تهیه، شناسایی، بررسی ساختاری، آنالیز سطح هیرشفلد و خواص ضد باکتریایی ترکیب جدید دی تیوفسفر با اسکلت P(S)(S)(N)(C)

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی، واحد گرمی، دانشگاه آزاد اسلامی، گرمی، ایران، صندوق پستی ۶۳۷۶۴-۵۶۵۱۷

2 انستیتو شیمی، دانشگاه NUI گالوی، گالوی، ایرلند

چکیده

در این پژوهش، ترکیب جدیدی ازدی تیو فسفرها با فرمول [(S–)(S)P(OC6H4-p-CH3) (NHCH2CH2NH(Me)2)+] تهیه شد و با استفاده از روش ­های طیف سنجی تبدیل فوریه زیر قرمز (FT-IR)، تشدید مغناطیس هسته (31P, 13C, 1H NMR)، تجزیه عنصری (CHN) و پراش پرتو ایکس نمونه تک بلور شناسایی گردید. این ترکیب در سیستم بلوری تک میل و گروه فضایی P21/c متبلور شده است. ساختار کریستالی ترکیب نشان داد که واحد بی تقارن آن به صورت دو مولکولی می باشد و اتم فسفر در محیط چهاروجهی P(S)(S)(N)(C) قرار دارد. در ساختار بلوری پیوندهای هیدروژنی N-H...S=P یک ساختار یک بعدی از مولکول­ ها در راستای محور b  ایجاد می کند، این الگو شامل موتیفهای  و  می باشد. سطح­ های هیرشفلد و نمودار اثر انگشت دوبعدی برآمده از برهم کنش ­های بین مولکولی با استفاده از برنامه کریستال اکسپلورر ایجاد می شود که برای آن از داده­ های بلورنگاری(cif)  به عنوان ورودی به نرم افزار استفاده می شود. بررسی­ ها نشان می دهد که برهمکنش های H…H مربوط به دو مولکول مجزا در ترکیب مورد نظر دارای سهمی به میزان 1/51 % و 9/50 % می باشند. علاوه بر این فعالیت ضدباکتریایی ترکیب سنتز شده بر روی باکتری­های اشیریشیا کلی، سودوموناس آئروژینوزا، باسیلوس سرئوس، استافیلوکوکوس اورئوس مورد بررسی گرفت.

