سنتز تک ظرفی تتراهیدروکرومنوکرومن دی اون ها با استفاده از 3-کربوکسی -1-سولفوپیریدینیوم کلرید به عنوان کاتالیست

نوع مقاله: علمی-پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، واحد رشت، دانشگاه آزاد اسلامی، رشت، ایران

چکیده

توسعه روش ­های نوین برای سنتز کارآمد ترکیب های هتروسیکلی یک موضوع با اهمیت در شیمی سنتز ترکیب های  آلی است. مشتق­ های کرومن به عنوان یک جزء­های ساختاری چشمگیر در ترکیب­ های زیستی فعال و طبیعی نقش مهمی در سنتز ترکیب­ های دارویی دارند. در این پژوهش، اثر 3-کربوکسی -1- سولفوپیریدینیوم کلرید ([NA-SO3H]+Cl-) به عنوان یک کاتالیست یونی قابل بازیافت در سنتز تک ظرفی مشتق ­های تتراهیدروکرومنوکرومن دی اون با استفاده از واکنش آلدهید های آروماتیک، 1،3-سیکلو هگزادی او ن ها و هیدروکسی کومارین ها بررسی شد. این مشتق ­ها در حضور 20% مولی از کاتالیست در حلال اتانول و درمای 70 درجه سلسیوس با بازده خوب تا درخشان به­ دست آمدند. کاتالیست [NA-SO3H]+Cl-  می تواند چندین بار بدون کاهش چشمگیر فعالیت کاتالیستی آن، مورد استفاده قرارگیرد. یک روش تمیز، بازده بالا و تهیه آسان کاتایست، برخی از برتری ­های این روش است. همه فراورده­های به ­دست آمده با استفاده از داده های طیفی و مقایسه ویژگی­های فیزیکی با مشتق­ هایی همانند گزارش شده در منبع مورد تأیید قرار گرفتند.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1]  Rotstein B. H., Zaretsky S., Rai V., Yudin A. K., Small heterocycles in multicomponent reactions, Chem. Rev., 114: 8323-8359 (2014).

[2]  Dömling A., Wang W., Wang K., Chemistry and biology of multicomponent reactions, Chem. Rev., 112: 3083-3135 (2012).

[4]  Elinson M. N., Dorofeev A. S., Feducovich S. K., Gorbunov S. V., Nasybullin R. F., Stepanov N. O., Nikishin G. I., Electrochemically induced chain transformation of salicylaldehydes and alkyl cyanoacetates into substituted 4H-chromenes, Tetrahedron Lett.,  47: 7629-7633 (2006).

[5]  Sun W., Cama L. J., Birzin E. T., Warrier S., Locco L., Mosley R., Hammond M. L., Rohrer S. P., 6H-Benzo[c]chromen-6-one derivatives as selective ERbeta agonists, Bioorg. Med. Chem. Lett., 16: 1468-1472 (2006).

[6]  Stachulski A. V., Berry N. G., Low A. C. L., Moores S. L., Row E., Warhurst D. C., Adagu I. S., Rossignol, J. F., Identification of isoflavone derivatives as effective anticryptosporidial agents in vitro and in vivo, J. Med. Chem., 49: 1450-1454 (2006).

[12]   Jean K., Philippe H., "Nutrition for Healthy Skin: Strategies for Clinical and Cosmetic Practice", Springer Science & Business Media, 153 (2010).