ارزیابی اثر استخلاف‌های طبیعی بر قدرت پیوندهای هیدروژنی بین جفت باز آدنین-تیمین

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه سیستان و بلوچستان، زاهدان

چکیده

در این پژوهش با استفاده از نظریه تابعی چگالی، آنالیز اتم‌ها در مولکول‌ها و آنالیز اوربیتال‌های پیوندی طبیعی، قدرت پیوندهای هیدروژنی منفرد و انرژی برهمکنش کل، در جفت باز آدنین-تیمین (AT) همراه با استخلافات داکسی ریبوز (d) و فسفات (p)، مورد بررسی قرار گرفت. نتیجه‌های انرژی‌های الکترونی مطلق نشان می‌دهد که ساختارهای دارای استخلاف از جفت باز مادر AT ، پایدارتر هستند. علاوه بر این بر طبق نتیجه‌های انرژی پیوند هیدروژنی، اتصال داکسی ریبوز از سمت آدنین نسبت به تیمین، باعث افزایش بیشتر قدرت پیوند هیدروژنی کل شده است. در همه ساختارها، اتصال داکسی ریبوز باعث افزایش قدرت پیوند هیدروژنی N-H…N و کاهش قدرت N-H…O می‌شود. در حالی که اتصال فسفات باعث تعدیل اثر افزایشی استخلاف داکسی ریبوز بر روی قدرت پیوند هیدروژنی می‌شود. جالب است بدانیم که پیوند C-H…O نسبت به دو پیوند هیدروژنی دیگر ضعیف‌تر است، ولی استخلافات بالا این پیوند هیدروژنی را بیش­تر از دیگران تحت تأثیر قرار می‌دهد. از سویی پیوند هیدروژنی N-H…N قوی‌تر از دو پیوند دیگر است و بیش‌ترین مقدار انرژی این پیوند متعلق به ساختار d-AT است. همچنین این ساختار بالاترین انرژی کل پیوند هیدروژنی را داراست. بر طبق نظریه اتم‌ها در مولکول‌ها می‌توان قدرت پیوندهای هیدروژنی در جفت باز AT با استخلافات متفاوت را متوسط در نظر گرفت. همچنین معادله‌ خطی خوب بین انرژی کل پیوندهای هیدروژنی با مجموع چگالی الکترونی در پیوندهای هیدروژنی X-H…Y، مجموع تغییرات فاصله X-H، مجموع عدد اشغال اوربیتال ضد پیوندی X-H و مجموع تغییرهای فرکانس ارتعاش کششی X-H مشاهده شد. این معادله‌های خطی خوب نشان می‌دهد، این پارامترها، توصیفگرهای مناسبی برای قدرت پیوندهای هیدروژنی منفرد و انرژی کل این پیوندها در سامانه‌های در دست مطالعه هستند.

