نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران

نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران

اکسایش آندی N,N-دی‌اتیل پارا‌فنیلن دی‌آمین در حضور تیوباربیتوریک اسید: سنتز الکتروشیمیایی، مطالعه مکانیسمی و محاسبه های DFT

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان
عباس ملکی 1
داود نعمت الهی 2
حمید سعیدیان 1
1 گروه شیمی، دانشگاه پیام نور، تهران، ایران
2 دانشکده شیمی، دانشگاه بوعلی سینا، همدان، ایران
چکیده
با توجه به ویژگی­ های دارویی و زیستی تیوباربیتورات­ها، تلاش ­های فراوانی برای سنتز مشتق­ های نوین تیوباربیتوریک اسید صورت گرفته است. در این پژوهش، اکسایش الکتروشیمیایی N,N-دی اتیل پارا فنیلن دی آمین در حضور تیوباربیتوریک اسید با استفاده ار فناوری های ولتامتری چرخه‌ایی و کولن سنجی در محیط آبی مورد مطالعه­ های مکانیسمی قرار گرفت. نتیجه­ ها نشان داد که دی ایمین به ­دست­ آمده از اکسایش آندی N,N-دی اتیل پارا فنیلن دی آمین وارد واکنش افزایشی شبه مایکل با تیوباربیتوریک اسید می‌شود و با یک مکانیسم ECE به فراورده تبدیل می‌شود. در این پژوهش، مشتق نوینی از تیوباربیتوریک اسید، بدون استفاده از واکنشگرهای شیمیایی و کاتالیست، روی سطح الکترود کربن با بازده بالا ایجاد شده است. محاسبه­ ی نظری تابعی چگالی (DFT)، برای تأیید ساختار فراورده و شبیه سازی طیف‌های HNMR وCNMR  فراورده انجام شد.
کلیدواژه‌ها
پارافنیلن دی آمین
تیوباربیتوریک اسید
سنتز الکتروشیمیایی
ولتامتری
مطالعه مکانیسمینظریه تابعی چگالی
[1] Daneshvar N., Shirini F., Safarpoor Nikoo Langarudi M., Karimi-Chayjani R., Taurine as a Green Bio-Organic Catalyst for the Preparation of Bio-Active Barbituric and Thiobarbituric Acid Derivatives in Water Media, Bioorg. Chem., 77: 68-73 (2018).
[2] H. G Mautner, H. C. Clemson, “Hypnotics and Sedatives". In: "Medicinal Chemistry”, Part II A. Burger, ed, Wiley-Interscience, New York, 1365-1385 (1970).
[3] Aly A.A., Mourad A.F., Hassan A.A., Mohamed N K.; Ali B.A., El-Sayed M.M., Novel Reaction Products from  Thiobarbituric Acid of Biological Interest, Arch. Pharm., 337: 133-139 (2004).
[4] Novak I., Kovač B., Electronic Structure and Biological Activity: Barbiturates Vs. Thiobarbiturates, Chem. Phys. Lett., 493: 242-244 (2010).
[5] مکثایی، ملیحه؛ شیخ حسینی، عنایت الله، گندله آهن: یک کاتالیست طبیعی و قابل بازیافت برای تهیه دی هیدرو پیریمیدین ها در محیط آبی، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (1)36: 83 تا 93 (1396).
[6] Dundee J.W., “Thiopentone and Other Thiobarbiturates”, Edinburgh and London, E. & S. Livingstone LTD (1956).
[7] Sharma S., Dhir A., Pradeep C.P., ESIPT Induced AIEE Active Material for Recognition of 2-Thiobarbituric Acid, Sens. Actuators B: Chem., 191: 445-449 (2014).
[8] Faidallah H.M., Khan K.A., Synthesis and Biological Evaluation of New Barbituric and Thiobarbituric Acid Fluoro Analogs of Benzenesulfonamides as Antidiabetic and Antibacterial Agents, J. Fluor. Chem., 142: 96-104 (2012).
