تهیه مشتق‌های استایرن با استفاده از واکنش جفت شدن تقاطعی بورونیک اسیدها با دی متیل استیلن دی کربوکسیلات درحضورکاتالیزگر تر بیس(دی بنزیلیدین استون) پالادیوم

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی، واحد بویین زهرا، دانشگاه آزاد اسلامی، بویین زهرا، ایران

2 گروه شیمی، واحد تاکستان، دانشگاه آزاد اسلامی، تاکستان، ایران

چکیده

مشتق­ های استایرن واحدهای ساختاری مهمی در شیمی ترکیب­ های آلی به شمار می آیند. از آنجا که حمله هسته دوستی به پیوند سه گانه به آسانی انجام نمی­ شود، استفاده از کاتالیزگرهای پالادیم مسیر مناسبی برای فعال­ سازی این ترکیب­ های به­­ شمار می­ آید. در این پژوهش، مسیر نوینی برای تهیه ­ی مشتق­ های استایرن با استفاده از آلکین ها به­ عنوان منبع وینیل فعال و بورونیک اسیدها به­ عنوان منبع آریل فعال گزارش شده است. شرایط بهینه­ ی واکنش شامل
سامانه کاتالیستی ﺗﺮﻳﺲ(ﺩﻱﺑﻨﺰﻳﻠﻴﺪﻥﺍﺳﺘﻮﻥ)ﭘﺎﻻﺩﻳﻢ/1و4- بیس( فنیل فسفینو)بوتان به­عنوان لیگاند و مخلوط دی­ متیل استامید/آب به­ عنوان حلال است. بررسی تنوع پذیری واکنش نشان داد که حضور استخلاف­ های الکترون کشنده و الکترون دهنده در ساختار آریل بورونیک اسیدها به­ خوبی با شرایط واکنش همخوانی دارد. همچنین، بررسی گزینش پذیری واکنش نشان می دهد که فراورده واکنش  به ­طور غالب دارای استرئوشیمی سیس است.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] خانلری ، طیبه؛ تهیه پلیمر حمایت کننده پالادیوم، بر پایه پلی ­وینیل الکل و استفاده از آن در واکنش هک، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، شماره‌ی (2) 34: 25 تا 40، (1394).
[2] امینی، مجتبی؛ بهرامی حیدرلو، دینا؛ باقرزاده، مجتبی؛ نانوذره­های پالادیم تثبیت شده بر روی بستر روی اکسید به­عنوان کاتالیستی مؤثر در واکنش جفت شدن هک، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (2)35: 21تا 29 (1395).
[3] Marset X., Khoshnood A., Sotorríos L., Gómez-Bengoa E., Alonso D. A., Ramón D. J., Deep Eutectic Solvent Compatible Metallic Catalysts: Cationic Pyridiniophosphine Ligands in Palladium Catalyzed Cross‐Coupling Reactions, Chem. Cat. Chem., 9: 1269-1275 (2017).
[4] Sandfort F., O'Neill M.J., Cornella J., Wimmer L., Baran P.S., Alkyl−(Hetero)Aryl Bond Formation via Decarboxylative Cross-Coupling: A Systematic Analysis, Angew. Chem. Int. Ed., 56: 3319-3323 (2017).
[5] Brambilla M., Tredwell M., Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Secondary α-(Trifluoromethyl)Benzyl Tosylates, Angew. Chem. Int. Ed., 56: 11981-11985 (2017).
[6] Serra J., Parella T., Ribas X., Au(III)-aryl Intermediates in Oxidant-Free C–N and C–O Cross-Coupling Catalysis, Chem. Sci.,8: 946-952 (2017).
[7] Myers A.G., Tanaka D., Mannion M.R., Development of a Decarboxylative Palladation Reaction and Its Use in a Heck-type Olefination of Arene Carboxylates, J. Am. Chem. Soc.,124:11250-11251 (2002)
[9] Kan J., Huang S., Lin J., Zhang M., Su W., Silver‐Catalyzed Arylation of (Hetero)Arenes by Oxidative Decarboxylation of Aromatic Carboxylic Acids, Angew. Chem. Int. Ed., 54:2199-2203 (2015)
[11] Gooßen L.J., Lange P.P., Rodríguez N., Linder C., Low‐Temperature Ag/Pd‐Catalyzed Decarboxylative Cross‐Coupling of Aryl Triflates with Aromatic Carboxylate Salts, Chem. Eur. J., 16:3906-3909 (2010)
[12] Gooßen L.J., Deng G., Levy L.M., Synthesis of Biaryls Via Catalytic Decarboxylative Coupling, Science.,313:662-664 (2006)
