نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران

نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران

سنتز آسان و کارآمد ایمیدازول تیون‌های چهار استخلافی با استفاده از کمپلکس جدیدی از کبالت به عنوان کاتالیست تحت شرایط بدون حلال

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان
صادق علامه
محمد شاکر
مریم جباری
گروه شیمی ، واحد مشهد، دانشگاه آزاد اسلامی، مشهد، ایران
چکیده
در این پژوهش، یک روش سنتزی تک ظرف، سه جزئی، کارآمد و سازگار با محیط زیست جهت تهیه چندین ایمیدازول تیون با استفاده از کاتالیست جدیدی از کبالت ارائه گردیده است. کاتالیست مورد استفاده در این واکنش یک کمپلکس از کبالت(II) بر پایه لیگاند 5-نیترو-1N-((پیریدین-2-ایل)متیلن)بنزن-2،1-دی‌آمین می‌باشد، که برای اولین بار در سنتز ایمیدازول تیون‌های چهار استخلافی به کار رفته است. واکنش تحت شرایط بدون حلال و با واکنش‌گرهای بنزوئین، آریل‌ایزوتیوسیانات‌های گوناگون وآمین‌های آروماتیک نوع اول متفاوت، در حضور مقدار بهینه از کاتالیست انجام شد. از مزایای این سنتز می‌توان به روش کار آسان، زمان کوتاه واکنش، بهره بالای محصولات، قابلیت بازیافت کاتالیست و عدم استفاده از حلال‌های سمی و خطرناک اشاره کرد.
کلیدواژه‌ها
ایمیدازول تیون
کمپلکس کبالت
واکنش سه جزیی
کاتالیست قابل بازیافت

