نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران

نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران

سنتز کرون اترهای بر پایه ایندول با استفاده از نانو ذره‌های تیتانیوم اکسید به‌عنوان یک کاتالیزگر مؤثر و قابل بازیافت

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان
مهدی پردل 1
صادق علامه 2
محمود ابراهیمی 2
1 گروه شیمی، واحد مشهد، دانشگاه آزاد اسلامی، مشهد، ایران
2 گروه شیمی ، واحد مشهد، دانشگاه آزاد اسلامی، مشهد، ایران
چکیده
در این کار پژوهشی، با توجه به اهمیت بسیار زیاد کرون اترها در شیمی کمپلکس ها و نیز در زمینه علوم فارماکولوژی، روشی جدید برای تهیه چندین کرون هتروسیکل بر پایه ایندول با استفاده از کاتالیزگر تیتانیوم نانو اکسید ابداع شد. برای این منظور نخست از واکنش 2- متیل ایندول با تری اتیلن گلیکول توسیله شده، در حلال DMF و شرایط بازی KOH، ترکیب 2-متیل-1-(2-(2-(2-(2-متیل-H1-1-ایندول)اتوکسی)اتوکسی)اتیل)-H1-ایندول با بازده مناسب به دست آمد. پس از تعیین شرایط بهینه برای تهیه کرون اترها (دمای محیط، حلال دی کلرومتان و نسبت کاتالیزگری % 5 مولی)، مشتق­ های کرونی موردنظر از واکنش ترکیب 2-متیل-1-(2-(2-(2-(2-متیل-H1-1-ایندول)اتوکسی)اتوکسی)اتیل)-H1-ایندول با مشتق­ های متفاوت آلدهیدی تهیه شدند. از جمله برتری­ های این روش می­ توان به بازده بالا، غیر سمی بودن کاتالیزگر و استفاده دوباره از آن اشاره کرد.
کلیدواژه‌ها
کرون اتر
ایندول
کاتالیزگر
تیتانیوم نانوذره های اکسید

موضوعات

[1] Ren C., Shen J., Zeng H., Combinatorial Evolution of Fast-Conducting Highly Selective K+-Channels via Modularly Tunable Directional Assembly of Crown Ethers, Journal of the American Chemical Society, 139(36): 12338-12341 (2017).
[2] Niu Z., Price T.L., Slebodnick C., Gibson H.W., Pseudocryptand-Type Complexes of Heterocyclic Derivatives of Bis (meta-phenylene)-32-crown-10 with Diquat, Tetrahedron Letters, 57(1): 60-63 (2016).
[3] Price Jr T.L., Wessels H.R., Slebodnick C., Gibson H.W., High-Yielding Syntheses of Crown Ether-Based Pyridyl Cryptands. The Journal of Organic Chemistry, 82(15): 8117-8122 (2017).
[4] Alizadeh N., Amani Lavani Z., Spectroscopic Study of Charge Transfer Complexes of Dibenzo-24-crown-8 (DB24C8) with Iodine in Chloroform, Dichloromethane and 1,2-Dichloroethane Solutions, Iranian Journal of Chemistry and Chemical Engineering, 37(5): 47-54 (2017).
[5] Saha S., Roy M.N., Probing Supramolecular Complexation of Cetylpyridinium Chloride with Crown Ethers, Journal of Molecular Structure, 1147: 776-785 (2017).
[6] Smith J.B., Kerr S.H., White P.S., Miller A.J., Thermodynamic Studies of Cation–Macrocycle Interactions in Nickel Pincer–Crown Ether Complexes Enable Switchable Ligation, Organometallics, 36(16): 3094-3103 (2017).
[7] Roy M.N., Saha S., Choudhury S., Roy A., Study of Complexation of an Ionic Liquid Inside into Crown Ethers in Aqueous Environments by Physicochemical Techniques, Physics and Chemistry of Liquids, 55(5): 659-668 (2017).
[8] Tóth T., Németh T., Leveles I., Vértessy B.G., Huszthy P., Structural Characterization of the Crystalline Diastereomeric Complexes of Enantiopure Dimethylacridino-18-Crown-6 Ether and the Enantiomers of 1-(1-naphthyl) Ethylamine Hydrogen Perchlorate, Structural Chemistry, 28(2): 289-296 (2017).
[9] Murugan R., Karthikeyan M., Perumal P.T., Reddy B.S., A Mild, Efficient and Improved Protocol for the Synthesis of Novel Indolyl Crown Ethers, di (indolyl) pyrazolyl Methanes and 3-alkylated Indoles Using H4 [Si (W3O10)3], Tetrahedron, 61(52):12275-12281 (2005).
[10] Shamsipur M., Zargoosh K., Mizani F., Eshghi H., Rostami F., A Novel PVC-Membrane Optical Sensor for Highly Sensitive and Selective Determination of UO2 2+ Ion Based on a Recently Synthesized Benzo-Substituted Macrocyclic Diamide and Dibenzoylmethane., Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 77(1):319-323 (2010).
[11] Zhai T., Fang X., Liao M., Xu X., Zeng H., Yoshio B., Golberg D., A Comprehensive Review of One-Dimensional Metal-Oxide Nanostructure Photodetectors, Sensors, 9(8):6504-6529 (2009).
[12] Eshghi H., Rahimizadeh M., Bakhtiarpoor Z., Pordel M., Synthesis of New Indolyl Crown Ethers Catalyzed with Ferric Hydrogensulfate, Chinese Chemical Letters, 23(6): 673-676 (2012).