[14] Heck R.F., Mechanism of Arylation and Carbomethoxylation of Olefins with Organopalladium Compounds, J. Am. Chem. Soc., 91: 6707-6714 (1969)
[15] Traficante C.I., Fagundez C., Serra G.L., Mata E.G., Delpiccolo C.M.L.,Chemoselective and Sequential Palladium-Catalyzed Couplings for the Generation of Stilbene Libraries via Immobilized Substrates, ACS Comb. Sci.,18:225-229 (2016)
[17] Gordillo A., Ortuño M.A., López-Mardomingo C., Lledós A., Ujaque G., de Jesús E., Mechanistic Studies on the Pd-Catalyzed Vinylation of Aryl Halides with Vinylalkoxysilanes in Water: The Effect of the Solvent and NaOH Promoter, J. Am. Chem. Soc., 135:13749-13763 (2013)
[18] Huang L., Biafora A., Zhang G., Bragoni V., Gooßen L.J., Regioselective C−H Hydroarylation of Internal Alkynes with Arenecarboxylates: Carboxylates as Deciduous Directing Groups, Angew. Chem. Int. Ed., 55:6933-6937 (2016)
[19] Manikandan R., Jeganmohan M., Recent Advances in the Ruthenium-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes with Aromatics: Synthesis of Trisubstituted Alkenes, Org. Biomol. Chem., 13:10420-10436 (2015)
[20] Yamamoto Y., Synthesis of Heterocycles Via Transition-Metal-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes, Chem. Soc. Rev.,43:1575-1600 (2014)
[21] ولی پور، سپیده؛ کمیلی، سمانه؛ تخت روانچی، مریم؛ طائب، عباس؛ ارزیابی کارایی مدل سینتیکی گودینز در پیش‌بینی غیرفعال‌شدن کاتالیست هیدروژناسیون انتخابی استیلن، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، شماره‌ی (1)35: 83 تا 89، (1395).
[22] Shen R., Chen T., Zhao Y., Qiu R., Zhou Y., Yin S., Wang X., Goto M., Han L.B., Facile Regio- and Stereoselective Hydrometalation of Alkynes with a Combination of Carboxylic Acids and Group 10 Transition Metal Complexes: Selective Hydrogenation of Alkynes with Formic Acid, J. Am. Chem. Soc.,133:17037-17044 (2011)
[23]. Jana R., Tunge J.A., A Homogeneous, Recyclable Polymer Support for Rh(I)-Catalyzed C–C Bond Formation, J. Org. Chem.,76:8376-8385 (2011)
[24] Estes D.P., Norton J.R., Jockusch S., Sattler W., Mechanisms by Which Alkynes React with CpCr(CO)3H. Application to Radical Cyclization, J. Am. Chem. Soc.,134:15512-15518(2012)
[25] Ghazanfarpour-Darjani M., Babapour-Kooshalshahi M., Mousavi-Safavi S.M., Akbari-Neyestani J., Khalaj M., Copper-Catalyzed Domino Addition–Cyclization Reaction between Terminal Alkynes, Carbon Disulfide, and Oxiranes, Synlett.,27: 259-261 (2016).
[26] Khalaj M., Ghazanfarpour-Darjani M., Barat-Seftejani F., Nouri A., Novel Catalytic Three-Component Reaction between a Terminal Alkyne, Sulfonyl Azide, and O-Methyl Oxime, Synlett., 28: 1445-1448 (2017).
[27] Khalaj M., Ghazanfarpour-Darjani M., Talei Bavil Olyai M.R., Faraji Shamami S., Palladium Nanoparticles as Reusable Catalyst for the Synthesis of N-Aryl Sulfonamides Under Mild Reaction Conditions, Journal of Sulfur Chemistry., 37: 211-222 (2016).
[28] Khalaj M., Ghazanfarpour-Darjani M., Cross-Coupling Reaction of Aryl Diazonium Salts with Azodicarboxylate Using FeCl2, RSC Adv., 5: 80698-80701 (2015)