موضوعات

[1] Davoodnia A., Khashi M., Tavakoli-Hoseini N., Tetrabutylammonium Hexatungstate [TBA]2[W6O19]: Novel and Reusable Heterogeneous Catalyst for Rapid Solvent-Free Synthesis of Polyhydroquinoline Via Unsymmetrical Hantzsch Reaction, Chinese Journal of Catalysis, 34(6): 11731178 (2013).
[2] Litvinov V. P., Multicomponent Cascade Heterocyclisation as a Promising Route to Targeted Synthesis of Polyfunctional Pyridines, Russ. Chem. Rev, 72(1): 69-86 (2003).
[3] Allameh S., Heravi M. M., Hashemi M. M., Bamoharram F. F., Synthesis of 3-(aryl)-2-Thioxo-2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-One Derivatives Using Heteropolyacids as Green, Heterogeneous and Recyclable Catalysts, Chines Chemical Letters, 22(2): 131-134 (2011).
[4] Khoshdast A. R., Allameh S., Beyramabadi S. A., Khashi M., Morsali A., Pordel M., Catalytic Performance of a New Cu(II) Complex as an Efficient and Recyclable Catalyst in the Synthesis of 1,8-Dioxodecahydroacridines, World J Environ Biosci, 5(2): 23-25 (2016).
[5] Ugi I., Domling A., Horl W., Multicomponent Reactions in Organic Chemistry, Endeavour, 18(3): 115-122 (1994).
[6] Tietze L. F., Modi A., Multicomponent Domino Reactions for the Synthesis of Biologically Active Natural Products And Drugs, Med. Res. Rev, 20(4): 304-322 (2000).
[7] I. Ugi, Domling A., B. Werner B., Since 1995 the New Chemistry of Multicomponent Reactions and Their Libraries, Including Their Heterocyclic Chemistry, Heterocycl. J. Chem, 37(3): 647-658 (2000).
[8] Laufer S. A., Zimmermann W., Ruff K. J., Tetrasubstituted Imidazole Inhibitors of Cytokine Release:  Probing Substituents in the N-1 Position, J. Med. Chem, 47(25): 6311-6325 (2004).
[9] Wolkenberg S. E., Wisnoski D. D., Leister W. H., Wang Y., Efficient Synthesis of Imidazoles from Aldehydes and 1,2-Diketones Using Microwave Irradiation, Org. Lett, 6(9): 1453-1456 (2004).
[10] Samai S., Nandi G. C., Singh P., Singh M.S., l-Proline: an Efficient Catalyst for the One-Pot Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted and 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles, Tetrahedron, 65(49): 10115-10161 (2009).
[11] Sharma G. V. M., Jyothi Y., Lakshmi P. S., Efficient Room‐Temperature Synthesis of Tri‐ and Tetrasubstituted Imidazoles Catalyzed by ZrCl4, Synth. Commun, 36: (2006).
[12] Kantevari S., Vuppalapati S. V. N., Biradar D. O., Nagarapu L., Highly Efficient, One-Pot, Solvent-Free Synthesis of Tetrasubstituted Imidazoles Using HClO4–SiO2 as Novel Heterogeneous Catalyst, J. Mol. Catal, 266(1-2): 109-113 (2007).
[13] Sadeghi B., Mirjalili B. B. F., Hashemi M. M., BF3·SiO2: an Efficient Reagent System for the One-Pot Synthesis of 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles, Tetrahedron Lett, 49(16): 2575-2577 (2008).
[14] Wang L. M., Wang Y. H., Tian H., Rare Earth Perfluorooctanoate [RE(PFO)3] Catalyzed One-Pot Synthesis of Benzopyran Derivatives, J. Fluor. Chem, 127(1): 97-100 (2006).
[15] Heravi M., Derikvand F., Bamoharram F. F., Highly Efficient, Four-Component One-Pot Synthesis of Tetrasubstituted Imidazoles Using Keggin-Type Heteropolyacids as Green and Reusable Catalysts, J. Mol. Catal, 263(1-2): 112-114 (2007).
[16] Hasaninejad A., Zare A., Shekouhy M., Ameiri Rad J., Catalyst-Free One-Pot Four Component Synthesis of Polysubstituted Imidazoles in Neutral Ionic Liquid 1-Butyl-3-methylimidazolium Bromide, J. Comb. Chem, 12(6): 844-849 (2010).
 [17] Nahavandian S. , Allameh S., Novel Three-Step Synthesis of Imidazo[1,2-c]Quinazoline-5(6H)-Thione Derivatives, J. Sci, I. R. Iran, 29(1): 21-25 (2018).
[18] Shaker M., Davoodnia A., Vahedi H., Lari J., Roshani M., Mallaeke H., Synthesis of Some New 1,3,4,5‐Tetrasubstituted‐1H‐Imidazole‐2(3H)‐Thiones Via a Facile One‐Pot Three‐Component Reaction in the Presence of Solvent and Heteropolyacids, J . Heterocyclic Chem, 54(1): 313-317 (2017).
[19] Das K., Datta A., Lio P.-H., Huang J.-H., Machura B., Sinha c., Structural Characterization of Cobalt(II) Complexes of an N,O Donor Schiff Base and Their Activity on Carcinoma Cells, J .Polyhedron, 71: 85-90 (2014).
[20] Kundu S., Roy S., Bhar K., Ghosh R., Lin C.-H., Ribas J., Syntheses, Structures and Magnetic Properties of Two One-Dimensional Coordination Polymers of Cobalt(II) and Nickel(II) Dicyanamide Containing a Tridentate N-Donor Schiff Base, J. Mol. Struct, 1038: 78-85 (2013).
[21] Ali M. A., Mirza A. H., Bakar H. J. A. H., Bernhardt P. V., Machura B., Preparation and Structural Characterization of Nickel(II), Cobalt(II), Zinc(II) and Tin(IV) Complexes of the Isatin Schiff Bases of S-Methyl and S-Benzyldithiocarbazates, Polyhedron, 30(4): 556-564 (2011).
[22] Alaghaz A.-N. M. A., Zayed M. E., Alharbi S. A., Ammar R. A. A., Elhenawy A., Synthesis, Characterization, Biological Activity, Molecular Modeling and Docking Studies of Complexes 4-(4-Hydroxy)-3-(2-Pyrazine-2-Carbonyl)Hydrazonomethylphenyl-Diazen-yl-Benzenesulfonamide with Manganese(II), Cobalt(II), Nickel(II), Zinc(II) and Cadmium(II) ,J. Mol. Struct., 1084: 352-367 (2015).
[23] Sousa-Pedrares A., Camina N., Romero J., Duran M. L., Garcia-Vazquez J. A., Electrochemical Synthesis and Crystal Structure of Cobalt(II), Nickel(II), Copper(II), Zinc(II) and Cadmium(II) Complexes with 2-Pyridinecarbaldehyde-(2′-Aminosulfonylbenzoyl)Hydrazone, J. Polyhedron, 27(16): 3391-3397 (2008).