کلیدواژه‌ها

موضوعات

مراجع

[1] Akbari F., Foroutan M., Microarrays with a Pillared Patterned Double-Layer Graphene Substrate: A Molecular Dynamics Simulation Approach. Appl. Surf. Sci., 479: 1068–1088 (2019).
[2] Harding S.E., Channell G., Phillips-Jones M.K., The Discovery of Hydrogen Bonds in DNA and a Re-Evaluation of the 1948 Creeth Two-Chain Model for Its Structure. Biochem. Soc. Trans., 46(5): 1171–1182 (2018).
[3] Acosta-Reyes F.J., Alechaga E., Subirana J.A., Campos J.L., Structure of the DNA Duplex d (ATTAAT) 2 with Hoogsteen Hydrogen Bonds. PLoS One,  10(3): e0120241 (2015).
[4] Akbari F., Foroutan M., Molecular Investigation of Evaporation of Biodroplets Containing Single Strand DNA on Graphene Surface, Phys. Chem. Chem. Phys., 20(7): 4936-4952 (2018).
[5] Park T., Zimmerman S.C., Interplay of Fidelity, Binding Strength, and Structure in Supramolecular Polymers, J. Am. Chem. Soc., 128(44): 14236–14237 (2006).
[6] Yurenko Y.P., Zhurakivsky R.O., Ghomi M., Samijlenko S.P., Hovorun D.M., Ab Initio Comprehensive Conformational Analysis of 2 ‘-Deoxyuridine, the Biologically Significant DNA Minor Nucleoside, and Reconstruction of Its Low-Temperature Matrix Infrared Spectrum.
J. Phys. Chem., 112(4): 1240–1250 (2008).
[7] Riley K. E., Hobza P., Noncovalent Interactions in Biochemistry. Wiley Interdiscip. Rev. Comput. Mol. Sci., 1(1): 3–17 (2011).
[8] Yurenko Y.P., Zhurakivsky R.O., Samijlenko S.P., Hovorun D.M., Intramolecular CH… O Hydrogen Bonds in the AI and BI DNA-like Conformers of Canonical Nucleosides and Their Watson-Crick Pairs. Quantum Chemical and AIM Analysis. J. Biomol. Struct. Dyn., 29(1): 51–65 (2011).
[9] Brovarets O.O., Yurenko Y. P., Dubey I. Y., Hovorun D.M., Can DNA-Binding Proteins of Replisome Tautomerize Nucleotide Bases Ab Initio Model Study, Journal of Biomolecular Structure and Dynamics, 29(6): 1101–1109 (2012).
[10] Samijlenko S.P., Yurenko Y.P., Stepanyugin A.V, Hovorun D.M., Tautomeric Equilibrium of Uracil and Thymine in Model Protein− Nucleic Acid Contacts. Spectroscopic and Quantum Chemical Approach. J. Phys. Chem. B, 114(3): 1454–1461 (2010).
[11] Yurenko Y.P., Zhurakivsky R.O., Ghomi M., Samijlenko S.P., Hovorun D.M., How Many Conformers Determine the Thymidine Low-Temperature Matrix Infrared Spectrum? DFT and MP2 Quantum Chemical Study. J. Phys. Chem. B, 111(32): 9655–9663 (2007).
[12] Lu H., Wang Y., Wu Y., Yang P., Li L., Li S., Hydrogen-Bond Network and Local Structure of Liquid Water: An Atoms-in-Molecules Perspective. J. Chem. Phys., 129(12): 124512 (2008).
[13] Poole P.H., Sciortino F., Grande T., Stanley H.E., Angell C.A., Effect of Hydrogen Bonds on the Thermodynamic Behavior of Liquid Water. Phys. Rev. Lett., 73(12): 1632-1635 (1994).
[14] Méndez J., Stillman B., Perpetuating the Double Helix: Molecular Machines at Eukaryotic DNA Replication Origins. Bioessays, 25(12): 1158–1167 (2003).
[15] Rohs R., West S.M., Sosinsky A., Liu P., Mann R.S., Honig B., The Role of DNA Shape in Protein–DNA Recognition. Nature, 461(7268): 1248-1253 (2009).
[16] Hobza P., Šponer J., Structure, Energetics, and Dynamics of the Nucleic Acid Base Pairs: Nonempirical Ab Initio Calculations. Chem. Rev., 99(11): 3247–3276 (1999).
[17] Isaacs E.D., Shukla A., Platzman P.M., Hamann D.R., Barbiellini B., Tulk C.A., Covalency of the Hydrogen Bond in Ice: A Direct X-Ray Measurement. Phys. Rev. Lett., 82(3): 600 (1999).
[18] Ragot S., Gillet J.-M., Becker P.J., Interpreting Compton Anisotropy of Ice I h: A Cluster Partitioning Method. Phys. Rev. B, 65(23): 235115 (2002).
[19] Asensio A., Kobko N., Dannenberg J.J., Cooperative Hydrogen-Bonding in Adenine− Thymine and Guanine− Cytosine Base Pairs. Density Functional Theory and Møller− Plesset Molecular Orbital Study. J. Phys. Chem. A, 107(33): 6441–6443 (2003).
[20] Grunenberg J., Direct Assessment of Interresidue Forces in Watson− Crick Base Pairs using Theoretical Compliance Constants. J. Am. Chem. Soc., 126(50): 16310–16311 (2004).
