نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران

نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران

بررسی مکانیک کوانتمی جذب داروی ضد سرطان جمسیتابین بر نانولوله های بور نیترید دوپ شده با فلز

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان
گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه زابل، زابل، ایران
چکیده
دارورسانی نوین تدبیری برای کاسته شدن عوارض شیمی درمانی در درمان سرطان است. حامل­ هایی از جنس­ های مختلف ازجمله نانولوله ­های بور نیترید در دارورسانی کاربرد دارند. از این رو در این پژوهش، کاربرد نانولوله­ های بور نیترید دوپ­ شده با فلزات واسطه به عنوان حامل دارورسان برای داروی ضد سرطان جمسیتابین  بررسی شد. در این راستا جذب جمسیتابین بر نانولوله تک دیواره بور نیترید دوپ ­شده با فلزات آهن، کبالت و نیکل با استفاده از محاسبات مکانیک کوانتمی نظریه تابعی چگالی، در سطح نظری محاسباتی B3LYP/lanl2dz مورد بررسی قرار گرفت. انرژی جذب و پارامترهای الکترونیکی جمسیتابین در برهمکنش با نانولوله­ های بور نیترید دوپ شده با فلزات مطالعه شد. نتایج نشان داد که قرار دادن فلز، خواص دارورسانی نانولوله بور نیترید را بطور چشمگیری تقویت می ­کند. در میان نانولوله ­های بررسی شده، نانولوله Fe-BN بیشترین انرژی جذب جمسیتابین را در فاز گازی ( kcal/mol21/33-) و نانولولهCo-BN بیشترین انرژی جذب را در فاز آبی (kcal/mol 16/21-) داشت. برهمکنش بین جمسیتابین و نانولوله­ های بور نیترید با تحلیل انرژی پایداری و اوربیتال ­های ملکولی تایید شد. تحلیل اوربیتال­ های پیوندی طبیعی انتقال بار از جمسیتابین به نانولوله ­های بور نیترید را نشان داد. مطالعه­ ی اتم­ ها در مولکول­ تشکیل نقاط بحرانی پیوند بین جمسیتابین و نانولوله ­های بور نیترید دوپ­ شده با فلزات را تأیید کرد و میزان چگالی­ های بار الکترونی مربوط به این نقاط با پایداری کمپلکس­ ها رابطه­ ی مستقیم دارد. برهمکنش بین جمسیتابین و فلز در نانو­لوله­ ها دارای ماهیت الکتروستاتیک است. همچنین، تجزیه و تحلیل پارامترهای ترمودینامیکی نشان داد که کمپلکس­ های تشکیل شده پایدارند. مطالعه حاضر جزئیات مکانیسم برهمکنش جمسیتابین با نانولوله­ های بور نیترید دوپ­شده با فلز را فراهم می ­کند و نشان می­ دهد که این نانوساختارها می­ توانند برای دارورسانی جمسیتابین مفید باشند.
کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] Mlaouah M., Tangour B., El Khalifi M., Gharbi T., Picaud F., The Encapsulation of the Gemcitabine Anticancer Drug Into Grapheme Nest: A Theoretical Study, Journal of Molecular Modeling, 24: 1–9 (2018).
[2] Xu H., Li L., Fan G., Chu X., DFT Study of Nanotubes as the Drug Delivery Vehicles of Efavirenz, Computational and Theoretical Chemistry, 1131: 57–68 (2018).
[3] Chadar R., Afzal O., Alqahtani S.M., Kesharwani P., Carbon Nanotubes as an Emerging Nanocarrier for the Delivery of Doxorubicin for Improved Chemotherapy, Colloids and Surfaces B: Biointerfaces, 208: 112044 (2021).
[4] فرشی ازهر، فهیمه؛ اولاد، علی؛ جعفر پور، ملیحه؛ تهیه سامانه های نانو چندسازه‌ای بر پایه پلیمرهای طبیعی و خاک رس به منظور رهایش کنترل شده داروی ضد سرطان سیس پلاتین، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (4)40: 1 تا 19 (1400).
[5] Aminu N., Bello I., Umar N.M., Tanko N., Aminu A., Audu M.M., The Influence of Nanoparticulate Drug Delivery Systems in Drug Therapy, Journal of Drug Delivery Science and Technology, 60: 101961 (2020).
[6] Eswaran A., Subramanian R., Sivasubramanian G., Gurusamy A., Chitosan Nanoparticle - Montmorillonite - Titanium dioxide Nanocomposites: Synthesis, Characterization, and Antimicrobial Activity, Iran. Chem. Chem. Eng. (IJCCE), 42(1): 19-26 (2023).
