نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران

نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران

بررسی تأثیر پارامترهای سولواتوکرومیک حلال برروی سینتیک واکنش هیدروژناسیون رقابتی پیوند دوگانه کربن-کربن و کربن-اکسیژن در مولکول آکرولئین در حضور کاتالیست پلاتین

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان
محمد خدادادی مقدم
سحر مهاجری
گروه شیمی، واحد اردبیل، دانشگاه آزاد اسلامی، اردبیل، ایران
چکیده
در پژوهش حاضر، رابطه بین سینتیک واکنش هیدروژناسیون کاتالیستی آکرولئین و خواص سولواتوکرومیک حلال مورد بررسی قرار گرفته است. آکرولئین با تنها سه کربن، کوچکترین مولکول β-α سیر نشده و دارای پیوند دوگانه کربن-کربن و کربن-اکسیژن (گروه عاملی آلدهیدی) بر روی یک مولکول می ­باشد. هیدروژناسیون آکرولئین محصولات آلیل­الکل، پروپانال و 1-پروپانول را بسته به نوع افزایش هیدروژن به مولکول ماده اولیه تولید می ­نماید. نتایج پژوهش حاضر نشان می­ دهد که افزایش قطبیت/قطبش ­پذیری (*π) حلال مورد استفاده در واکنش هیدروژناسیون، ثابت سرعت مصرف آکرولئین و تولید 1-پروپانول را افزایش می­ دهد اما باعث کاهش ثابت سرعت تولید آلیل الکل می­ گردد. دلیل این امر به تأثیر قطبیت حلال بر روی جذب و واجذب مولکول­ های یاد شده از روی سطح کاتالیست باز می­ گردد. از سوی دیگر، ثابت سرعت تولید پروپانال، یکی دیگر از محصولات واکنش هیدروژناسیون آکرولئین، با قدرت دهندگی پیوند هیدروژنی (α) حلال رابطه مستقیم دارد و با افزایش این پارمتر افزایش می­ یابد. دلیل این امر، توانایی حلال­ هایی با قدرت دهندگی پیوند هیدروژنی بالا در برهمکنش با اکسیژن گروه کربنیل مولکول آکرولئین و جلوگیری از هیدروژناسیون آن می ­باشد.
کلیدواژه‌ها
هیدروژناسیون کاتالیستی ناهمگن
پارامترهای سولواتوکرومیک
اثر حلال
هیدروژناسیون رقابتی.