کلیدواژه‌ها

موضوعات

مراجع

[1] Haiduc I., Thiophosphorus and Related Ligands in Coordination, Organometallic and Supramolecular Chemistry, J. Organomet. Chem., 623: 29–42 (2001).
[2] Silvestru C., Socaciu C., Bara A., Haiduc I., The First Organoantimony(III) Compounds Possessing Antitumor Properties: Diphenylantimony(III) Derivatives of Dithiophosphorus Ligands, Anticancer Res., 10: 803–804 (1990).
]3 [صمدی زاده، مرجانه؛ علیزاده، شیرین؛ کشاورز، شهریار؛ سنتز روی دی آلکیل دی تیو فسفات­ها به عنوان ماده افزودنی به روغن موتور و بررسی ویژگی­های آنتی اکسیدانی و ضد سایشی آن ها، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (4)36: 71 تا 76 (1396)
[4] Tait B.K., Cobalt-nickel Separation: the Extraction of Cobalt(II) and Nickel(II) by Cyanex 301, Cyanex 302 and Cyanex 272, Hydrometallurgy, 32: 365–372 (1993).
[5] Ocio A., Almela A., Elizalde M.P., Cadmium(II) Extraction from Phosphoric Media by Bis(2,4,4‐Trimethylpentyl)Dithiophosphinic Acid (CYANEX 301), Solvent. Extr. Ion. Exch., 22: 961–977 (2004).
[6] Bhaattacharyya A., Mohapatra P.K., Manchanda V.K., Separation of Am3+ and Eu3+ Using an Extraction Chromatographic Resin Containing Bis(2,4,4-trimethylpentyl)dithiophosphinic Acid as the Stationary Phase, J. Chromatogr., 1123: 26–30 (2006).
[7] Singh R., Khwaja A.R., Gupta B., Tandon N.S., Extraction and Separation of Nickel(H) Using Bis (2,4,4-trimethylpentyl)dithiophosphinic Acid (cyanex 301) and its Recovery from Spent Catalyst and Electroplating Bath Residue, Solvent. Extr. Ion. Exch., 17: 367–390 (1999).
[8] Saadat A., Gholivand K., McArdle P., Synthesis, Characterization, Crystal Structure and Antibacterial Evaluation of Ni (II) Complex with New Dithiophosphorus Compound, Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 191: 1313–1317 (2016).
[9] Bina G., Zarena Begum I., Separation and Removal of Arsenic from Metallurgical Solutions Using Bis(2,4,4-trimethylpentyl)dithiophosphinic acid as Extractant, Sep. Purif. Technol., 63: 77–85 (2008).
[10] Eto M., Functions of Phosphorus Moiety in Agrochemical Molecules, Biosci. Biotech. Biochem., 61: 1–11 (1997).
[11] Shabana R., Atrees S.S., Studies on Organophosphorus Compounds Part XVII. the Reaction of Lawesson's Reagent with 1,2-Phenylenediamine Derivatives, 2-Aminophennol and 2-Amino-2-methyl-1-propanol, a New Rout to 1,3,2-Diazaphosphole-2-sulfide, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 105: 57–62 (1995).
[12] Fahmy A.A., Simple New Routes to Phosphorins from 2-Mercapto-1,3,4-oxa and Thiadiazole and 3-Mercapto-1,2,4-triazole, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 68: 139–145 (1992).
[13] van Zyl W.E., Fackler J.P., A General and Convenient Route to Dithiophosphonate Salt Derivatives, Phosphorus, Sulfur Silicon and the Related Elements, 167: 117–132 (2000).
[14] Banaei A., Saadat A., Mohammad Goli M., McArdle P., Pourbasheer E., Pargolghasemi P., Synthesis, Characterization, and Molecular Structures of Ni(II) and Cd(II) Complexes Derived from Dithiophosphonate, Heteroatom Chemistry, 27: 353–360 (2016).
[15] Banaei A., Saadat A., McArdle P., Mohammad Goli M., Crystal Structure, Antibacterial Activity and Nanoparticles of Cd(II) Complex Derived from Dithiophosphonate Ligand, Phosphorus, Sulfur Silicon and the Related Elements, 193: 369–374 (2018).
[16] Mehrotra R.C., Svrivastava G., Chauhan B.P.S., Dialkyldithiophosphate Derivatives of Non-transition Elements, Coord. Chem. Rev., 55: 207–259 (1984).
[17] Yed B., Yousif N.M., Pedersen U., Thomsen I., Lawesson S.O., Studies on Organophosphorus Compounds XLVII Preparation of Thiated Synthons of Amides, Lactams and Imides by use of Some New P,S-Containing Reagents, Tetrahedron, 40: 2047–2052 (1984).
[18] Scheibye S., Shabana R., Lawesson S.O., Studies on Organophosphorus Compounds XL: Reactions of Ketones with 2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-Disulfide, Tetrahedron, 38: 993–1001 (1982).
[19] Albano V.G., Aragoni M.C., Arca M., Castellari C., Demartin F., Devillanova F.A., Isaia F., Lippolis V., Loddo L., Verani G., An Unprecedented Example of a Cis-Phosphonodithioato Nickel(ii) Complex Built by an Extensive Hhydrogen Bonding Supramolecular Network, Chem. Commun., 1170–1171 (2002).
[20] Aragoni M.C., Arca M., Demartin F., Devillanova F.A., Isaia F., Lippolis V., Verani G., An Unusual Cis-Phosphonodithioato Pd(II) Complex in an Extensive Hydrogen Bonding 3D Network, Inorg. Chim. Acta, 358: 213–216 (2005).
[21] Alberti E., Ardizzoia G.A., Brenna S., Castelli F., Galli S., Maspero A., The Synthesis of a New Dithiophosphonic Acid and its Coordination Properties Toward Ni(II): A Combined NMR and X-ray Diffraction Study, Polyhedron, 26: 958–966 (2007).
[22] Liu H.L., Mao H.Y., Xu C., Zhang H.Y., Hou H.W., Wu Q., Zhu Y., Ye B.X., Yuan L.J., Four Novel Sulfur-rich Complexes: Syntheses, Crystal Structures of Three Nickel(II) and One Cobalt(II) Complex with Derivatives of Lawesson's Reagent, Polyhedron, 23: 1799–1804 (2004).
[23] Sanchez G., Garcıa J., David J., Meseguer A., Jose L., Organometallic Nickel(II) Complexes with Dithiophosphate, Dithiophosphonate and Monothiophosphonate Ligands, Inorganica Chimica. Acta., 357: 677–683 (2004).
[24] Aragoni M.C., Arca M., Demartin F., Devillanova F.A., Graiff C., Isaia F., Lippolis V., Tiripicchio A., Verani G., Ring-Opening of Lawesson’s Reagent: New Syntheses of Phosphono- and Amidophosphono- Dithioato Complexes − Structural and CP-MAS 31P-NMR Characterization of [p-CH3OPh(X)PS2]2 M (X= MeO, iPrNH; M = NiII, PdII, and PtII), Eur. J. Inorg. Chem., 2239–2244 (2000).
[25] Clausen K., El Barbary A., Lawesson S., Studies on Organophosphorus Compounds XXXV1: A New Route to 4-Methoxyphenylphosphonothioic Diamides from 2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-Dithiadiphosphetane-2,4-disulfide and Amines, Tetrahedron, 37: 1019–1025 (1981).
[26] Sheldrick G. M., SHELXT– Integrated Space-group and Crystalstructure Determination, Acta Crystallogr. A, 71: 3–8 (2015).
[27] Haiduc I., David L., Cozar O., Spectroscopic and Magnetic Studies of some Copper(II) and Chromium(III) Complexes with Dithiophosphonates as Ligands, J. Mol. Struct., 482: 153–157 (1999).
[28] Gilheany D.G., No d Orbitals but Walsh Diagrams and Maybe Banana Bonds: Chemical Bonding in Phosphines, Phosphine Oxides, and Phosphonium Ylides, Chem. Rev., 94: 1339–1374 (1994).
[29] (a) McKinnon J.J., Spackman M.A., Mitchell A.S., Novel Tools for Visualizing and Exploring Intermol­ecular Interactions in Molecular Crystals, Acta Crystallogr B, 60: 627–668 (2004).
(b) Spackman M. A., McKinnon J. J., Fingerprinting Intermolecular Interactions in Molecular Crystals, Cryst. Eng. Comm., 4: 378–392 (2002).
[30] Wolff S. K., Grimwood D. J., McKinnon J. J., Turner M. J., Jayatilaka D., Spackman M. A.," Crystal Explorer 3.1.", University of Western Australia, Crawley, Western, Australia, 2005–2013.
[31] Saadat A., Banaei A., Mcardle P., Zare K., Gholivand Kh., Ebramimi Valmoozi A.A., Ni(II) Complexes of Dithiophosphonic Acids, J. Chem. Sci., 126: 1125–1133 (2014)

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار