سنتز دی آلکیل 2-(4-اکسوکینازولین-3(4H)-ایل) آکریلات ها با استفاده از واکنش دو جزیی 4-هیدروکسی کینازولین با دی آلکیل استیلن دی کربوکسیلات ها در نزدیکی کاتالیزگر ایزوکینولین

نوع مقاله: علمی-پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، واحد کرج، دانشگاه آزاد اسلامی، کرج، ایران

چکیده

4-هیدروکسی کینازولین در واکنش ملایم با دی آلکیل استیلن دی کربوکسیلات­ ها در نزدیکی ایزوکینولین به ­عنوان کاتالیزگر و در حلال دی کلرو متان منجر به تشکیل فراورده­ های هتروسیکلی دارای ایزومرهای E/Z از آلکیل آکریلات­ ها، شد.ساختارها به وسیله طیف سنجی فروسرخ و طیف سنجی رزونانس مغناطیس هسته ای و طیف سنجی جرمی مورد بررسی و تأیید قرار گرفته اند. تشخیص ایزومر های Z و E به وسیله1H NMR  و بر اساس جابه­ جایی شیمیایی هیدروژن های اولفینی انجام می ­شود. زمانی که این واکنش در شرایط یکسان با 2ـ هیدروکسی پیریدین، 2ـ هیدروکسی کینولین و 4ـ هیدروکسی پیریدین تکرار شد، فراورده های هتروسیکلی E/Z از دی آلکیل آکریلات­ ها دیده شد. در این پژوهش روشی ملایم و آسان برای دستیابی به مشتق­ های آکریلات هتروسیکلی ، به ­وسیله واکنش های چند جزئی ارایه شده است.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[3] Sarrafi Y., Eghtedari, M., Four-Component Reaction between Ethyl Benzoylacetate, Hydroxylamine, Aldehydes and Malononitrile: Synthesis of Isoxazol-5(2H)-Ones, Iran. J. Chem. Chem. Eng. (IJCCE), 35(2): 9-13 (2016).

[4] Anary-Abbasinejad M., Anaraki-Ardakani H., Mosslemin M. H., Khavasi H. R., Isoquinoline-Catalyzed Reaction between 4-hydroxycoumarin or 4-hydroxy-6-methylpyran-1-one and Dialkyl Acetylene Dicarboxylates: Synthesis of Coumarin and Pyranopyrane Derivatives, J. Braz. Chem.Soc., 21 (2): 319-323 (2010).

[6] Nair V., Babu B. P., Varghese V., Sinu C.R., Paul R. R., Anabha E. R., Suresh E., A Novel Multicomponent Reaction Involving Isoquinoline, Allenoate and Cyanoacrylates,Tetrahedron Lett.,50(26): 3716–3718, (2009).

[9] Ramazani A., Ayoubi S., Ahmadi Y., Ahankar H., Aghahosseini H., Joo S. W., β-Cyclodextrin Nanoreactor Catalyzed Synthesis of Coumarin Derivatives from In-Situ Generated Stabilized Phosphorus Ylides in Water, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem., 190 (12): 2307-2314 (2015).

[11] Ramazani A., Kazemizadeh A. R., Preparation of Stabilized Phosphorus Ylides via Multicomponent Reactions and Their Synthetic Applications, Curr. Org. Chem., 15 (23): 3986-4020 (2011).

[12] Kazemizadeh A. R., Ramazani A., Synthetic Applications of Passerini Reaction, Curr. Org. Chem., 16 (4): 418-450 (2012).

[13] Ramazani A., Farshadi A., Mahyari A., Sadri F., Joo S. W., Azimzadeh Asiabi P., Taghavi Fardood S., Dayyani N., Ahankar H., Synthesis of electron-poor N-Vinylimidazole derivatives catalyzed by Silica Nanoparticles under Solvent-Ffree Conditions, Int. J. Nano Dimens., 7(1): 41-48, (2016).

[14] Singer A. J, McClain S. A., Kat A., A porcine Epistaxis Model: Hemostatic Effects of Octylcyanoacrylate, Otolaryngolog. Head and Neck Surg., 130 (5): 553-557 (2004).

[15] Kim H., Parki E.S., Shim J., Kim M., Moon W.S., Chung K.H., Yoon J., Antimicrobial Activity of p-Hydroxyphenyl Acrylate Derivatives, J. Agric. Food Chem.,52 (25): 7480-7483 (2004).

[18] Mohtat B., Najafi Azar Z., Nahavandian S., Djahaniani H., Ahmadi A., Synthesis of Dialkyl 2-(4-oxopyridin-1(4H)-yl)dicarboxylates Through the Reaction of 4-hydroxypyridine and Dialkyl Acetylenedicarboxylate in the Presence of Triphenylphosphine, J. Mex. Chem. Soc., 55(3): 194-196 (2011).

[19] Pretsch E., Buhlmann P., Badertscher M., “Structure Determination of Organic Compounds”, Springer Verlag, Berlin, (2009).

[20] Mohtat B., Djahaniani H., Khorrami R., Mashayekhi S., Yavari I., Three-Component Synthesis of Functionalized 1-Azabuta-1,3-Dienes From Alkyl Isocyanides, Activated Acetylenes, and Pyridine-2(1H)-one or Isoquinoline-1(2H)-one, Syn. Commun., 41 (6): 784–791 (2011).