موضوعات

[1] Wang X., He Y., Liu Y., Park J., Liang X., Atomic Layer Deposited Pt-Co Bimetallic Catalysts for Selective Hydrogenation of α, β‐unsaturated Aldehydes to Unsaturated Alcohols, J. Catal, 366: 61-69 (2018).
[2] Dong Y., Zaera F., Selectivity in Hydrogenation Catalysis with Unsaturated Aldehydes: Parallel versus Sequential Steps, J. Phys. Chem. Lett., 9(6): 1301-1306 (2018).
[3] Liu W., Jiang Y., Dostert K.H., Brien C.P.O., Riedel W., Savara A., Schauermann S., Tkatchenko A., Catalysis Beyond Frontier Molecular Orbitals: Selectivity in Partial Hydrogenation of Multi-Unsaturated Hydrocarbons on Metal Catalysts, Sci. Adv., 3(7): (2017).
[4] Dostert K.H., Brien C.P.O., Mirabella F., Ivars-Barcelo F., Attia S., Spadafora E., Schauermann S., Freund H.J., Selective Partial Hydrogenation of Acrolein on Pd: A Mechanistic Study,  ACS.  Catal., 7(8): 5523-5533 (2017).
[5] Tuokko S., Pihko P.M., Honkala K., First Principles Calculations for Hydrogenation of Acrolein on Pd and Pt: Chemoselectivity Depends on Steric Effects on the Surface,  Angew. Chem., Int. Ed., 128(5): 1702-1706 (2016).
[6] Fan T., Sun M., Ji Y., First-Principles Study on the Selective Hydrogenation of the C[double bond, length as m-dash]O and C[double bond, length as m-dash]C Bonds of Acrolein on Pt–M–Pt (M = Pt, Cu, Ni, Co) Surfaces, Phys. Chem. Chem. Phys., 22(26): 14645-14650 (2020).
[7] Claus P., Selective Hydrogenation of ά,β-Unsaturated Aldehydes and Other C=O and C=C Bonds Containing Compounds, Top. Catal., 5: 51-62 (1998).
[8] Khanra B.C., Jugnet Y., Bertolini J.C.,  Energetics of Acrolein Hydrogenation on Pt(1 1 1) and Ag(1 1 1) Surfaces: a BOC-MP Model Study,  J. Mol. Catal. A: Chem., 208(1-2): 167-174 (2004).
[9] Loffreda D., Jugnet Y., Delbecq F., Bertolini J.C., Sautet P., Coverage Dependent Adsorption of Acrolein on Pt(111) from a Combination of First Principle Theory and HREELS Study, J. Phys. Chem. B., 108(26): 9085-9093 (2004).
[10] Murillo L.E., Chen J.G., Adsorption and Reaction of Propanal, 2-Propenol and 1-Propanol on Ni/Pt (111) Bimetallic Surfaces, Surf. Sci., 602(14): 2412-2420 (2008).
[11] Murillo L.E., Goda A.M., Chen J.G., Selective Hydrogenation of the CO Bond in Acrolein Through the Architecture of Bimetallic Surface Structures, J. Am. Chem. Soc., 129(22): 7101-7105 (2007).
[12] Murillo L.E., Menning C.A., Chen J.G., Trend in the CC and CO Bond Hydrogenation of Acrolein on Pt–M (M= Ni, Co, Cu) Bimetallic Surfaces, J. Catal., 268(2): 335–342 (2009).
[13] Sun P., Gao G., Zhao Z.,  Xia C., Li F., Stabilization of Cobalt Catalysts by Embedment for Efficient Production of Valeric Biofuel, ACS.  Catal., 4(11): 4136-4142 (2014).
[14] Jia P., Lan X., Li X., Wang T., Highly Selective Hydrogenation of Furfural to Cyclopentanone over a NiFe Bimetallic Catalyst in a Methanol/Water Solution with a Solvent Effect, ACS Sustainable Chem. Eng., 7(18): 15221-15229 (2019).
[15] Wang H., Wang Y., Li Y., Lan X., Ali B., Wang T., Highly Efficient Hydrogenation of Nitroarenes by N‐Doped Carbon-Supported Cobalt Single-Atom Catalyst in Ethanol/Water Mixed Solvent, ACS Appl. Mater. Interfaces., 12(30): 34021-34031 (2020).
[16] Cho H.J., Kim D., Xu B., Pore Size Engineering Enabled Selectivity Control in Tandem Catalytic Upgrading of Cyclopentanone on Zeolite-Encapsulated Pt Nanoparticles, ACS Catal., 10(15): 8850-8859 (2020).
[17] Jaiakumari M.T., Krishnan C.K., Modulating Acid Sites in Zeolite for Valorisation of Furfural to Get γ-Valerolactone, RSC Advances, 14(30): 21453-21463 (2024).
[18] Li Y., Cheng H., Lin W., Zhang C., Wu Q., Zhao F., Arai M., Solvent Effects on Heterogeneous Catalysis in the Selective Hydrogenation of Cinnamaldehyde Over a Conventional Pd/C Catalyst, Catal. Sci. Technol., 8(14): 3580-3589 (2018).
[19] Yang Y., Wang Y., Li S., Shen X., Chen B., Liu H., Han B., Selective Hydrogenation of Aromatic Furfurals Into Aliphatic Tetrahydrofurfural Derivatives, Green Chem., 22(15): 4937-4942 (2020).
[20] Deng Q., Li X., Gao R., Wang J., Zeng Z., Zou J.J., Deng S., Tsang S.C.E., Hydrogen-Catalyzed Acid Transformation for the Hydration of Alkenes and Epoxy Alkanes Over Co–N Frustrated Lewis Pair Surfaces, J. Am.Chem.Soc.(JACS), 143(50): 21294-21301 (2021).
[21] Li X., Zhang L., Zhou R., Chen S.,Wang J., Zeng Z., Zou J.J., Deng S., Deng Q., Bifunctional Role of Hydrogen in Aqueous Hydrogenative Ring Rearrangement of Furfurals Over Co@Co-NC, ACS Sustainable Chem. Eng., 10(22): 7321-7329 (2022).
 [22] Ranaware V., Kurniawan R.G., Verma D., Kwak S.K., Ryu B.C., Kang J.W., Kim J., Solvent-Mediated Selectivity Control of Furfural Hydrogenation Over a N-Doped Carbon-Nanotube-Supported Co/CoOx Catalyst, Appl. Catal. B., 318: 121838 (2022).
[23] Naranov E., Sadovnikov A., Arapova O., Kuchinskaya T., Usoltsev O., Bugaev A., Janssens K.,Vos D.De., Maximov A., The in-Situ Formation of Supported Hydrous Ruthenium Oxide in Aqueous Phase During HDO of Lignin-Derived Fractions, Appl. Catal. B., 334: 122861 (2023).
[24] Naranov E.R., Sadovnikov A.A., Arapova O.V., Bugaev A.L., Usoltsev O.A., Gorbunov, D.N., Russo V., Murzin D.Y., Maximov A.L, Mechanistic Insights on Ru Nanoparticle in Situ Formation During Hydrodeoxygenation of  Lignin-Derived Substances to Hydrocarbons, Catal. Sci. Technol., 13(5): 1571-1583 (2023).
[25]Yamada H.,Goto S., Gas and Liquid Holdups in Multi-Stage Bubble Columns for Gas-Liquid-Liquid-Solid Four-Phase System, J. Chem. Eng. Jpn. 31(5): 813-817 (1998).
[26] Hajek J., Kumar N., Mäki-Arvela P., Salmi T., Yu Murzin D., Paseka I., Heikkilä T., Laine E., Laukkanen P., Väyrynen G., Ruthenium-Modified MCM-41 Mesoporous Molecular Sieve and Y Zeolite Catalysts for Selective Hydrogenation of Cinnamaldehyde, Appl. Catal. A., 251(2): 385-396(2003).
[27] Ding Z., Gao Y., Hu L., Yang X., Highly Efficient and Selective Hydrogenation of Biomass-Derived Furfural Using Interface-Active Rice Husk-Based Porous Carbon-Supported NiCu Alloy Catalysts, Molecules., 29(11):2638 (2024).
[28] Thongratkaew S., Kiatphuengporn S., Junkaew A., Kuboon S., Chanlek N., Seubsai A., Rungtaweevoranit B., Faungnawakij K., Solvent Effects in Integrated Reaction-Separation Process of Liquid-Phase Hydrogenation of Furfural to Furfuryl Alcohol Over CuAl2O4 Catalysts, Catal. Commun., 169: 106468 (2022).
[29] Shangguan J., Chin Y.H.C., Kinetic Significance of Proton–Electron Transfer during Condensed Phase Reduction of Carbonyls on Transition Metal Clusters , ACS Catal., 9(3): 1763-1778 (2019).
[30] Kamlet M.J., Abboud J.L.M., Abraham M.H., Taft R.W., Linear Solvation Energy Relationships. 23. A Comprehensive Collection of the Solvatochromic Parameters, .Pi.*, .Alpha., and .Beta., and Some Methods for Simplifying the Generalized Solvatochromic Equation, J. Org. Chem. (JOC), 48(17): 2877-2887 (1983).
[31] Rosés M., Ràfols C., Ortega J., Bosch E., Solute–Solvent and Solvent–Solvent Interactions in Binary Solvent Mixtures. PART 1. A Comparison of Several Preferential Solvation Models for Describing ET(30) Polarity of Bipolar Hydrogen Bond Acceptor-Cosolvent Mixtures, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2(8): 1607-1615 (1995).
[32] Duereh A., Anantpinijwatna A., Latcharote P., Prediction of Solvatochromic Polarity Parameters for Aqueous Mixed-Solvent Systems , Appl. Sci., 10(23): 8480 (2020).
[33] Singh U.K., Vannice M.A., Kinetics of Liquid-Phase Hydrogenation Reactions Over Supported Metal Catalysts — A Review, Appl. Catal. A., 213(1): 1-24 (2001).
[34] Deraz N.M., Sintering Process and Catalysis, Int J Nanomater Nanotechnol Nanomed, 4(1): 001-003 (2018).