تهیه، شناسایی و مطالعه ی نظری لیگاند جدید اکسازولیدینی به همراه کمپلکس روی(II) به منظور ارزیابی ویژگی های زیستی آن ها

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی معدنی، دانشکده شیمی، دانشگاه ارومیه، ارومیه، ایران

چکیده

در این کار پژوهشی،  لیگاند جدید 2-(2-(پیریدین-2-یل)اکسازولیدین-3-یل)اتانول (AEPC) و کمپلکس آن با فلز روی، [Zn(AEPC)Br]، تهیه و با استفاده از روش ­های طیفی (FT-IR و 1H NMR)، فیزیکی (هدایت­ سنجی و نقطه ذوب) و تجزیه ­ی عنصری شناسایی شدند. در ساختار کمپلکس، اتم روی دارای عدد کئوردیناسیون چهار می ­باشد که محاسبه های DFT، هندسه­ ی چهاروجهی را برای آن  نشان می ­دهد. با استفاده از امواج فراصوت و بستر ژلاتین نانو کمپلکس­ [Zn(AEPC)Br] تهیه شد. به­ منظور ارزیابی ویژگی­ های زیستی لیگاند و کمپلکس، داکینیگ مولکولی این ترکیب ها با ده پروتئین مهم انسانی با استفاده از نرم ­افزار Gold انجام شد که این محاسبه­ ها نشان داد که بین ترکیب های مورد نظر و  درشت­ مولکول ­های زیستی برهم­کنش بین مولکولی و پیوندهای هیدروژنی وجود دارد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] Dow R.L., Bechle B.M., Chou T.T., Clark D.A., Hulin B., Stevenson R.W., Benzyloxazolidine-2,4-Diones As Potent Hypoglycemic Agents, J. Med. Chem., 34: 1538-1544 (1991).
[2] Shapiro S.L., Rose I.M., Testa F.C., Roskin E., Freedman L., N-Substituted Oxazolidinediones. J. Am. Chem. Soc., 81: 6498-6504 (1959).
[3] Goncalves R.S., Kaiser C.R., Lourenco M.C., de Souza M.V., Wardell J.L., Wardell S.M.,
da Silva A.D., Synthesis and Antitubercular Activity of New Mefloquine-Oxazolidine Derivatives, Eur. J. Med. Chem., 45:  6095-100 (2010).
[4] Schnur R.C., Sarges R., Peterson M.J., Spiro Oxazolidinedione Aldose Reductase Inhibitors,
J. Med. Chem., 25:  1451-1454 (1982).
[5] Huggett M.J., Whittingham W.G., Buchanan K.I., De F.P.J., Bywaters L., Substituted Oxazolidinediones and Their Use as Fungicides, (1997), Google Patents.
[6] Bodor N., Sloan K.B., Soft Drugs V: Thiazolidine-type Derivatives of Progesterone and Testosterone, J. Pharm. Sci., 71:  514-520 (1982).
[7] Johansen M., Bundgaard H., Prodrugs as Drug Delivery Systems XXV: Hydrolysis of Oxazolidines-A Potential New Prodrug Type, J. Pharm. Sci., 72:  1294-1298 (1983).
[8] Testa B., Mayer J.-M., Hydrolysis in Drug and Prodrug Metabolism: Chemistry, Biochemistry and Enzymology, Wiley-VHCA: Zurich. p. 710-714 (2003).
[9] Bruijnincx P.C.A., Sadler P.J., New Trends for Metal Complexes with Anticancer Activity, Curr. Opin. Chem. Biol., 12: 197-206 (2008).
[10] Hanif M., Henke H., Meier S.M., Martic S., Labib M., Kandioller W., Jakupec M.A., Arion V.B., Kraatz H.-B., Keppler B.K., Hartinger C.G., Is the Reactivity of M(II)−Arene Complexes of 3-Hydroxy-2(1H)-pyridones to Biomolecules the Anticancer Activity Determining Parameter?, Inorg. Chem., 4: 7953-7963 (2010).
[11] Selwood T., Jaffe E.K., Dynamic Dissociating Homo-Oligomers and the Control of Protein Function, Arch. Biochem. Biophys., 519:  131-143 (2012).
[12] Sadava D.E., Hillis D.M., Heller H.C., Life: The Science of Biology. (2011): W. H. Freeman.
[13] Takaesu G., Kishida S., Hiyama A., Yamaguchi K., Shibuya H., Irie K., Ninomiya-Tsuji J., Matsumoto K., TAB2, a Novel Adaptor Protein, Mediates Activation of TAK1 MAPKKK by Linking TAK1 to TRAF6 in the IL-1 Signal Transduction Pathway, Mol. Cell, 5: 649-658 (2000).
[14] Dobson C.M., The Structural Basis of Protein Folding and Its Links with Human Disease, Philosophical Transactions of the Royal Society of London. Series B: Biological Sciences, 356: 133-145 (2001).
[16] Jones G., Willett P., Glen R.C., Leach A.R., Taylor R., Development and Validation of a Genetic Algorithm for Flexible Docking, Journal of Molecular Biology, 267:  727-748 (1997).
[17] Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery Jr. J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M.J., Heyd J., Brothers E.N., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A.P., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam N.J., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas Ö., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J., Gaussian 09, 2009, Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, USA.
[19] Allen F.H., The Cambridge Structural Database: A Quarter of a Million Crystal Structures and Rising, Acta Crystallogr., B58:  380-388 (2002).
[21] Cardile S.A., Jennings M.C., Jones N.D., Pyridinyloxazolidines: Versatile Scaffolds for Chiral Catalyst Construction, Dalton Trans., 4672-4678 (2006).
[22] Mukherjee A., Dhar S., Nethaji M., Chakravarty A.R., Ternary iron(ii) Complex with an Emissive Imidazopyridine Arm from Schiff Base Cyclizations and its Oxidative DNA Cleavage Activity, Dalton Trans., 349-353 (2005).
[23] Roy M., Patra A.K., Mukherjee A., Nethaji M., Chakravarty A.R., Ternary Iron(II) Complexes of Phenanthroline Bases Showing DNA Binding and Cleavage Activity, Indian J. Chem., 46A:  227-237 (2007).
[24] Hakimi M., Mardani Z., Moeini K., Minoura M., Raissi H., Synthesis, Characterization and Crystal Structure of a Binuclear Cadmium Iodide Complex with a Multi-N-donor Oxazolidine Ligand, Z. Naturforsch, 66b: 1122 (2011).
[25] Fu H.-Y., Dou J.-M., Li D.-C., Wang D.-Q., {2-(2-Pyridyl)-5-[(2-pyridylmethylidene) aminomethyl]-1,3-oxazoline-[kappa]4N}bis(thiocyanato-[kappa]N)nickel(II), Acta Crystallogr., E63:  m1793-m1795 (2007).
[27] Strong E.T.J., Cardile S.A., Brazeau A.L., Jennings M.C., McDonald R., Jones N.D., Chiral, Hemilabile Palladium(II) Complexes of Tridentate Oxazolidines, Including C2-Symmetric “Pincers”. Inorg. Chem., 47: 10575-10586 (2008).
[28] Canabarro C.M., Ceolin J., Siqueira J.D., Iglesias B.A., Manzoni de Oliveira G., Back D.F., Campos P.T., Evaluation of the Antioxidant Activity of Copper(II) Complexes Containing Tris-(hydroxymethyl)aminomethane (TRIS) Units, Z. Anorg. Allg. Chem., 642: 1192-1197 (2016).