[9] Badawey E.-S.A.M., El-Ashmawey I.M., Nonsteroidal Antiinflammatory Agents - Part 1: Antiinflammatory, Analgesic and Antipyretic Activity of Some New 1-(Pyrimidin-2-yl)-3-Pyrazolin-5-Ones and 2-(Pyrimidin-2-yl)-1,2,4,5,6,7-Hexahydro-3H-Indazol-3-Ones, Eur. J. Med. Chem., 33: 349-361 (1998).
[10] Barakat A., Ali M., Al-Majid A.M., Yousuf S., Choudhary M. I., Khalil R., Ul-Haq Z., Synthesis of Thiobarbituric Acid Derivatives: In Vitro α-Glucosidase Inhibition and Molecular Docking Studies, Bioorg. Chem., 75: 99-105 (2017).
[11] Khan K.M., Rahim F., Khan A., Shabeer M., Hussain S., Rehman W., Taha M., Khan M., Perveen S., Choudhary M.I., Synthesis and Structure-Activity Relationship of Thiobarbituric Acid Derivatives as Potent Inhibitors of Urease, Bioorg. Med. Chem., 22: 4119-4123 (2014).
[12] Balas V.I., Verginadis I.I., Geromichalos G.D., Kourkoumelis N., Male L., Hursthouse M. B., Repana K.H., Yiannaki E., Charalabopoulos K., Bakas T., Hadjikakou S.K., Synthesis, Structural Characterization and Biological Studies of the Triphenyltin(IV) Complex with 2-Thiobarbituric Acid, Eur. J. Med. Chem., 46: 2835-2844 (2011).
[13] El-Zahabi H.S.A., Khalifa M.M.A., Gado Y.M.H., Farrag A.M., Elaasser M.M., Safwat N.A., AbdelRaouf R.R., Arafa R.K., New Thiobarbituric Acid Scaffold-Based Small Molecules: Synthesis, Cytotoxicity, 2D-QSAR, Pharmacophore Modelling and in-Silico ADME Screening, Eur. J. Pharm. Sci.,130: 124-136 (2019).
[14] Kosaka Y., Takahashi T., Mark L.C., Intravenous Thiobarbiturate Anesthesia for Cesarean Section, Anesthesiology, 31: 489-506 (1969).
[15] Laxmi S.V., Reddy Y.T., Kuarm B.S., Reddy P.N., Crooks P.A., Rajitha B., Synthesis and Evaluation of Chromenyl Barbiturates and Thiobarbiturates as Potential Antitubercular Agents, Bioorg. Med. Chem. Lett., 21: 4329-4331(2011).
[16] Sabaa M.W., Mohamed N.A., Khalil K.D., Yassin A.A., Organic Thermal Stabilizers for Rigid Poly(Vinyl Chloride)II. Benzal Thiobarbituric Acid and Some of Its Derivatives, Polym. Degrad. Stabil., 70: 121-133 (2000).
[17] Ghani M.A., Barril C., Bedgood D.R. Jr., Prenzler P.D., Measurement of Antioxidant Activity with the Thiobarbituric Acid Reactive Substances Assay, Food Chem., 230:195-207 (2017).
[18] Hu Z., Zhong Q., Determination of Thiobarbituric Acid Reactive Substances in Microencapsulated Products, Food Chem., 123: 794–799 (2010).
[19] Botsoglou N.A., Fletouris D.J., Papageorgiou G.E., Vassilopoulos V.N., Mantis A.J., Trakatellis A.G., Rapid, Sensitive, and Specific Thiobarbituric Acid Method for Measuring Lipid Peroxidation in Animal Tissue, Food, and Feedstuff Samples, J. Agric. Food Chem., 42: 1931-1937 (1994).
[20] Ramisetti S.R., Pandey M.K., Lee S.Y., Karelia D., Narayan S., Amin S., Sharma A.K., Design and Synthesis of Novel Thiobarbituric Acid Derivatives Targeting Both Wild-Type and BRAF-Mutated Melanoma Cells, Eur. J. Med. Chem., 143: 1919-1930 (2018).
[21] Rauf A., Shahzad S., Bajda M., Yar M., Ahmed F., Hussain N., Akhtar M.N., Khan A., Jończyk J., Design and Synthesis of New Barbituric- and Thiobarbituric Acid Derivatives as Potent Urease Inhibitors: Structure Activity Relationship and Molecular Modeling Studies, Bioorg. Med. Chem., 23: 6049-6058 (2015).
[22] Nematollahi D., Goodarzi H., Electroorganic Synthesis of New Benzofuro[2,3-d]pyrimidine Derivatives, J. Org. Chem., 67: 5036-5039 (2002).
[23] Nematollahi D., Goodarzi H., Electrochemical Study of Catechol and Some of 3-Substituted Catechols in the Presence of 1,3-Diethyl-2-Thio-Barbituric Acid. Application to the Electro-Organic Synthesis of Newdispirothiopyrimidine Derivatives, J. Electroanal. Chem., 510: 108-114 (2001).
[24] Nematollahi D., Goodarzi H., Electrochemical Study of 4-Tert-Butylcatechol in the Presence of 1,3-Dimethylbarbituric Acid and 1,3-Diethyl-2-Thiobarbituric Acid. Application to the Electro-Organic Synthesis of New Corresponding Spiropyrimidine Derivatives, J. Electroanal. Chem., 517: 121-125 (2001).
[25] Maleki A., Nematollahi D., Electrochemical Synthesis and Mechanestic Study of Quinone Imines Exploiting the Dual Character of N,N-Dialkyl-p-Phenylenediamines, Org. Lett., 13: 1928-1931 (2011).
[26] Nematollahi D., Maleki A., Electrochemical Oxidaton of N,N-Dialkyl-P-Phenylenediamines in the Presence of Arylsulfinic Acids. An Efficient Method for the Synthesisof New Sulfonamide Derivatives, Electrochem. Commun., 11: 488-491 (2009).
[27] Maleki A., Nematollahi D., An Efficient Electrochemical Method for the Synthesis of Methylene Blue, Electrochem. Commun., 11: 2261-2264 (2009).
[28] Maleki A., Nematollahi D., Mechanism Diversity in Anodic Oxidation of N,N-Dimethyl-P-Phenylenediamine by Varying pH, J. Electroanal. Chem., 704: 75-79 (2013).
[29] خلیلی، بهزاد؛ ریماز، مهدی؛ ضیایی حلیمه‌جانی، عظیم، معرفی گل قرمز به ­عنوان کاتالیستی کارآمد برای سنتز تک ظرفی کومارین­های استخلاف دار شده در موقعیت 3 و بررسی ترمودینامیک واکنش با استفاده از شیمی محاسباتی، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (1)37: 73 تا 90 (1397).
[30] Saeidian H., Sahandi M., Comprehensive DFT Study on Molecular Structures of Lewisites in Support of the Chemical Weapons Convention. J. Mol. Struct., 1100: 486-496 (2015).
[31] Maleki A., Nematollahi D., Rasouli F., Zeinodini-Meimand A., Electrode Instead of Catalyst and Enzyme. A Greener Protocol for the Synthesis of New 2-Hydroxyacetamide Derivatives Containing a γ-Lactone Ring. Green Chem., 18: 672-675 (2016).
[32] Nematollahi D., Zohdijamil Z., Salehzadeh H., An Efficient Electrochemical Method for the Synthesis of N,N,N',N'-Tetraalkyl-4,4'-Azodianiline. J. Electroanal. Chem., 720-721: 156-161 (2014).
[33] Bard A.J., Faulkner L.R., “Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications”, 2nd ed., John Wiley & Sons, Inc., New York, Chapter 12 (2001).