نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران

نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران

سنتز دی آلکیل 2-(4-اکسوکینازولین-3(4H)-ایل) آکریلات ها با استفاده از واکنش دو جزیی 4-هیدروکسی کینازولین با دی آلکیل استیلن دی کربوکسیلات ها در نزدیکی کاتالیزگر ایزوکینولین

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان
میلاد بزاز راستکار
بیتا محتاط
گروه شیمی، واحد کرج، دانشگاه آزاد اسلامی، کرج، ایران
چکیده
4-هیدروکسی کینازولین در واکنش ملایم با دی آلکیل استیلن دی کربوکسیلات­ ها در نزدیکی ایزوکینولین به ­عنوان کاتالیزگر و در حلال دی کلرو متان منجر به تشکیل فراورده­ های هتروسیکلی دارای ایزومرهای E/Z از آلکیل آکریلات­ ها، شد.ساختارها به وسیله طیف سنجی فروسرخ و طیف سنجی رزونانس مغناطیس هسته ای و طیف سنجی جرمی مورد بررسی و تأیید قرار گرفته اند. تشخیص ایزومر های Z و E به وسیله1H NMR  و بر اساس جابه­ جایی شیمیایی هیدروژن های اولفینی انجام می ­شود. زمانی که این واکنش در شرایط یکسان با 2ـ هیدروکسی پیریدین، 2ـ هیدروکسی کینولین و 4ـ هیدروکسی پیریدین تکرار شد، فراورده های هتروسیکلی E/Z از دی آلکیل آکریلات­ ها دیده شد. در این پژوهش روشی ملایم و آسان برای دستیابی به مشتق­ های آکریلات هتروسیکلی ، به ­وسیله واکنش های چند جزئی ارایه شده است.
کلیدواژه‌ها
4-هیدروکسی کینازولین
2-هیدروکسی پیریدین
2-هیدروکسی کینولین
4- هیدروکسی پیریدین
ایزوکینولین
دی آلکیل استیلن دی کربوکسیلات
مشتق‌های آکریلات هتروسیکلی
واکنش های چند جزئی

