پیروکلر استرانسیوم آرسنات و نمونه دوپه شده آن (Sr2As2EuxO7+δ) به عنوان کاتالیست های ناهمگن قابل بازیافت در سنتز تک ظرفی، سه جزئی مشتق های 2-آمینو-H4-کرومن تحت تابش ریزموج

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی معدنی، دانشکده شیمی، دانشگاه ارومیه، ارومیه، ایران

2 گروه شیمی معدنی، دانشکده شیمی، دانشگاه سمنان ، سمنان، ایران

3 گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه ارومیه، ارومیه، ایران

چکیده

در این مقاله روشی بسیار موثر برای سنتز مشتق ­های 2-آمینو-H4-کرومن گزارش شده است، طی واکنش تراکمی تک ظرفی، سه جزئی بین آلدهیدهای آروماتیک، مالونونیتریل و β-نفتول در حضور حلال سازگار با محیط زیست آب و تحت تابش ریزموج با استفاده از نانوکاتالیست­ های ناهمگن Sr2As2O7 و Sr2As2EuxO7+δ  به ­دست آمدند. این اولین گزارش استفاده از کاتالیست­ های مذکور در زمینه سنتز مشتق های کرومن می­ باشد. این کاتالیست ­­ها با استفاده از روش سولوترمال در دمای 180 درجه سلسیوس به مدت 24 ساعت سنتز شدند و توسط تکنیک­ های گوناگون از جمله،­UV-Vis, PXRD, FTIR, FESEM EDX, مورد شناسایی قرار گرفتند. برای انجام واکنش کاتالیستی شرایط واکنش بهینه شده و مشخص گردید زمانی که 15 میلی گرم کاتالیست­، حلال آب و زمان تابش ریزموج 6 دقیقه در واکنش نمونه به کار گرفته شود، بازده بالاتری به دست می­ آید. بررسی­ ها نشان داد که آلدهیدهای آروماتیک حاوی گروه های الکترون دهنده و الکترون کشنده می توانند محصولات مربوطه را تولید کنند اما بازده واکنش با آلدهیدهای دارای گروه های الکترون کشنده بیشتر است (99-97 درصد). کاتالیست ­های سنتزشده را می توان به آسانی بازیافت کرد و 4 بار بدون کاهش چشمگیری در فعالیت کاتالیستی، آنها را مورد استفاده مجدد قرار داد. بعد از مرحله چهارم بازده واکنش برای نمونه بدون دوپه 71 درصد و برای نمونه دوپه شده 73 درصد بدست آمد. استفاده از حلال سازگار با محیط زیست، زمان کوتاه واکنش، جداسازی آسان و تولید محصولات با بازده بالا از محاسن این روش می باشد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] Kumar D., Reddy V.B., Sharad S., Kapur S., A Facile One-Pot Green Synthesis and Antibacterial Activity of 2-Amino-4H-Pyrans and 2-Amino-5-oxo-5,6,7,8-Tetrahydro-4H-Chromenes, Eur. J. Med. Chem., 44: 3805–3809 (2009).
[2] ElSaghier A.M.M., Naili M.B., Rammash B.K., Saleh N.A., Kreddan K.M., Synthesis and Antibacterial Activity of Some New Fused Chromenes, ARKIVOC., 16: 83–91 (2007).
[3] Kasibhatla S., Gourdeau H., Meerovitch K., Drewe J., Reddy S., Qiu L., Zhang H., Bergeron F., Bouffard D., Yang Q., Herich J., Lamothe S., Cai S.X., Tseng B., Discovery and Mechanism of Action of a Novel Series of Apoptosis Inducers with Potential Vascular Targeting Activity, Mol. Cancer Ther., 3: 1365–1374 (2004).
[4] Poursattar Marjani A., Ebrahimi Saatluo B., Nouri F., An Efficient Synthesis of 4H-Chromene Derivatives by a One-Pot, Three-Component Reaction, Iran. J. Chem. Chem. Eng. (IJCCE)., 37: 149–157 (2019).
[6] Majidi Arlan F., Poursattar Marjani A., Javahershenas R., Khalafy J., Recent Developments in the Synthesis of Polysubstituted Pyridines Via Multicomponent Reactions Using Nanocatalysts, New J. Chem., 45: 12328–12345 (2021).