[7] Begum S.S., Das D., Gour N. K., Deka R.C., Computational Modelling of Nanotube Delivery of Anti-Cancer Drug Into Glutathione Reductase Enzyme, Scientific Reports, 11(1): 4950 (2021).
[8] Nagarajan V., Handiramouli R., Flutamide Drug Interaction Studies on Graphdiyne Nanotube–a First-Principles Study, Computational and Theoretical Chemistry, 1167: 112590 (2019).
[9] اکبرزاده، حامد؛ مهرجوئی، عصمت؛ عباس پور، محسن؛ سالمی، سیروس؛ نفوذ نانووایر نقره به درون نانولوله ی کربنی: یک روش مؤثر برای رهایش داروی ضد سرطان، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (4)36: 189 تا 199 (1396).
[10] Weng Q., Wang B., Wang X., Hanagata N., Li X., Liu D., Wang X., Jiang X., Bando Y., Golberg D., Highly Water-Soluble, Porous, and Biocompatible Boron Nitrides for Anticancer Drug Delivery, ACS Nano, 8(6): 6123–6130 (2014).
[11] Bibi S., Ur-rehman S., Khalid L., Bhatti A., Bhatti H.N., Iqbal J., Quan Bai F., Zhang H., Investigation Of The Adsorption Properties Of Gemcitabine Anticancer Drug With Metal-Doped Boron Nitride Fullerenes As A Drug-Delivery Carrier: A DFT Study, RSC Adv., 12: 2873-2887 (2022).
[12] Singh P., Chugh V., Banerjee A., Pathak S., Bose S., Nayak R.," Nanomaterials: Compatibility Towards Biological Interactions ", Practical Approach to Mammalian Cell and Organ Culture, Springer, Singapore,1059-1089 (2023).
[13] Din F.U., Aman W., Ullah I., Qureshi O.S., Mustapha O., Shafique S., Zeb A., Effective Use of Nanocarriers as Drug Delivery Systems for the Treatment of Selected Tumors, International Journal of Nanomedicine, 12: 7291–7309 (2017).
[14] Bhattacharya S., Anjum M.M., Patel K.K. Gemcitabine Cationic Polymeric Nanoparticles Against Ovarian Cancer: Formulation, Characterization, and Targeted Drug Delivery. Drug Delivery, 29(1):1060–1074  (2022).
[15] Slapak E.J., El Mandili M., Bijlsma M.F., Spek C.A., Mesoporous Silica Nanoparticle-Based Drug Delivery Systems for the Treatment of Pancreatic Cancer: A Systematic Literature Overview, Pharmaceutics, 14(2): 390 (2022).
[16] نوروزی، علیرضا؛ شایان، کلثوم؛ مطالعه نظری جذب داروی پنی سیلامین بر روی نانو لوله تک جداره بورنیترید شکل صندلی (۵،۵)، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (4)40: 21 تا 32 (1400).
[17] Wei X., Li P., Zhou H., Hu X., Liu D., Wu J., Wang Y., Engineering of Gemcitabine Coated Nano-Graphene Oxide Sheets for Efficient Near-Infrared Radiation Mediated in Vivo Lung Cancer Photothermal Therapy, Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology, 216: 112125 (2021).
[18] Zarghami Dehaghani M., Bagheri B., Yousefi F., Nasiriasayesh A., Mashhadzadeh A., Zarrintaj P., Rabiee N., Bagherzadeh M., Fierro V., Celzard A., Boron Nitride Nanotube as an Antimicrobial Peptide Carrier: A Theoretical Insight, International Journal of Nanomedicine, 4(16): 1837–1847 (2021).
[19] Zhu H., Zhao C., Cai Q., Fu X., Sheykhahmad F.R., Adsorption Behavior of 5-Aminosalicylic Acid Drug on the B12N12, AlB11N12 and GaB11N12 Nanoclusters: A Comparative DFT Study, Inorganic Chemistry Communications, 114: 107808 (2020).
[20] Foroutan S., Hashemian M., Khosravi M., Ghadiri Nejad M., Asefneja  A., Saber-Samandari S., Khandan A., A Porous Sodium Alginate-CaSiO3 Polymer Reinforced with Graphene Nanosheet: Fabrication and Optimality Analysis, Fibers and Polymers, 22: 540-549 (2021).
[21] Chopra N.G., Luyken R.J., Cherrey K., Crespi V.H., Cohen M.L., Louie S.G., Zettl A., Boron Nitride Nanotubes, Science, 269(5226): 966–967 (1995).
[22] نصیری، الهام؛ نیک زاد، مریم؛ طاهری مهر، معصومه؛ بررسی ویژگی دارورسانی چارچوب فلزی-آلی UMCM-150 بر پایه آهن و مس: انتقال و رهایش داروی استامینوفن، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (2)41: 13 تا 25 (1401).