موضوعات

[1] Herrera R. P., Marques-López E., “Multicomponent Reactions: Concepts and Applications for Design and Synthesis”, John Wiley & Sons, Inc., (2015).
[2] تیموری، محمد باقر، به دام انداختن هویزگن حاصل از واکنشگر ایزوسیانیدها با آلکین های فعال: روشی کارامد برای سنتز ترکیبات آلی نوین، نشریه شیمی و مهندسی ایران، 1 (3): 29 تا 38 (1389).
[3] Sarrafi Y., Eghtedari, M., Four-Component Reaction between Ethyl Benzoylacetate, Hydroxylamine, Aldehydes and Malononitrile: Synthesis of Isoxazol-5(2H)-Ones, Iran. J. Chem. Chem. Eng. (IJCCE), 35(2): 9-13 (2016).
[4] Anary-Abbasinejad M., Anaraki-Ardakani H., Mosslemin M. H., Khavasi H. R., Isoquinoline-Catalyzed Reaction between 4-hydroxycoumarin or 4-hydroxy-6-methylpyran-1-one and Dialkyl Acetylene Dicarboxylates: Synthesis of Coumarin and Pyranopyrane Derivatives, J. Braz. Chem.Soc., 21 (2): 319-323 (2010).
[5] Piltan M., Yavari I., Moradi L., Synthesis of Functionalized 1,2-dihydroisoquinolines via One-Pot Reaction of Isoquinoline, Alkyl Propiolate, and 1,3-diketones, J. Iran. Chem. Soc., 13 (4): 605–608 (2016).
[6] Nair V., Babu B. P., Varghese V., Sinu C.R., Paul R. R., Anabha E. R., Suresh E., A Novel Multicomponent Reaction Involving Isoquinoline, Allenoate and Cyanoacrylates,Tetrahedron Lett.,50(26): 3716–3718, (2009).
[7] Yang H.B., Zhao Y.Z., Sang R., Tang X.Y., Shi M., A Novel Multicomponent Reaction Involving Isoquinoline, Allenoate and Activated Ketone, Tetrahedron, 69(44): 9205–9211 (2013).
[8] Ahankar H., Ramazani A., Ślepokura K., Lis T., Joo S. W., Synthesis of Pyrrolidinone Derivatives from Aniline, an Aldehyde and Diethyl Acetylenedicarboxylate in an Ethanolic Citric acid Solution under Ultrasound Irradiation, Green Chem., 18 (12): 3582–3593 (2016).
[9] Ramazani A., Ayoubi S., Ahmadi Y., Ahankar H., Aghahosseini H., Joo S. W., β-Cyclodextrin Nanoreactor Catalyzed Synthesis of Coumarin Derivatives from In-Situ Generated Stabilized Phosphorus Ylides in Water, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem., 190 (12): 2307-2314 (2015).
[10] Ramazani A., Ahmadi Y., Aghahosseini H., Joo S. W., β-Cyclodextrin Nano-Reactor Catalyzed Synthesis of 2H-chromene-2,3-dicarboxylates from in-situ-generated Stabilized Phosphorus Ylides via Intramolecular Wittig Reaction in Water, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem., 191 (3): 354-358 (2016).
[11] Ramazani A., Kazemizadeh A. R., Preparation of Stabilized Phosphorus Ylides via Multicomponent Reactions and Their Synthetic Applications, Curr. Org. Chem., 15 (23): 3986-4020 (2011).
[12] Kazemizadeh A. R., Ramazani A., Synthetic Applications of Passerini Reaction, Curr. Org. Chem., 16 (4): 418-450 (2012).
[13] Ramazani A., Farshadi A., Mahyari A., Sadri F., Joo S. W., Azimzadeh Asiabi P., Taghavi Fardood S., Dayyani N., Ahankar H., Synthesis of electron-poor N-Vinylimidazole derivatives catalyzed by Silica Nanoparticles under Solvent-Ffree Conditions, Int. J. Nano Dimens., 7(1): 41-48, (2016).
[14] Singer A. J, McClain S. A., Kat A., A porcine Epistaxis Model: Hemostatic Effects of Octylcyanoacrylate, Otolaryngolog. Head and Neck Surg., 130 (5): 553-557 (2004).
[15] Kim H., Parki E.S., Shim J., Kim M., Moon W.S., Chung K.H., Yoon J., Antimicrobial Activity of p-Hydroxyphenyl Acrylate Derivatives, J. Agric. Food Chem.,52 (25): 7480-7483 (2004).
[16] Yavari I., Alborzi A. R., Mohtat B., Ph3P Promoted One-Pot Synthesis of Dialkyl 2-(2-Oxopyridin-1(2H)-yl)but-2-enedioates from a Reaction of 2-hydroxypyridine and Dialkyl Acetylenedicarboxylates, J. Chem. Res. (S), 397-399 (2007).
[17] Mohtat B., Yavari I., Ghasemi A., Jabbar S., Triphenyl Phosphine Promoted One-Pot Synthesis of Dialkyl 2-oxo-1(2H)-Quinolinyl-2-Butenedioates from a Reaction of 2-Hydroxyquinoline and Dialkyl Acetylenedicarboxylates, J. Appl. Chem. Res., 1 (4), 51-55 (2008).
[18] Mohtat B., Najafi Azar Z., Nahavandian S., Djahaniani H., Ahmadi A., Synthesis of Dialkyl 2-(4-oxopyridin-1(4H)-yl)dicarboxylates Through the Reaction of 4-hydroxypyridine and Dialkyl Acetylenedicarboxylate in the Presence of Triphenylphosphine, J. Mex. Chem. Soc., 55(3): 194-196 (2011).
[19] Pretsch E., Buhlmann P., Badertscher M., “Structure Determination of Organic Compounds”, Springer Verlag, Berlin, (2009).
[20] Mohtat B., Djahaniani H., Khorrami R., Mashayekhi S., Yavari I., Three-Component Synthesis of Functionalized 1-Azabuta-1,3-Dienes From Alkyl Isocyanides, Activated Acetylenes, and Pyridine-2(1H)-one or Isoquinoline-1(2H)-one, Syn. Commun., 41 (6): 784–791 (2011).
[21] Mohtat B., Djahaniani H., Yavari I., Naderi K., A Three-Component Synthesis of Functionalized Ketenimines by the Reaction of Alkyl Isocyanides and Dialkyl Acetylenedicarboxylates in the Presence of 2-Quinolinol, J. Serb. Chem. Soc., 76 (1) 13–20 (2011).
[22] Mohtat B., Jamshidi F., Synthesis of Stable Phosphorus Ylides via Three Component Reaction of Triphenylphosphine, Dialkyl Acetylenedicarboxylates and 1- Hydroxy Isoquinoline or 4- Hydroxy Quinazoline, Heterocyclic Letters, 6 (3): 355-360 (2016).