نانوذره های پالادیم تثبیت شده بر روی بستر روی اکسید به عنوان کاتالیستی مؤثر در واکنش جفت شدن هک

نوع مقاله: علمی-پژوهشی

نویسندگان

1 مراغه، دانشگاه مراغه، دانشکده علوم پایه، گروه شیمی

2 تهران، دانشگاه صنعتی شریف، دانشکده شیمی

چکیده

در این پژوهش نانوذره‌ های پالادیم تثبیت شده بر روی بستر روی اکسید با سطح ‌های بهینه‌ای مؤثر و کارا تهیه شد و با شیوه‌های گوناگونی همچون XRD، SEM و TEM شناسایی شد. سپس کاربرد این نانوذره‌ ها به عنوان کاتالیست در واکنش‌ های جفت شدن هک مورداستفاده قرار گرفت و همچنین تأثیر عامل‌ های محیطی گوناگون مانند، دما، نوع باز و اثر حلال در واکنش ‌های جفت شدن هک مورد بررسی و مطالعه قرار گرفت. در پایان قابلیت بازیافت و استفاده دوباره از کاتالیست نیز مورد بررسی قرار گرفت. کارایی بالای کاتالیست بدون افزودن هیچ افزودنی، این سامانه کاتالیستی را به روشی مفید و جذاب برای واکنش جفت شدن کربن ـ کربن هک تبدیل می‌ کند.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


 

[1] نیاسری م.ص.، فرشته ز.، "نانوشیمی: روش­های ساخت، بررسی خواص و کاربردها"، انتشارات سخنوران (1391).

[2] Zheng Zh., Zhu H., Frost R.R., Synthesis and Modifications of Metal Oxide Nanostructures and Their Applications, QUT., 1-116 (2009).

[3] Oskam G., Metal Oxide Nanoparticles: Synthesis, Characterization and Application, J. Sol-Gel. Sci. Techn., 37: 161-164 (2006).

[4] Brown G.E., Henrich V.E., Casey W.H., Clark D.L., Eggleston C., Felmy A., Goodman D.W., Metal Oxide Surfaces and Their Interactions with Aqueous Solutions and Microbial Organisms, Chem. Rev., 99: 77-174 (1999).

[5] معادی، تارا؛ تهیه نانوذره­های نقره توسط عصاره چهار گونه گیاهی و بررسی ویژگی­های ضد میکروبی آن، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (4)33: 1 تا 9 (1393).

[6] Deutschmann O., Knozinger H., Kochlofl K., Turek T., Heterogenous Catalysis and Solid Catalysts, Ullmann’s Encyclopedia of Indust. Chem., 1-110 (2009).

[7] Ali Md. E., Rahman Md. M., Sakar S. M., Abd hamid S. B., Heterogenous Metal Catalysts for Oxidation Reactions-A Review, J. Nanomat., 1-23 (2014).

[8] Sivaramakrishna  A., Suman P., Goud E.V., Janardan S., Sravani Ch., Yadav C.S., Clayton H.S., Recent Progress in Oxidation of n-Alkanes by Heterogenous Catalysis, Research Rev. Mat. Sci. Chem., 1: 2319-6920 (2012).

[9] George K., Sugunan S., Nickel Substituted Copper Chromite Spinels: Preparation, Characterization and Catalytic Activity in the Oxidation Reaction of Ethylbenzene, Catal. Commun., 9:  2149-2153 (2008).

[10] Freund H.-J., Baumer M., Kuhlenbeck H., Catalysis and Surface Science: What Do We Learn from Studies of Oxide-Supported Cluster Model Systems?, Adv. Catal., 45: 333-384 (2000).

[11] Negi S. S., Sivaranjani K., Singh A.P., Gopinath C.S., Disordered Mesoporous V/TiO2 System for Ambient Oxidation of Sulfides to Sulfoxides, Appl. Catal. A: Gen. 452: 132-138 (2013).

[12] Liu S., Li C., Yu J., Xiang Q., Improved Visible-Light Photocatalytic Activity of Porous Carbon Self-Doped ZnO Nanosheet-Assembled Flowers, Cryst. Eng. Comm., 13: 2533-2541(2011).

[13] Cao J., Luo B., Lin H., Chen S., Photocatalytic Activity of Novel AgBr/WO3 Composite Photocatalyst Under Visible Light Irradiation for Methyl Orange Degradation, J. Hazard. Mat. 190: 700-706 (2011).

[14] Najafpour M.M., Rahimi F., Amini M., Nayeri S., Bagherzadeh M., A Very Simple Method to Synthesize Nano-Sized Manganese Oxide: Anefficient Catalyst for Water Oxidation and Epoxidation of Olefins, Dalton Trans., 41, 11026-11031 (2012).

[15] Amini M., Najafpour M.M., Nayeri S., Pashaei B., Bagherzadeh M., Nano-Layered Manganese Oxides as Low-Cost, Easily Synthesized, Environmentally Friendly and Efficient Catalysts for Epoxidation of Olefins, RSC Adv., 2: 3654-3657 (2012).

[16]  خانی، وجیهه؛ شریفی، لیلا؛  پیامی، آرش؛ کوهانی، حسین؛  میرحسینی، سید حسین؛ تهیه نانو پودر روی اکسید به روش سوختن ژل و استفاده از آن در ساخت پوشش های مقاوم به خوردگی کامپوزیتی پلیمر/ روی اکسید، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (2)34: 1 تا 11 (1394).

[17] Ludi B., Niederberger M., Zinc Oxide Nanoparticles: Chemical Mechanisms and Classical and Non-Classical Crystallization, Dalton Trans., 42: 12554-12568 (2013).

[18] Klingshirn C. F., Meyer B. K., Waag A., Hoffmann A., Geurts J., "Zinc Oxide: From Fundamental Properties Towards Novel Applications", Springer, Heidelberg, (2010).

[19] Lee S.-Y., Park S.-J., TiO2 Photocatalyst for Water Treatment Applications, J. Ind. Eng. Chem. 19: 1761-1769 (2013).

[20] Amini M., Bagherzadeh M., Moradi-Shoeili Z., Boghaei D. M., Pd(OAc)2 without Added Ligand as an Active Catalyst for Mizoroki–Heck Reaction in Aqueous Media, RSC Adv. 2: 12091-12095 (2012).

[21] Bagherzadeh M., Ashouri F., Hashemi L., Morsali A., Supported Pd Nanoparticles on Mn-Based Metal–Organic Coordination Polymer: Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst for Mizoroki–Heck Cross Coupling Reaction of Terminal Alkenes, Inorg. Chem. Commun., 44: 10-14(2014).

[22] Diebold C., Schweizer S., Becht J-M., Drian C. Le, Reusable Polystyrene-Supported Pd Catalyst for Mizoroki–Heck Reactions with Extremely Low Amounts of Supported Pd, Org. Biomol. Chem., 8: 4834-4836 (2010).

[23] Hagiwara H., Sugawara Y., Hoshi T., Suzuki T., Sustainable Mizoroki- Heck Reaction in Water: Remarkably High Activity of Pd(OAc)2 Immobilized on Reversed Phase Silica Gel with the Aid of an Ionic Liquid , Chem. Commun., 2005: 2942-2944 (2005).

[24] Lee Y.,Hong M. C., Ahn H.,Yu J.,Rhee H., Pd Nanoparticles Immobilized on Poly(NIPAM-co-4-VP) Hydrogel: Highly Active and Reusable Catalyst for Carbon–Carbon Coupling Reactions in Water, J. Organomet. Chem. 769: 80–93 (2014).

[25] Moitra N., Matsushima A., Kamei T., Kanamori K., Ikuhara Y. H., Gao X., Takeda K., Zhu Y., Nakanishi K., Shimada T., A New Hierarchically Porous Pd@HSQ Monolithic Catalyst for Mizoroki–Heck Cross-Coupling Reactions, New J. Chem., 38: 1144-1149 (2014).

[26] Mino T., Shirae Y., Sasai Y., Sakamoto M., Fujita T., Phosphine-Free Palladium Catalyzed Mizoroki-Heck Reaction Using Hydrazone as a Ligand, J. Org. Chem., 71: 6834–6839 (2006).

[27] طیبه خانلری، تهیه پلیمر حمایت کننده پالادیوم، برپایه پلی وینیل الکل و استفاده از آن در واکنش هک، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (2)34: 25 تا 40 (1394).

[28] Opanasenko M., Štěpnička P., Čejka J.,  Heterogeneous Pd Catalysts Supported on Silica Matrices, RSC Adv., 4: 65137-65162 (2014). 

[29] Biffis A., Zecca M., Basato M., Metallic Palladium in the Heck Reaction: Active Catalyst or Convenient Precursor?, Eur. J. Inorg. Chem. 1131–1133 (2001).

[30]  Choudary B.M.,  Madhi S.,  Chowdari N.S.,  Kantam M.L.,  Sreedhar B., Layered Double Hydroxide Supported Nanopalladium Catalyst for Heck-, Suzuki-, Sonogashira-, and Stille-Type Coupling Reactions of Chloroarenes, J. Am. Chem. Soc.124: 14127–14136 (2002). 

[31] Labuayai S., Promarak V., Maensiri S., Synthesis and optical properties of nanocrystalline ZnO Powders Prepared by a Direct Thermal Decomposition Route, Appl. Phys. A Mater. Sci. Process, 94: 755-761 (2009).

[32] Pryjomska-Ray I., Gniewek A., Trzeciak A.M., Ziołkowski J.J., Tylus W., Homogeneous/ Heterogeneous Palladium Based Catalytic System for Heck Reaction. The Reversible Transfer of Palladium between Solution and Support, Topics Catal. 40: 173-184 (2006).