سنتز نانوکاتالیستی فسفونیک اسیدهای آلی نوین دارای گروه بتا ـ نفتول

نوع مقاله: علمی-پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی آلی، واحد مرودشت، دانشگاه آزاد اسلامی، مرودشت، ایران

چکیده

در این کار پژوهشی، فسفونیک اسیدهای آلی جدید دارای گروه بتا-نفتول  با استفاده از واکنش سه جزیی و تک ظرفی دومینو ـ نووناگل ـ فسفو مایکل بین بتا ـ نفتول، آلدهیدهای آروماتیک و تری اتیل فسفیت در شرایط سبز و دوست ­دار محیط زیست سنتز شدند. به منظور کاهش زمان، افزایش بازده و کامل شدن واکنش­ های مورد نظر، از کربن نانو لوله چند دیواره دارای گروه عاملی سولفامیک اسیدی به عنوان نانو کاتالیست ناهمگن استفاده شد. قابلیت بازیافت و استفاده دوباره از نانوکاتالیست، سادگی، کاربردپذیری، زمان واکنش مناسب و راندمان­ های خوب فراورده ­ها از برتری ­های سنتز ارایه شده می­باشد. در ادامه ساختار فراورده­ ها توسط پرتو سنجی رزونانس مغناطیسی هسته­ های هیدروژن، کربن و فسفر تأیید و نقطه­های ذوب جامدها نیز گزارش شده است.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] صمدی­زاده، مرجان؛ علیزاده، شیرین؛ کشاورز، شهریار؛ سنتز روی دی آلکیل دی تیو فسفات­ها به عنوان ماده افزودنی به روغن موتور و بررسی ویژگی­های آنتی اکسیدانی و ضد فرسایشی آن­ها، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (4)36 : 71 تا 76 (1396).

[3] Buonomenna M.G., Advanced Materials for Membrane Preparation, 23: 205-227 (2012)

[4] Svara J., Weferling N., Hofmann T., ʺ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistryʺ, Wiley-VCH, Weinheim (2008).

[6] Clubley B.G., Rideout J., ʺCorrosion and/or scale Inhibitionʺ, US5294371 A (1994).

[8] (a) Ghassamipour S., Khadem Keshavarzi R., Zirconium Dodecylphosphonate:  Selective and Constructive Catalyst for Preparation of 2-Alkyl Benzoxazoles  from Aliphatic Carboxylic AcidsIran. J. Chem. Chem. Eng. (IJCCE), 36(1): 27-33 (2017).

[9] Queffélec C., Petit M., Janvier P., Knight D.A., Bujoli B., Surface Modification Using Phosphonic Acids and Esters, Chem. Rev. 112(7): 3777-3807 (2012)

[12] Bhattacharya A.K., Thyagarajan G., Michaelis-Arbuzov Rearrangement, Chem. Rev., 81(4): 415–430 (1981)

[13] Sekine M., Yamamoto I., Hashizume A., Hata T, Silylphosphite III: the Reaction of Tris(trimethylsilyl) Phosphite with Carbonyl Compounds, Chem. Lett. 9(5): 485-489 (1977).

[15] (a) Haji M., Multicomponent Reactions: a Simple and Efficient Route to Heterocyclic Phosphonates, Beilstein J. Org. Chem., 12: 1269–1301 (2016).

        (b) Voskressensky L.G., Festa A.A., Varlamov A.V., Domino Reactions Based on Knoevenagel Condensation in the Synthesis of Heterocyclic Compounds. Recent Advances, Tetrahedron, 70(3): 551-572 (2014).

        (c) Moonen K., Laureyn I., Stevens C. V., Synthetic Methods for Azaheterocyclic Phosphonates and Their Biological Activity, Chem. Rev., 104 (12), 6177–6216 (2004).

[16] Sobhani S., Jahanshahi R., One-pot Synthesis of β-Phosphonomalonates Catalyzed by Molecular Iodine, Synth. Commun., 43(24): 3247-3257 (2013).

[17] Rezaei Z., Khabnadideh S., Zomorodian K., Pakshir K., Nadali S., Mohtashami N., Faghih Mirzaei E., Design, Synthesis, and Antifungal Activity of New α-Aminophosphonates, Int. J. Med. Chem., 2011: 1-11 (2011).

[18] Wang Z., Cai Y., Chen J., Verpoort F., A Simple Protocol for the Synthesis of α-Substituted Phosphonates, Phosphour Sulfur Silicon Relat Elem., 191: 1268-1273 (2016).

[19] (a) Shaabani Y., Ghassamipour S., Design and Synthesis of Novel α-Substituted Phosphonic Acids Catalyzed by Nano Zinc Oxide, Phosphour Sulfur Silicon Relat Elem., 191: 898-903 (2016).

  (b) Ghassamipour S., Fotoohabadi Z., Mohammadpour Ghalati N., Niroumand U., Sodium Dodecylphosphonate: an Efficient Anionic Surfactant for the Green Synthesis of α-Hydroxy Phosphonates in Micellar Media, J. Adv. Med. Sci.Appl.Tech. (JAMSAT), 3(1): 47-51 (2017).

[20] Ghassamipour S., Rostapour N., Multi-Walled Carbon Nanotube-CO-NH(CH2)2NH-SO3H:
A New Adsorbent for Removal of Methylene Blue from Aqueous Media
, Anal. Bioanal. Chem. Res., 4(2): 201-2011 (2017).