نانو زئولیت-Y عامل دار شده با سولفونیک اسید و یون کلسیم: ساخت و بررسی عملکرد کاتالیستی آن در سنتز چهارجزئی بنزایمیدازولو پیریمیدو پیریمیدین‌ها

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه پیام نور، تهران، ایران

چکیده

در این پژوهش، ابتدا زئولوسولفوریک اسید جامد (SO3H@zeolite-Y) از طریق واکنش زئولیت-NaY با کلروسولفونیک اسید به دست آمد. سپس یون­ های فلز کلسیم بر بستر زئولوسولفوریک از طریق روش جابه‌جایی فلز تثبیت گردید (Ca/SO3H@zeolite-Y). ساختار و ریخت‌شناسی این نانومتخلخل جدید دوعاملی با استفاده از روش ­های دستگاهی FT-IR، FESEM، EDX و BET مورد بررسی و شناسایی قرار گرفت. در ادامه، فعالیت کاتالیستی آن در سنتز ترکیب‌های بنزایمیدازو[۲،۱-a] پیریمیدو[۵،۴-d] پیریمیدین­ ها از طریق واکنش چهارجزئی ۲-آمینو بنزایمیدازول، سیانو استامید و دو مول آلدهیدهای آروماتیک گوناگون در شرایط سبز بررسی شد. از برتری‌های بارز این نانوکاتالیست، وجود مکان­ های اسید لویس (Ca2+) و برونستد (-SO3H) روی یک بستر جامد نانومتخلخل می­ باشد که این موضوع در سنتزهای چند جزئی می­ تواند خیلی مهم و رهگشا باشد. سادگی روش کار، قابلیت بازیافت کاتالیست و جداسازی آسان محصول، بازده بالا و شرایط ملایم از دیگر برتری‌های این روش می­ باشد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] Bacakova L., Vandrovcova M., Kopova I., Jirka I., Applications of ZEolites in Biotechnology and Medicine–A ReviewBiomaterials science., 6(5): 974-989 (2018).
[2] اهالی آباده ز.، ایران نژاد م.، بررسی مدل‌های سینتیکی و هم‌دمایی حذف کادمیوم از محلول‌های آبی با کامپوزیت زئولیتی ـ آهنی، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (۲)35: 99-111 (1395).
[3] Mofarahi M., Gholipour F., Gas Adsorption Separation of CO2/CH4 System using Zeolite 5, Microporous and Mesoporous Materials, 200: 1-10 (2014).
[4] Mažeikiene A., Rimeika, M., Valentukevičiene M., Oškinis V., Paškauskaite N., Brannvall E., Removal of Petroleum Products from Water using Natural Sorbent ZeoliteJournal of Environmental Engineering and Landscape Management13(4): 187-191 (2005).
[5] Khosravi K., Zendehdel M., Naserifar S., Tavakoli F., Khalaji K., Asgari A., Heteropoly Acid/NaY Zeolite as a Reusable Solid Catalyst for Highly Efficient Synthesis of Gem-Dihydroperoxides and 1,2,4,5-Tetraoxanes, J. Chem. Res, 40: 744-749 ( 2016).
[8] Kumar D., Khan S.I., Tekwani B.L., Ponnan P., Rawat D.S., 4-Aminoquinoline-Pyrimidine Hybrids: Synthesis, Antimalarial Activity, Heme Binding and Docking StudiesEuropean Journal of Medicinal Chemistry89: 490-502 (2015).
[9] Cocco M.T., Congiu C., Onnis V., Piras R., Synthesis and Antitumor Evaluation of 6-Thioxo-, 6-Oxo-and 2, 4-Dioxopyrimidine DerivativesIL Farmaco.56(10): 741-748 (2001).
[11] Nielsen-Kudsk F., Pedersen A.K., Pharmacokinetics of DipyridamoleActa Pharmacologica et Toxicologica, 44(5): 391–9 (1979).
[12] Masur H., Brooks J.T., Benson C.A., Holmes K.K., Pau A.K., Kaplan J.E., Prevention and Treatment of Opportunistic Infections in HIV-Infected Adults and Adolescents, Clinical Infectious Diseases, 58(9): 1308–1311 (2014).
[13] Moore A.Y., Clinical Applications for Topical 5-Fluorouracil in the Treatment of Dermatological DisordersThe Journal of Dermatological Treatment20(6): 328–335 (2009).