[7] Kumar B.S., Srinivasulu N., Udupi R.H., Rajitha B., Reddy Y.T., Reddy P.N., Kumar P.S., An Efficient Approach Towards Three Components Coupling of one Pot Raction for Synthesis of Functionalized Benzopyrans, J. Heterocyclic Chem., 43: 1691–1693 (2006).
[8] Heravi M.M., Baghernejad B., Oskooie H.A., A Novel and Efficient Catalyst to One‐Pot Synthesis of 2‐Amino‐4H‐Chromenes by Methanesulfonic Acid, J. Chin. Chem. Soc., 55: 659–662 (2008).
[9] Lakshmi N.V., Kiruthika S.E., Perumal P.T., A Rapid and Efficient Access to 4-Substituted 2-Amino-4H-Chromenes Catalyzed by InCl3, Synlett., 10: 1389–1394 (2011).
[10] Kalla R.M.N., Byeon S.J., Heo M.S., Kim I., Synthesis of 2-Amino-3-Cyano-4H-Chromen-4-Ylphosphonates and 2-Amino-4H-Chromenes Catalyzed by Tetra Methyl Guanidine, Tetrahedron., 69: 10544–10551 (2013).
[13] Poursattar Marjani A., Khalafy J., Eslamipour P., Ahmadi Sabegh M., Synthesis of a New Series of 4H-Benzo[h]Chromenes by a Multicomponent Reaction Under Solvent-Free Microwave Conditions, Iran. J. Chem. Chem. Eng. (IJCCE)., 38: 51–57 (2019).
[14] Mohammadzadeh A., Poursattar Marjani A., Zamani A., A Novel Biopolymer-Based Nanomagnetic Catalyst for the Synthesis of 4H-Pyran and Tetrahydro-4H-Chromene Derivatives, S. Afr. J. Chem., 73: 55–63 (2020).
[15] Haynes D.J., Berry D.A., Shekhawat D., Spivey J.J., Catalytic Partial Oxidation of n-Tetradecane Using Rh and Sr Substituted Pyrochlores: Effects of Sulfur, Catal. Today., 145: 121–126 (2009).
[16] Wuensch B.J., Eberman K.W., Heremans C., Ku E.M., Onnerud P., Yeo E.M.E., Haile S.M., Stalick J.K., Jorgensen J.D., Connection Between Oxygen-Ion Conductivity of Pyrochlore Fuel-Cell Materials and Structural Change With Composition and Temperature, Solid State Ionics., 129: 111–133 (2000).
[17] Khademinia S., Behzad M., Kafi-Ahmadi L., Hadilou S., Solar Light Photocatalytic Degradation of Malachite Green by Hydrothermally Synthesized Strontium Arsenate Nanomaterial Through Response Surface Methodology, Z. Anorg. Allg. Chem., 644: 221–227 (2018).
[19] Weil M., Cadmium(II) Diarsenate(V), Cd2As2O7, Acta Cryst., E57: i28–i29 (2001).
[20] Harvey C.F., Ashfaque K.N., Yu W., Badruzzaman A.B.M., Ali M.A., Oates P.M., Michael H.A., Neumann R.B., Beckie R., Islam S., Ahmed M.F., Groundwater Dynamics and Arsenic Contamination in Bangladesh, Chem. Geol., 228: 112–136 (2006).
[21] Raicevic S., Stanic V., Kaludjerovic-Radoicic T., Theoretical Assessment of Calcium Arsenates Stability: Application in the Treatment of Arsenic Contaminated Waste, Mater. Sci. Forum., 555: 131–136 (2007).
[23] Mbarek A., Edhokkar A.F., The P43 Enanti­omorph of Sr2As2O7,  Acta Cryst., E69: i84–i95 (2013).
[25] Angel J., Greena M., Karuppasamy K., Antony R., Shajan X.S., Kumaresan S., Effect of Magnesium Doping on the Physicochemical Properties of Strontium Formate Dehydrate Crystals, Chem. Sci. Trans., 2: 141–146 (2013).
[26] Bishay A., Maghrabi C., Properties of Bismuth Glasses in Relation to Structure, Phys. Chem. Glasses., 10: 1–11 (1969).