[23] Baildya N., Mazumdar S., Mridha N. K., Chattopadhyay A. P., Khan A. A., Dutta T., Mandal M., Chowdhury S. K., Reza R., Ghosh N. N., Comparative Study of the Efficiency of Silicon Carbide, Boron Nitride and Carbon Nanotube to Deliver Cancerous Drug, Azacitidine: A DFT Study, Computers in Biology and Medicine, 154:106593 (2023).
[24] Hasanzade Z., Raissi H., Carbon and Boron Nanotubes as a Template Material for Adsorption of 6-Thioguanine Chemotherapeutic: A Molecular Dynamics and Density Functional Approach, Journal of Biomolecular Structure and Dynamics. 38(3): 697-707 (2020).
[26] Jamnezhad S., Asefnejad A., Motififard M., Yazdekhasti H., Kolooshani A., Saber-Samandari S., Khandan A., Development And Investigation Of Novel Alginate-Hyaluronic Acid Bone Fillers Using Freeze Drying Technique For Orthopedic Field, Nanomed Res J, 5(4): 306-315 (2020).
[27] Ciofani G., Potential Applications of Boron Nitride Nanotubes as Drug Delivery Systems, Expert Opinion on Drug Delivery, 7(8): 889–893 (2010).
[28] جعفری، فروغ؛ انکپسوله کردن ویتامین ب 6 توسط نانولوله بور نیترید با استفاده از محاسبات DFT، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (3)42: 151 تا 167 (1402).
[29] Kim J.H., Pham T.V., Hwang J.H., Kim C.S., Kim M.J. Boron Nitride Nanotubes: Synthesis and Applications, Nano Convergence, 5(1): 1–13 (2018).
[30] Beheshtian J., Peyghan A. A., Tabar M. B., Bagheri Z., DFT Study on the Functionalization of a BN Nanotube with Sulfamide, Applied Surface Science, 266:182–187 (2013).
[31] معصومه نبی­تیر؛ سید فواد آقامیری؛ محمدرضا طلائی خوزانی؛ بررسی آزمایشگاهی تأثیر پوشش دهی کیتوسان در کاهش تجمع نانولوله­های کربنی به عنوان حامل داروی ضد سرطان کوئرستین، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (3)36: 93 تا 102 (1396).
[32] شهرکی، معصومه؛ کریمی، پویا؛ سنچولی، محمود؛ پورسرگل، مهدیه؛ ثمره دلارامی، حجت؛ بررسی ویژگی­ های مکانیک کوانتومی برخی نانو لوله­ های کربنی و نیترید بور دسته صندلی برای ایجاد باتری­های یون منیزیم: یک مطالعه محاسباتی، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (3)42: 29 تا 40 (1402).
[33] Won C.Y., Aluru N.R., Structure and Dynamics of Water Confined in a Boron Nitride Nanotube, The Journal of Physical Chemistry C, 112(6): 1812–1818 (2008).
[34] Won C.Y., Aluru N.R., Water Phase Transition Induced by a Stone− Wales Defect in a Boron Nitride Nanotube. Journal of the American Chemical Society, 130(41): 13649–13652 (2008).
[35] Hilder T.A., Gordon D., Chung S., Boron Nitride Nanotubes Selectively Permeable to Cations or Anions, Small, 5(24): 2870–2875 (2009).
[36] Hilder T.A., Hill J.M., Carbon Nanotubes as Drug Delivery Nanocapsules, Current Applied Physics, 8(3–4): 258–261 (2008).
[37] Kostoglou N., Tampaxis C., Charalambopoulou G., Constantinides G., Ryzhkov V., Doumanidis C., Matovic B., Mitterer C., Rebholz C., Boron Nitride Nanotubes Versus Carbon Nanotubes: A Thermal Stability and Oxidation Behavior Study, Nanomaterials, 10(12): 2435 (2020).
[38] Xu T., Zhang K., Cai Q., Wang N., Wu L., He Q., Wang H., Zhang Y., Xie Y., Yao Y., Advances in Synthesis and Applications of Boron Nitride Nanotubes: A Review, Chemical Engineering Journal, 431:134118 (2022).
[39] Zarghami Dehaghani M., Yousefi F., Mohammad Sajadi S., Tajammal Munir M., Abida O., Habibzadeh S., Hamed Mashhadzadeh A., Rabiee N., Mostafavi E., Saeb M.R., Theoretical Encapsulation of Fluorouracil (5-FU) Anti-Cancer Chemotherapy Drug into Carbon Nanotubes (CNT) and Boron Nitride Nanotubes (BNNT), Molecules, 26: 4920 (2021).
[40] Nejad M.A., Umst¨ atter P., Urbassek H.M., Boron Nitride Nanotubes as Containers for Targeted Drug Delivery of Doxorubicin, J. Mol. Model., 26(3): 54 (2020).
