سنتز عامل پیوندی آزیریدینی HX-752 و مشتق‌های ایمیدی آن

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه جامع امام حسین (ع)، تهران، ایران

2 مجتمع دانشگاهی شیمی و مهندسی شیمی، دانشگاه صنعتی مالک اشتر، تهران، ایران

چکیده

عامل‌های پیوند‌ی یکی از مهم­ترین افزودنی‌های مورد نیاز در تولید پیشرانه‌های جامد مرکب می‌باشد. این ترکیب­ ها باعث افزایش چسبندگی میان رزین پلیمری و اکسید‌کننده و بهبود ویژگی­ های مکانیکی- فیزیکی و افزایش در بارگذاری جامد (فیلرپذیری) پیشرانه‌ها می‌شوند. در این مطالعه، نخست حد واسط 2-متیل آزیریدین از ترکیب 1-آمینو
2-پروپانول با ارایه روشی نوین و با راندمان 51% سنتز شد. حد واسط ایزوفتالوئیل کلرید نیز از کلره کردن ایزوفتالئیک اسید
با تیونیل کلرید (SOCl2)در محیط بازی تهیه شد. سپس از واکنش 2-متیل آزیریدین و ایزوفتالوئیل کلرید در محیط بازی، ترکیب 1،1- ایزوفتالوئیل بیس (2-متیل آزیریدین)، HX-752، با راندمان 93% سنتز شد. ۵ ترکیب دیگر از عامل­ های پیوندی،همانند HX-752 و MAPO نیز (با استفاده از پای پریدین و دی اتیل آمین به‌جای ترکیب ۲- متیل آزیریدین)
با راندمان ­های مناسب به‌عنوان عامل پیوندی ایمیدی سنتز شدند. ساختار حد واسط‌ها و فراورده ­های سنتزی با طیف‌بینی 1H-NMR، 13C-NMR و FT-IR و انجام آزمایش ­های فیزیکی مانند تعیین دمای ذوب و... مورد تأیید قرار گرفت.

