتامین ب6 (پیریدوکسال فسفات) در حضور نانولوله بور نیترید (6.6) تک دیواره با طول 8 آنگستروم، با استفاده از محاسبات مکانیک کوانتومی نظریه تابعی چگالی، در سطح نظری محاسباتی B3LYP و سری پایهG* 31-6 مورد مطالعه قرار گرفت. در ادامه به منظور تعیین خاصیت رسانایی الکتریکی و رفتار شیمیایی نانولوله های بور نیترید در واکنش با ویتامین ب6، انرژی های الکترونی، ممان های دوقطبی، شکاف انرژی اوربیتال های مولکولی هومو- لومو، سختی شیمیایی (η)، پتانسیل شیمیایی الکترونی (μ) و الکترونگاتیویته مولیکن (χ) و انرژی جذب (E_Ad) در فاز گازی و حلال مورد بررسی قرار گرفت. نتایج نشان داد که انرژی جذب در فاز گازی و حلال به ترتیب با 962/12- و 895/7- کیلوکالری بر مول می باشد که نشان می دهد واکنش جذب در هر دو فاز از نظر انرژی انجام پذیر است. در فاز گازی شکاف انرژی در مخلوط کپسوله شده ویتامین ب6 - نانولوله بور نیترید، (517/3Eg= الکترون ولت) نسبت به شکاف انرژی در مولکول ویتامین ب6 به تنهایی (561/4Eg= الکترون ولت) کاهش یافته است. در مخلوط کپسوله شده ویتامین ب6 - نانولوله بور نیترید، با کاهش شکاف انرژی Eg، میزان پارامتر سختی کمتر شده، همچنین پارامتر نرمی کاهش یافته و مقادیر الکترونگاتیوی و الکتروفیلیسیتی افزایش یافته است.

کلیدواژه‌ها

موضوعات

شیمی محاسباتی

مراجع

[1] Mohammadizadeh M., Bostan A., Kadkhodaee R., Preparation and Characterization of α-Tocopherol-Loaded Nano-Lipid Carriers: Effect of Lipid Type and Carrier Oil Content, Iran. J. Chem. Chem. Eng. (ijcce), 40(3): 715-724 (2021).

[2] Mendes R.G., Bachmatiuk A., Büchner B., Cuniberti G., Rümmeli M.H., Carbon Nanostructures as Multi-Functional Drug Delivery Platforms. J. Mater. Chem. B. 1(4): 401-428 )2013(.

[3] Rastogi V., Yadav P., Bhattacharya S.S., Mishra A.K., Verma N., Verma A., Pandit J.K., Carbon Nanotubes: An Emerging Drug Carrier for Targeting Cancer Cells. J Drug Deliv. 2(1): 1-23 (2014).

[4] Chakraborty, P., Xiong G., Cao L., Wang Y., Lattice Thermal Transport in Superhard Hexagonal Diamond and Wurtzite Boron Nitride: A Comparative Study with Cubic Diamond and Cubic Boron Nitride. Carbon, 139: 85e93 (2018).

[5] Lu F., Wang F., Cao l., Hexagonal Boron Nitride Nanomaterials: Advances Towards Bioapplications. Nanosci. Nanotechnol. Lett. 4(10): 949-961 (2012).

[6] Mirzababaei M., Larijani K., Hashemi-Moghaddam H., Mirjafary Z., Madanchi H., In Vitro Targeting of NL2 Peptide Bounded on Poly L-DOPA Coated Graphene Quantum Dot. J. Fluorescence. 31(1): 279-288 (2021).

[7] Abdoli M., Saeidian H., Kakanejadifard A., The Interaction of Propargylamine-Based Sulfonamide with Pristine, Al and Si Doped Boron Nitride Nanotubes: A Theoretical Study. Comput. Theor. Chem. 1115: 323-329 (2017).

[8] Saeidian H., Shirmohamadi Bahadoran S., Mohammadpour Dounighi N., Controlled Release of Compsobuthus Scorpion Venom Prepared from Chitosan Nanoparticles as an Antigen Delivery System. Nashrieh Shimi va Mohandesi Shimi Iran, 39(2): 1-10. (2020).

[9] Mahmoudi M., Saeidian H., Preparation and Characterization of Memantine Loaded Polycaprolactone Nanocapsules for Alzheimer’s Disease. J. Porous Mater. 28(1): 205-212 (2021).

[10] Maiorova L.A., Erokhina S.I., Pisani M., Barucca G., Marcaccio M., Koifman O.I., Salnikov D.S., Gromova O.A., Astolfi P., Ricc V., Encapsulation of Vitamin B₁₂ into Nanoengineered Capsules and Soft Matter Nanosystems for Targeted Delivery. Colloids Surf. B: Biointerfaces. 182: 110366 (2019).

[11] Mujica-Álvarez J., Gil-Castell O., Barra P.A., Ribes-Greus A., Bustos R., Faccini M., Matiacevich S., Encapsulation of Vitamins A and E as Spray-Dried Additives for the Feed Industry. Molecules. 25(6): 1357 (2020).

[12] Umadevi P., Aiswarya T., Senthilkumar L., Encapsulation of Fluoroethanols in Pristine and Stone–Wales Defectboron Nitride Nanotube – A DFT Study. Appl. Surf. Sci. 345(8): 369–378 (2015).

[13] Gorain B., Chaudhury H., Pandey M., Kesharwani P., Abeer M., Tekade R.K., Hussain Z., Carbon Nanotube Scaffolds as Emerging Nanoplatform for Myocardial Tissue Regeneration: A Review of Recent Developments and Therapeutic Implications. Biomed. Pharmacother. 104(1): 496-508 (2018).

[14] Park Sung J., Development of Nanostructured Lipid Carriers for the Encapsulation and Controlled Release of Vitamin D3. Food Chem. 225(2): 213-219 (2017).

[15] Siria A., Poncharal P., Biance A.L., Fulcrand R., Blase X., Purcell S.T., Bocquet L., Giant Osmotic Energy Conversion Measured in a Single Transmembrane Boron Nitride Nanotube. Nature. 494(2): 455–458 (2013).

[16] Guerra J., Herrero M.A., Vázquez E., Carbon Nanohorns as Alternative Gene Delivery Vectors. RSC Adv. 4(3): 27315–27321 (2014).

[17] CRAMER C.J., Essentials of Computational Chemistry: Theories and Models. Second Edition, John Wiley & Sons Ltd, Chichester, England, (2004).

[18] Krüger A., Liang Y., Jarrea G., Stegk J., Surface Functionalization of Detonation Diamond Suitable for Biological Applications. J. Mater. Chem. 16(2): 2322–2328 (2006).

[19] Mochalin V.N., Shenderova O., Ho D., Gogotsi Y., The Properties and Applications of Nanodiamonds. Nat. Nanotechnol. 7(4): 11–23 (2012).

[20] Frisch M.J., et al., Gaussian 09. Revision A.1, Inc.: Wallingford CT. (2009).

[21] Lesarri A., Vega-Toribio R.D., Suenram D.J., Brugh D., Nori-Shargh J.E., Structural Evidence of Anomeric Effects in the Anesthetic Isoflurane. Phys. Chem. Chem. Phys. 13(1): 6610-6619 (2011).

[22] Masnabadi N., Nori-Shargh D., Azarakhshi F., Zamani Ganji H., Abbasi M., Karamad S., Kasaei Gh., Hybrid-Density Functional Theory, MO Study, and NBO Interpretation of Conformational Behaviors of 2-Halo-1,3-Dioxanes and Their Dithiane and Diselenane Analogs. Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 187(2): 305-320 (2012).

[23] نوروزی علیرضا.، مطالعه نظری جذب داروی پنی سیلامین بر روی نانو لوله ی تک جداره بورنیترید فرم صندلی 5،5، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، 40(4): 21 تا 32 (1400).

[24] Glendening D., Badenhoop J.K., Reed A.E., Carpenter J.E., Bohmann J.A., Morales C.M., Weinhold F., Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI, NBO version 5.G. (2004).

[25] Seminario J.M. and Politzer P., Modern Density Function Theory, a Tool for Chemistry, Elsevier, Amsterdam (1995).

[26] Cancès, E., A New Integral Equation Formalism for the Polarizable Continuum Model: Theoretical Background and Applications to Isotropic and Anisotropic Dielectrics. J. Chem. Phys. 107: 3032 (1997).

[27] Beyatricks K.J., Dhananjaya, Development of Fast Dissolving Oral Films Containing Vitamin B6 for Nausea and Vomiting of Pregnancy (NVP), J. Drug Delivery Therapeutics. 9(3): 51-59 (2019).

[28] Singh, B., Kaur, G., Singh, P., Nanostructured Boron Nitride with High Water Dispersibility for Boron Neutron Capture Therapy. Sci Rep. 6: 35535 (2016).

[29] Tasi G., Palinko I., Nyerges L., Fejes P., Foerster H., Calculation of Electrostatic Potential Maps and Atomic Charges for Large Molecules. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 33: 296–299 (1993).

[30] Alipour M. and Mohajeri A., Molecular Electrostatic Potential as a tool for Evaluating the Etherification Rate Constant. J. Phys. Chem. A. 114(27): 7417-7422 (2010).

[31] Lakshminarayanan S., Jeyasingh V., Murugesan K., Selvapalam N., Dass G., Molecular Electrostatic Potential (MEP) Surface Analysis of Chemo Sensors: An Extra Supporting Hand for Strength, Selectivity & Non-Traditional Interactions. J. Photochem. Photobiol. 6: 100022-4 (2021).

[32] Sen K.D., Jorgensen C.K., Electronegativity, Structure and Bonding. Springer-Verlag: New York. (1987).

[33] Keefer E.W., Botterman B.R., Romero M.I., Rossi A.F., Gross G.W., Carbon Nanotube Coating Improves Neuronal Recordings. Nat. Nanotechnol. 3(2): 434–439 (2008).

[34] Al-Jamal K.T., Nunes A., Methven L., Ali-Boucetta H., Li S., Toma F.M., Herrero M.A., Al-Jamal W.T., Ten Eikelder H.M.M., Foster J., Degree of Chemical Functionalization of Carbon Nanotubes Determines Tissue Distribution and Excretion Profile. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 51(4): 6389–6393 (2012).

[35] Bhattacharya K., Mukherjee S.P., Gallud A., Burkert S.C., Bistarelli S., Bellucci S., Bottini M., Star A., Fadeel B., Biological Interactions of Carbon-Based Nanomaterials: From Coronation to Degradation. Nanomed. NBM. 12(3): 333–351 (2016).

[36] Niskanen J., Zhang I., Xue Y., Golberg D., Maysinger D., Boron Nitride Nanotubes as Vehicles for Intracellular Delivery of Fluorescent Drugs and Probes. Nanomedicine. 11(2): 447–463 (2016).