[41] Soltani A., Baei M.T., Lemeski E.T., Kaveh S., Balakheyli H., A DFT Study of 5-Fluorouracil Adsorption on the Pure and Doped BN Nanotubes, Journal of Physics and Chemistry of Solids, 86:57–64  (2015).
[42] Roohi H., Facehi A., Ghauri K., Adsorption of Cytarabine and Gemcitabine Anticancer Drugs on the BNNT Surface: DFT and GD3‑DFT Approaches, Adsorption, 26: 1365-1384 (2020).
[44] Hou X., Fu F., Bai C., Lei G., Boron Nitride B11N12M+ (M= B, Al, Ga, and In) Nanocages as a Catalyst for CO Oxidation by N2O: A Density Functional Study, Computational and Theoretical Chemistry, 1171: 112660 (2020).
[45] Shakerzadeh E., Noorizadeh S., A First Principles Study of Pristine and Al-Doped Boron Nitride Nanotubes Interacting with Platinum-Based Anticancer Drugs, Phys. E Low-dimensional Syst. Nanostructures, 57: 47–55 (2014).
[46] قاسمی، اشرف سادات؛ مکی­آبادی، بتول؛ زکریانژاد، محمد؛  اشرفی، فریدون؛ بررسی و مقایسه عملکرد نانولوله­ های کربنی آلاییده شده در جذب و انتقال داروی ضد سرطان لوموستین، پژوهش­ های شیمی، 5: 47 تا 56 (1401).
[47] Dehghan banadaki M., Aghaie M., Aghaie H., Folic Acid Functionalized Boron Nitride Oxide as Targeted Drug Delivery System for Fludarabine and Cytarabine Anticancer Drugs: A DFT Study, Journal of Molecular Liquids, 339: 116753 (2021).
[48] پیگر حبیب­زاده، مهسا؛ خالقیان، مهرنوش؛ عطار، حسین؛ آذرخشی، فاطمه؛ بررسی مکانیک کوانتومی رفتار الکترونی داروی ضد سرطان سیتارابین در برهمکنش با نانولوله نیتریدبور، فصلنامه پژوهش در علوم، مهندسی و فناوری، (3)6: 11 تا 24 (1399).
[49] سلیمانی­اصل، زهرا؛ شاملی، ابوالقاسم؛ بلالی، ابراهیم؛ قل­قاسمی، مرجان؛ بررسی داروی ضد سرطان جمسیتابین روی سطح نانو لوله بور نیترید بر اساس خواص الکترونی، انرژی جذب، رزونانس مغناطیس هسته، رزونانس چهار قطبی هسته ­ای و دانسیته حالت، مجله شیمی کوانتومی و اسپکتروسکوپی، (21)7: 29 تا 39 (1396).
[50] Saravanan V., Rajamani A., Subramani M., Ramasamy S., Exploring Two-Dimensional Graphene and Boron-Nitride as Potential Nanocarriers for Cytarabine and Clofarabine Anti-Cancer Drugs, Computational Biology and Chemistry, 88: 107334 (2020).
[51] Thota R., Pauff J.M., Berlin J.D., Treatment of Metastatic Pancreatic Adenocarcinoma: A Review. Oncology (Williston Park), 28(1): 70–74 (2014).
[52] Kleger A., Perkhofer L., Seufferlein T., Smarter Drugs Emerging in Pancreatic Cancer Therapy. Annals of Oncology, 25(7):1260–1270 (2014).
[53] Kurzątkowska K., Santiago T., Hepel M., Plasmonic Nanocarrier Grid-Enhanced Raman Sensor for Studies of Anticancer Drug Delivery. Biosensors and Bioelectronics, 91: 780–787 (2017).
[54] Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Gaussian 16. Gaussian, Inc. Wallingford, CT (2016).
[55] Novir S.B., Aram M.R., Quantum Mechanical Simulation of Chloroquine Drug Interaction with C60 Fullerene for Treatment of COVID-19, Chemical Physics Letters, 757: 137869 (2020).
[56] Soltani A., Tazikeh-Lemeski E., Javan M.B., A Comparative Theoretical Study on the Interaction of Pure and Carbon Atom Substituted Boron Nitride Fullerenes with Ifosfamide Drug, Journal of Molecular Liquids, 297: 111894 (2020).
[57] Reed A.E., Curtiss L.A., Weinhold F., Intermolecular Interactions from a Natural Bond Orbital, Donor-Acceptor Viewpoint, Chemical Reviews, 88(6): 899–926 (1988).
[58] Bader R.F.W., Nguyen-Dang T., Advances in Quantum Chemistry, Elsevier, 14: 63 (1981).