کلیدواژه‌ها

موضوعات

مراجع

[1] Chaturvedi S., Dave P. N., Solid Propellants: AP/HTPB Composite Propellants, Arab. J. Chem. 12 (8): 2061-2068 (2019).
[2] Hamilton R. S., Lund G. K., Hajik R. M., Solid Propellant Bonding Agents and Methods for Their Use, US Patent, 4,962,815, (2015).
[3] Lin C., Non-Linear Viscoelastic Properties of TATB-Based Polymer Bonded Explosives Modified by a Neutral polymeric Bonding Agent, RSC Adv., 5(45): 35811–35820 (2015).
[4] Hori K., Iwama A., Fukuda T., On the Adhesion between Hydroxy Terminated Polybutadiene Fuel-Binder and Ammonium Perchlorate. Performance of Bonding Agents, Propellants, Explos, Pyrotech, 10: 176-180 (1985).
[5] Hori K., Iwama A., Fukuda T., FTIR Spectroscopic Study on the Interaction Between Ammonium Perchlorate and Bonding Agents, Propellants, Propellants, Explos, Pyrotech, 15(3): 99-102 (1990).
[6] Allen H. C., Composite Solid Propellant with Additive to Improve the Mechanical Properties There of', US Patent, 3,745,074, (1973).
[7] Deng J., Wang X., Li G., Luo Y., Effect of Bonding Agent on the Mechanical Properties of GAP High-Energy Propellant, Propellants Explos. Pyrotech, 42(4): 394–400 (2017).
[8] Atkinson R.S., Rees C.W., Reactive Intermediates. Part VII. Oxidation of 3-Amino Benzoxazolin-2-one; Stereospecific Addition of the Amino-nitrene to Olefins, J. Chem. Soc., 5: 772-778 (1969).
[9] Shustov G.V., Krutius O.N., Voznesensky V.N., Chervin I.I., Eremeev A.V., Krostyanovsky R.G., Polyak F.D., Asymmetric Synthesis and Lactonization of 1-β-Hydroxyalkylaziridine-2-carboxylic Esters into 4-Oxa-1-azabicyclo[4.1.0]heptan-5-ones, Tetrahedron, 46: 6741-6752 (1990).
[10] Garner P., Dogan O., Pillai S., Auxiliary Mediated Synthesis of Aziridine-2-carboxylic Acid Derivatives, Tetrahedron Lett., 35: 1653-1656 (1994).
[11] Williams A.L., Johnston J.N., The Brønsted Acid-catalyzed Direct Aza-Darzens Synthesis of N-Alkyl cis-Aziridines, J. Am.Chem. Soc., 126: 1612-1613 (2004).
[12] Ochiai M., Kitagawa Y., Reaction of Monocarbonyl Iodonium Ylides with Activated Imines: Stereoselective Synthesis of Trans and cis-α,β-Aziridino Ketones, Tetrahedron Lett., 39: 5569-5570 (1998).
[13] Brien C., The Rearrangement of Ketoxime O-Sulfonates to Amino Ketones (The Neber Rearrangement), Chem. Rev., 64: 81-89 (1964).
[14] Atkinson R.S., Coogan M.P., Lochrie I.S.T., Desilylative Elimination of the Quinazolinone Ring from 1-(4-Oxoquinazolin-3-yl)-2-silylaziridines; Preparation of an N-H Aziridine in High Enantiomeric Excess by in situ Nucleophilic Addition to the Derived Azirine, J. Chem. Soc. Perk. T1, 6: 897-900 (1997).
[15] Legters J., Thijs L., Zwanenburg B., A Convenient Synthesis of Optically Active 1H-Aziridine-2-carboxylic acids (Esters), Tetrahedron Lett., 30: 4881-4884 (1989).
[16] Serafin S. V., Zhang K., Aurelio L., Hughes A. B., Morton T. H., Decomposition of Protonated Threonine, Its Stereoisomers, and Its Homologues in the Gas Phase: Evidence for Internal Backside Displacement, Org. Lett., 6: 1561-1564 (2004).
[17] Campbell K.N., Mckenna J.F., The Action of Grignard Reagents on Oximes. I. the Action of Phenylmagnesium Bromide on Mixed Ketoximes, J. Org. Chem., 4: 198-205 (1939).
[18] Wenker H, The Preparation of Ethylene Imine from Monoethanolamine, J. Am. Chem. Soc., 57: 2328–2328 (1935).
[19] Roark D.N., Kusick B.C., Steuerle U., “Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry”, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., Weinheim, (2005).
[20] Ueshima M., Shimasaki Y., Ariyoshi K., Yano H., Tsuneki H., New Vapor Phase Process for Synthesis of Ethylenimine by Catalytic Intramolecular Dehydration of Monoethanolamine, In Proc. of the 10th International Congress on Catalysis, 32: 2447-2450 (1992).
[21] Stogryn E.L., Brois S.J., A Related Reaction [2-(Aziridin- 1-yl)alkenyl]triphenylphosphonium Bromides Was Reperted, J. Am. Chem. Soc., 89(3): 605-609 (1967).
[22] Hoch J., Aziridine Synthesis, Compt. Rend. Acad. Sci., 31: 198, 1865 (1934).
[23] ابریشمی، فاطمه؛ سنتز 2-متیل آزیریدین با استفاده از نانوکاتالیزگرهای بر پایه SiO2 از طریق فرآیند آب زدایی درون مولکولی در فاز گازی، نشریهعلمی ـ پژوهشی مواد پرانرژی، (1) 9: صفحه 15 تا 25 (1393).
[24] Kotera K., Miyazaki S., Stereochemistry of Aziridine Formation by Reduction of Oximes with Lithium Aluminum Hydride on Aralkyl Alkyl Ketoximes and Their Tosylates, Tetrehedron Lett., 24: 5677-5690 (1968).
[25] Aparecida M., Kawamoto M.W., Enantioselective Synthesis of Aziridin Using Asymmetric Transfer Hydrogenation as Bonding Agent for Rocket Solid Propelants, Quim Nova, 25(6): 921-925 (2002).
[26] Morimitso K. C., Composition And Method of Jeting , US Patent, 2014/0285594 (2014).

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار