روشی مؤثر برای تراکم نووناگل کاتالیست شده با استوگوانامین تثبیت شده روی نانوذره های مغناطیسی

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه حکیم سبزواری، سبزوار، ایران

2 گروه فیزیک، دانشکده علوم پایه، دانشگاه حکیم سبزواری، سبزوار، ایران

3 گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه حکیم سبزواری، سبزوار،

4 باشگاه پژوهشگران جوان و نخبگان، دانشگاه آزاد اسلامی واحد اسلامشهر، اسلامشهر، ایران

چکیده

یک روش مؤثر و سبز برای سنتز مشتق ­های بنزیلیدن مالونونیتریل ها با تراکم آلدهیدهای گوناگون و مالونونیتریل در حضور کاتالیست جدید استوگوانامین تثبیت شده روی نانوذره­ های CoFe2O4 مغناطیسی با پوشش سلیکاژل در دمای اتاق با حلال اتانول و آب مطرح شده است. جداسازی ساده فراورده­ ها از مخلوط واکنش، بهبود بازده فراورده­ ها، زمان کوتاه واکنش، استفاده از حلال‌هایی که آلودگی زیست‌ محیطی به نسبت کم ­تری دارند، روش آسان انجام واکنش، قابلیت­ بازیافت و استفاده ­ی دوباره کاتالیست از برتری­ های این روش به­ شمار می­ رود. همچنین در این پژوهش، کاتالیست مورد نظر حداقل می تواند در  پنج دور متوالی در واکنش مدل،  بدون کاهش فعالیت در راندمان مورد استفاده قرار گیرد. همه فراورده ­های به ­دست آمده با استفاده از داده های طیفی و مقایسه ویژگی­های فیزیکی با مشتق­ های همانند گزارش شده در منابع مورد تأیید قرار گرفتند.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] Ramesh P, Shalini B, Fadnavis N.W., Knoevenagel Condensation of Diethylmalonate with Aldehydes Catalyzed by Immobilized Bovine Serum Albumin (BSA), RSC Advances, 4(15): 7368-7373 (2014).
[2] Smith M.B., March J., “March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, Molecules”. John Wiley & Sons, Inc, (1385)
[3] Xu Q., Niu Y., Wang G., Li Y., Zhao Y., Singh V., Niu J., Wang J., Polyoxoniobates as a Superior Lewis Base Efficiently Catalyzed Knoevenagel Condensation, Molecular Catalysis, 453: 93-99 (2018).
[4] Choudary B.M., Kantam M.L., Neeraja V., Rao K.K., Figueras F., Delmotte L., Layered Double Hydroxide Fluoride: A Novel Solid Base Catalyst for C–C Bond Formation, Green Chemistry, 3(5): 257-260 (2001).
[7] Clemens J.J., Asgian J.L., Busch B.B., Coon T., Ernst J., Kaljevic L., Krenitsky P.J., Neubert T.D., Schweiger E.J., Termin A., Stamos D., Diastereoselective One-Pot Knoevenagel Condensation/Corey–Chaykovsky Cyclopropanation, The Journal of Organic Chemistry, 78(2): 780-785 (2012).
[8] Palao E., Agarrabeitia A.R., Banuelos-Prieto J., Lopez T.A., Lopez-Arbeloa I., Armesto D., Ortiz M.J., 8-Functionalization of Alkyl-substituted-3, 8-dimethyl BODIPYs by Knoevenagel Condensation, Organic Letters. 15(17):4454-4457 (2013).
[11] Mase N., Horibe T., Organocatalytic Knoevenagel Condensations by Means of Carbamic Acid Ammonium Salts, Organic Letters, 15(8):1854-1857 (2013).
[12] Zhang Y., Chen C., Wu G., Guan N., Li L., Zhang J., One-Step Hydrothermal Amino-Grafting of Graphene Oxide as an Efficient Solid Base Catalyst, Chemical Communications, 50(33): 4305-4308 (2014).
[13] List B., Castello C., A Novel Proline-Catalyzed Three-Component Reaction of Ketones, Aldehydes, and Meldrum's Acid, Synlett, 2001(11):1687-1689 (2001).
[14] Ogiwara Y., Takahashi K., Kitazawa T., Sakai N., Indium(III)-Catalyzed Knoevenagel Condensation of Aldehydes and Activated Methylenes Using Acetic Anhydride as a Promoter, The Journal of Organic Chemistry, 80(6): 3101-3110 (2015).
[15] Postole G., Chowdhury B., Karmakar B., Pinki K., Banerji J., Auroux A., Knoevenagel Condensation Reaction Over Acid-Base Bifunctional Nanocrystalline CexZr1-xO2 Solid Solutions, Journal of Catalysis, 269(1): 110-121 (2010).
[16] Katkar S.S., Lande M.K., Arbad B.R., Rathod S.B., Indium Modified Mesoporous Zeolite Almcm-41 as a Heterogeneous Catalyst for the Knoevenagel Condensation Reaction, Bulletin of the Korean Chemical Society, 31(5): 1301-1304 (2010).
[17] Modak A., Mondal J., Bhaumik A., Porphyrin Based Porous Organic Polymer as Bi-Functional Catalyst for Selective Oxidation and Knoevenagel Condensation Reactions, Applied Catalysis A: General, 49: 41-51 (2013).
[18] Reddy B.M, Patil M.K. Rao K.N, Reddy G.K., An Easy-To-Use Heterogeneous Promoted Zirconia Catalyst for Knoevenagel Condensation in Liquid Phase under Solvent-Free Conditions, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 258(2-1): 302-307 (2006).
[20] حجامی مریم، قربانی فرشید، یوسفوند زکیه، سنتز و شناسایی کاتالیزگرهای نانوحفره  MCM-41و  MCM-48 اصلاح شده وکاربرد آن­ها در واکنش­های تراکمی نووناگل در آب ، شیمی کاربردی ، (47)13: 45 تا 60 (1397).
[21] Islam S. K. M., Roy A.S., Dey R.C., Paul S., Graphene-Based Material as a Base Catalyst for Solvent Free Aldol Condensation and Knoevenagel Reaction at Room Temperature, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 394: 66-73 (2014).
[22] Zhao X.L., Yang K.F., Zhang Y.P., Zhu J.L., Xu W., Sevelamer as an Efficient and Reusable Heterogeneous Catalyst for the Knoevenagel Reaction in Water, Chinese Chemical Letters, 25(8): 1141-1144 (2014)
[23] Rostami A., Atashkar B., Gholami H., Novel Magnetic Nanoparticles Fe3O4-Immobilized domino Knoevenagel Condensation, Michael Addition, and Cyclization Catalyst, Catalysis Communications, 37: 69-74 (2013).
[24] Radi M., Bernardo V., Bechi B., Castagnolo D., Pagano M., Botta M., Microwave-Assisted Organocatalytic Multicomponent Knoevenagel/hetero Diels–Alder Reaction for the Synthesis of 2, 3-dihydropyran [2, 3-c] pyrazoles, Tetrahedron Letters, 50(47): 6572-6575 (2009).
[25] Lai Y.F, Zheng H, Chai S.J, Zhang P.F, Chen X.Z., Lipase-Catalysed Tandem Knoevenagel Condensation and Esterification with Alcohol Cosolvents, Green Chemistry, 12(11): 1917-1918 (2010).
[28] Yu J, Chen X, Jiang M, Wang A, Yang L, Pei X, Zhang P, Wu S.G., Efficient Promiscuous Knoevenagel Condensation Catalyzed by Papain Confined in Cu3(PO4)2 Nanoflowers, RSC Advances, 8(5): 2357-2364 (2018).
[29] Lee A., Michrowska A., Sulzer‐Mosse S., List B., The Catalytic Asymmetric Knoevenagel Condensation, Angewandte Chemie International Edition, 50(7): 1707-1710 (2011).
[30] عبدالشاهی نژاد، سارا؛ برقعی، سیدمهدی؛ سیدی، مجتبی؛ حذف کروم شش ظرفیتی توسط نانو ذره های فریت، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (1)34: 29 تا 37 (1394).
[31] حیدری، فرهود؛ منطقیان، مهرداد؛ سید افقهی، سیدسلمان؛ سنتز نانوذرات کامپوزیتی حاوی نانولوله های کربنی- پلی آنیلین- فریت نیکل و بررسی خواص ساختاری آن، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (2)5: 35 تا 46 (1395).
[32] Muralidhar L, Girija C.R., Simple and Practical Procedure for Knoevenagel Condensation under Solvent-Free Conditions. Journal of Saudi Chemical Society, 18(5):541-4 (2014).
[33] Deb M.L, Bhuyan P.J., Uncatalysed Knoevenagel Condensation in Aqueous Medium at Room Temperature, Tetrahedron Letters, 46(38):6453-6456 (2005).
[34] Liu Q, Ai H, Li Z., Potassium Sorbate as an Efficient and Green Catalyst for Knoevenagel Condensation, Ultrasonics Sonochemistry, 18(2):477-479 (2011).
[36] Abaee M.S., Cheraghi S., Aqueous Dabco, An Efficient Medium for Rapid Organocatalyzed Knoevenagel Condensation and the Gewald Reaction, Turkish Journal of Chemistry, 38(4):650-660 (2014).
[37] Shi D.Q, Chen J, Zuang Q.Y., Wang XS, Hu HW., The Condensation of Aromatic Aldehydes with Acidic Methylene Compounds in Water, Chinese Chemical Letters, 14(12):1242-5 (2003).
[39] Filho J.B.M.R., Pires G.P., Oliveira Ferreira, J.M.G., Teotonio, E.E.S., Vale, J.A., Knoevenagel Condensation of Aldehydes and Ketones with Malononitrile Catalyzed by Amine Compounds-Tethered Fe3O4@SiO2 Nanoparticles, Catalysis Letters, 147(1): 167-180 (2017).