[14] Nawrocka W., Sztuba B., Kowalska M.W., Liszkiewicz H., Wietrzyk J., Nasulewicz A., Pełczyńska M., Opolski A., Synthesis and Antiproliferative Activity in Vitro of 2-Aminobenzimidazole Derivative, IL Farmaco, 59: 83–91 (2004).
[15] Shahi M., Foroughifar N., Mobinikhaledi A., Synthesis and Antimicrobial Activity of some Tetrahydro Quinolone Diones and Pyrano[2,3-d]Pyrimidine Derivatives, Iranian Journal of Pharmaceutical Research, 14: 757-763 (2015).
[16] Mobinikhaldeia A., Foroughifarb N., Moghanianc H., Jaberia H.R., One-pot Synthesis of Some Novel 2-[(Z)-1-(Aryl)]-6,7-dihydro-2H-istohiazolo[2,3-a]pyrimidine-3(5H)-one Derivatives, Organic Chemistry Research, 4(1): 95-99 (2018).
[17] Abaszadeh, M., Seifi M., KF/Al2O3: As a Solid Phase and Recyclable Basic Catalyst for Synthesis Mono and Bis Pyrimidine Derivatives. Iran. J. Chem. Chem. Eng, 36(1): 35-43(2017)
[19] Bunag R. D., Douglas C. R., Imai S., Berne R. M., Influence of a pyrimidopyrimidine derivative on deamination of adenosine by bloodCirculation Research15(1): 83-88 (1964).
[20] Emmons P.R., Harrison M.J.G., Honour A.J., Mitchell J.R.A., Effect of a Pyrimidopyrimidine Derivative on Thrombus Formation in the RabbitNature208: 255-257 (1965).
[21] De la Cruz J.P., Carrasco T., Ortega G., De la Cuesta F.S., Inhibition of Ferrous-Induced Lipid Peroxidation by Pyrimido-Pyrimidine Derivatives in Human Liver MembranesLipids27(3): 192-194 (1992).
[22] Fang Y., Xu, J., Li Z., Yang Z., Xiong  L., Jin Y., Chang S., Design and Synthesis of Novel Pyrimido [5, 4-d] Pyrimidine Derivatives as GPR119 Agonist for Treatment of Type 2 DiabetesBioorganic Medicinal Chemistry26(14): 4080-4087 (2018).
[23] Haggarty S.J., Mayer T.U., Miyamoto D.T., Fathi R., King R.W., Mitchison T.J., Schreiber S.L., Dissecting Cellular Processes using Small Molecules: Identification of Colchicine-Like, Taxol-Like and other Small Molecules that Perturb Mitosis, Chemistry Biology7(4): 275-286 (2000).
[26] Abdelazeem N., Basyouni W., Abbas S., El-Bayouki K., El-kady M., Silica Sulfuric Acid/Ethylene Glycol: An Efficient Eco-Friendly Catalyst for One-Pot Synthesis of Tricyclic and Tetarcyclic Dihydropyrimidine DerivativesEgyptian Journal of Chemistry62(12): 2265-2276 (2019).
[28] Kalhor M., Banibairami S., Mirshokraie S.A., Ni@zeolite-Y Nanoporous; a Valuable and Efficient Nanocatalyst for the Synthesis of N-Benzimidazole-1, 3-Thiazolidinones, Green Chemistry Letters and Reviews11(3): 334-344 (2018).
[30] Kalhor M., Zarnegar Z., Seyedzade Z., Banibairami S., SO3H-Functionalized Zeolite-Y as an Efficient Nanocatalyst for the Synthesis of N-Benzimidazole-2-Aryl-4-Thiazolidinones and Tri-Substituted Imidazoles, Current Organic Synthesis17(2): 117-130 (2020).
[31] Perez-Pariente J., Martens J.A., Jacobs P.A., Crystallization Mechanism of Zeolite Beta from (TEA)2O, Na2O and K2O Containing Aluminosilicate Gels, Applied Catalysis31(1): 35-64 (1987).
[32] Yang C., Xu Q., Aluminated Zeolites β and their Properties, Part 1. Alumination of Zeolites β, Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions93(8): 1675-1680 (1997).
[33] Endang P.S., Rahadian A.R., Ulva T.I.M., Alvin R.W., Rendy M.I., Nurul W., The MnO2/Zeolite NaY Catalyzed Oxidation of CO Emission in Catalytic Converter System, In Materials Science Forum, 964: 199-208 (2019).