[21] Baker J., Pulay P., The Interpretation of Compliance Constants and Their Suitability for Characterizing Hydrogen Bonds and Other Weak Interactions. J. Am. Chem. Soc., 128(35): 11324–11325 (2006).
[22] Scheiner S., Contributions of NH... O and CH… O Hydrogen Bonds to the Stability of β-Sheets in Proteins. J. Phys. Chem. B, 110(37): 18670–18679 (2006).
[23] Dong H., Hua W., Li S., Estimation on the Individual Hydrogen-Bond Strength in Molecules with Multiple Hydrogen Bonds. J. Phys. Chem. A, 111(15): 2941–2945 (2007).
[24] Kawahara S., Uchimaru T., Taira K., Sekine M., An Ab Initio Study of the Hydrogen Bond Energy of Base Pairs Formed between Substituted 9-Methylguanine Derivatives and 1-Methylcytosine. J. Phys. Chem. A, 106(13): 3207–3212 (2002).
[25] Kawahara S., Uchimaru T., Taira K., Sekine M., Ab Initio Evaluation of the Substitution Effect of the Hydrogen Bond Energy of the Watson− Crick Type Base Pair between 1-Methyluracil and Substituted 9-Methyladenine Derivatives. J. Phys. Chem. A, 105(15): 3894–3898 (2001).
[26] Šponer J., Hobza P, Interaction Energies of Hydrogen-Bonded Formamide Dimer, Formamidine Dimer, and Selected DNA Base Pairs Obtained with Large Basis Sets of Atomic Orbitals. J. Phys. Chem. A, 104(19): 4592–4597 (2000).
[27] Šponer J., Leszczyński J., Hobza P., Nature of Nucleic Acid− Base Stacking: Nonempirical Ab Initio and Empirical Potential Characterization of 10 Stacked Base Dimers. Comparison of Stacked and H-Bonded Base Pairs. J. Phys. Chem., 100(13): 5590–5596 (1996).
[28] Meng F., Liu C., Xu W., Substituent Effects of R (R= CH3, CH3O, F and NO2) on the A: T and C: G Base Pairs: A Theoretical Study. Chem. Phys. Lett., 373(1–2): 72–78 (2003).
[29] Meng F., Wang H., Xu W., Liu C., Theoretical Study of GC+/GC Base Pair Derivatives. Chem. Phys., 308(1–2): 117–123(2005).
[30] Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb Ma., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A.,” Gaussian 09”, Revision D. 01, Gaussian. Inc. Wallingford, CT 201 (2009).
[31] Becke A.D., Density‐functional thermochemistry. III. The role of exact exchange J. Chem. Phys, 98(7): 5648 (1993).
[32] Ziegler T., Approximate Density Functional Theory as a Practical Tool in Molecular Energetics and Dynamics. Chem. Rev., 91(5): 651–667 (1991).
[33] Hehre W.J., Radom L., Schleyer P.V.R., Pople J.A.,” Ab initio Mol. orbital theory “, John Wiley; New York 63–101(1986).
[34] Štrajbl M., Florián J., Density Functional Calculations of the Pseudorotational Flexibility of Tetrahydrofuran. Theor. Chem. Acc., 99(3): 166–170 (1998).
[35] Brovarets O.O., Yurenko Y.P., Hovorun D.M., Intermolecular CH··· O/N H-Bonds in the Biologically Important Pairs of Natural Nucleobases: A Thorough Quantum-Chemical Study. J. Biomol. Struct. Dyn., 32(6): 993–1022 (2014).
[36] Lozynski M., Rusinska-Roszak D., Mack H.-G., Hydrogen Bonding and Density Functional Calculations: The B3LYP Approach as the Shortest Way to MP2 Results. J. Phys. Chem. A, 102(17): 2899–2903 (1998).
[37] Boys S.F., Bernardi F., The Calculation of Small Molecular Interactions by the Differences of Separate Total Energies. Some Procedures with Reduced Errors. Mol. Phys, 19(4): 553–566 (1970).
[38] Biegler Konig F.W., Schonbohm J., Bayles D., Software News and Updates AIM2000. J Comput Chem, 22(5): 545–559 (2001).
[39] Glendening E.D., Reed A.E., Carpenter J.E., Weinhold F., NBO, Version 3.1; University of Wisconsin: Madison, WI. (1992).
[40] Popelier P.L.A., Aicken F.M., O’Brien S.E., Chemical Modelling: Applications and Theory. R. Soc. Chem. Spec. Period. Rep., 1: 143–198 (2000).
[41] Espinosa E., Molins E., Retrieving Interaction Potentials from the Topology of the Electron Density Distribution: The Case of Hydrogen Bonds. J. Chem. Phys., 113(14): 5686–5694 (2000).
[42] Iogansen A.V., Direct Proportionality of the Hydrogen Bonding Energy and the Intensification of the Stretching ν (XH) Vibration in Infrared Spectra. Spectrochim. Acta Part A Mol. Biomol. Spectrosc, 55(7–8): 1585–1612 (1999).