[27] Syamimi N.F., Matori K.A., Lim W.F., Aziz S.A., Zaid M.H.M., Khamirul A.M., Way F.L., Sidek A.A., Mohd H.M.Z., Effect of Sintering Temperature on Structural and Morphological Properties of Europium(III) Oxide Doped Willemite, J. Spectros., 2014: 1–8 (2014).
[28] Pascual J., Camassel J., Mathieu M., Fine Structure in the Intrinsic Absorption Edge of TiO2, Phys Rev B Solid State., 18: 5606–5614 (1978).
[29] Zhang A.-Q., Zhang M., Chen H.-H., Chen J., Chen H.-Y., Convenient Method for Synthesis of Substituted 2-Amino-2-Chromenes, Synth. Commun., 37: 231–235 (2007).
[30] Gong K., Wang H.-L., Fang D., Liu Z.-L., Basic Ionic Liquid as Catalyst for the Rapid and Green Synthesis of Substituted 2-Amino-2-Chromenes in Aqueous Media, Catal. Commun., 9: 650–653 (2008).
[32] Mobinikhaledi A., Moghanian H., Sasani F., Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of 2-Amino-2-Chromenes Using Piperazine as a Catalyst Under Solvent-Free Conditions, Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem., 41: 262–265 (2011).
[33] Jin T.-S., Xiao J.-C., Wang S.-J., Li T.-S., Ultrasound-Assisted Synthesis of 2-Amino-2-Chromenes with Cetyltrimethylammonium Bromide in Aqueous Media, Ultrason. Sonochem., 11: 393–397 (2004).
[34] Rao M.S., Chhikara B.S., Tiwari R., Shirazi A.N., Parang K., Kumar A., A Greener Synthesis of 2-Aminochromenes in Ionic Liquid and Evaluation of Their Antiproliferative Activities, Chem. Biol. Interfaces., 2: 362–372 (2012).
[35] Balalaie S., Ramezanpour S., Bararjanian M., Gross J.H., DABCO-Catalyzed Efficient Synthesis of Naphthopyran Derivatives Via One-Pot Three-Component Condensation Reaction at Room Temperature, Synth. Commun., 38: 1078–1089 (2008).
[36] Kumar D., Reddy V.B., Mishra B.G., Rana R.K., Nadagouda M.N., Varma R.S., Nanosized Magnesium Oxide as Catalyst for the Rapid and Green Synthesis of Substituted 2-Amino-2-Chromenes, Tetrahedron., 63: 3093–3097 (2007).
[37] Eshghi H., Damavandi S., Zohuri G.H., Efficient One-Pot Synthesis of 2-Amino-4H-Chromenes Catalyzed by Ferric Hydrogen Sulfate and Zr-Based Catalysts of FI, Synth. React. Inorg. Met., 41: 1067–1073 (2011).
[41] Akocak S., Şen B., Lolak N., Şavak A., Koca M., Kuzu S., Şen F., One-Pot Three-Component Synthesis of 2-Amino-4H-Chromene Derivatives by Using Monodisperse Pd Nanomaterials Anchored Graphene Oxide as Highly Efficient and Recyclable Catalyst, Nano-Struct. Nano-Object., 11: 25–31 (2017).
[42] Taghavi Fardood S., Ramazani A., Azimzadeh Asiabi P., Bigdeli Fard Y., Ebadzadeh B., Microwave-assisted Multicomponent Reaction for the Synthesis of 2-Amino-4H-Chromene Derivatives Using Ilmenite (FeTiO3) as a Magnetic Catalyst Under Solvent-Free Conditions, Asian J. Green Chem., 1: 34–40 (2017).
[43] Sadeghi B., Arabian E., Akbarzadeh E., Nano-Cellulose-OTiCl3 as a Green and Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of 2-Amino-7-Hydroxy-4-Aryl-4H-Chromene-3-Carbonitrile, Inorg. Nano-Metal. Chem., 50: 1207–1212 (2020).