[43] Rozenberg M., Jung C., Shoham G., Low-Temperature FTIR Spectra and Hydrogen Bonds
in Polycrystalline Adenosine and Uridine. Spectrochim. Acta Part A Mol. Biomol. Spectrosc., 61(4): 733–741 (2005).
[44] Bader R.F.W., A Bond Path: A Universal Indicator of Bonded Interactions. J. Phys. Chem. A., 102(37): 7314–7323 (1998).
[45] Bader R.F.W., A Quantum Theory of Molecular Structure and Its Applications. Chem. Rev., 91(5): 893–928 (1991).
[46] Becke A., “The Quantum Theory of Atoms in Molecules: From Solid State to DNA and Drug Design”; John Wiley & Sons, (2007).
[47] Bader R.F.W., A Quantum Theory of molecular structure and its applications, Chem. Rev., 91(5): 893-928 (1991).
[48] Koch U., Popelier P.L.A., Characterization of CHO Hydrogen Bonds on the Basis of the Charge Density. J. Phys. Chem., 99(24): 9747–9754 (1995).
[49] Koritsanszky T.S., Coppens P., Chemical Applications of X-Ray Charge-Density Analysis. Chem. Rev., 101(6): 1583–1628 (2001).
[50] Stash A.I., Tsirelson V.G., Modern Possibilities for Calculating Some Properties of Molecules and Crystals from the Experimental Electron Density. Crystallogr. Reports., 50(2): 177–184 (2005).
[51] Ranganathan A., Kulkarni G.U., Rao C.N.R., Probing the Hydrogen Bond through Experimental Charge Densities. J. Mol. Struct., 656(1–3): 249–263 (2003).
[52] Poater J., Visser R., Sola M., Bickelhaupt Hydrogen–Hydrogen Bonding in Planar Biphenyl, Predicted by Atoms‐In‐Molecules Theory, Does Not Exist, FM. Chem. Eur. J., 12(10): 2889-2895 (2006).
[53] Cioslowski J., Mixon S.T., Fleischmann E.D., Electronic Structures of Trifluoro-, Tricyano-, and Trinitromethane and Their Conjugate Bases. J. Am. Chem. Soc., 113(13): 4751–4755 (1991).
[54] Abramov Y.A., On the Possibility of Kinetic Energy Density Evaluation from the Experimental Electron-Density Distribution. Acta Crystallogr. Sect. A Found. Crystallogr, 53(3): 264–272 (1997).
[55] Alabugin I.V., Manoharan M., Peabody S., Weinhold F., Electronic Basis of Improper Hydrogen Bonding: A Subtle Balance of Hyperconjugation and Rehybridization. J. Am. Chem. Soc., 125 (19): 5973–5987 (2003).
[56] Reed A.E., Weinhold F., Curtiss L.a., Pochatko D.J., Natural Bond Orbital Analysis of Molecular Interactions: Theoretical Studies of Binary Complexes of Hydrogen Fluoride, Water, Ammonia, Molecular Nitrogen, Molecular Oxygen, Carbon Monoxide, and Carbon Dioxide with Hydrogen Fluoride, Water, and Ammonia. J. Chem. Phys., 84(10): 5687–5705 (1986).
[57] Curtiss L.A., Pochatko D.J., Reed A.E., Weinhold F., Investigation of the Differences in Stability of the OC⋅⋅⋅ HF and CO⋅⋅⋅ HF Complexes. J. Chem. Phys., 82(6): 2679–2687 (1985).
[58] Weinhold F., Reed AE., Curtiss LA., Weinhold F., For a Deeper Discussion of This Approach, Chem. Rev., 88: 899 (1988).
[59] Fonseca Guerra C., Bickelhaupt F.M., Charge Transfer and Environment Effects Responsible for Characteristics of DNA Base Pairing. Angew. Chemie. Int. Ed., 38(19): 2942–2945 (1999).
[60] van der Wijst T., Guerra C.F., Swart M., Bickelhaupt F.M., Performance of Various Density Functionals for the Hydrogen Bonds in DNA Base Pairs. Chem. Phys. Lett., 426(4–6): 415–421 (2006).
[61] Ida R., De Clerk M., Wu G., Influence of N-H⋯O and C-H⋯O Hydrogen Bonds on the 17O NMR Tensors in Crystalline Uracil: Computational Study. J. Phys. Chem. A, 110(3): 1065–1071 (2006).
[62] Torrent M., Mansour D., Day E.P., Morokuma K., Quantum Chemical Study on Oxygen-17 and Nitrogen-14 Nuclear Quadrupole Coupling Parameters of Peptide Bonds in α-Helix and β-Sheet Proteins. J. Phys. Chem. A, 105(18): 4546–4557 (2001).
[63] گلوی ثانی م.، بهلولی م.، غفاری مقدم م.، خرسندی خ.، شهرکی س.، برهمکنش DNA با رنگ زرد دایرکت 42 توسط روش‌های طیف سنجی، نشریه شیمی و مهندسی شیمی، (3)38: 201 تا 209 (1398).
[64] اسمعیل زایی ز.، صبوری ع.ا.، منصوری ترشیزی ح.، سعیدی فر م.، دیوسالار ع.، مطالعه برهمکنش کمپلکس‌های نیکل (اا) دارای لیگاندهای آروماتیک مسطح با DNA غده تیموس، نشریه شیمی و مهندسی شیمی، (2)32: 1 تا 13 (1392).

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار