تهیه تک ظرف 2-پیرازول‌های گوناگون با استفاده از نانوذره‌های مغناطیسی آهن اکسید عامل‌دار شده با تریس(هیدروکسی متیل)آمینو متان سولفونه شده/ مس(II) نیترات به روش اکسایش درجا

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه اراک، اراک، ایران

چکیده

در این پژوهش، نخست نانوذره‌های مغناطیسی آهن اکسید عامل‌دار شده بر پایه ترکیب تریس(هیدروکسی متیل)آمینو متان سولفونه شده/ مس (II) نیترات به عنوان کاتالیستی مغناطیسی، جدید، مؤثر و قابل بازیافت سنتز شد و سپس در واکنش تهیه 2-پیرازولین‌های گوناگون استفاده شد. سرانجام، 2-پیرازولین‌های تهیه شده تحت شرایط تک ظرف به صورت درجا به 2-پیرازول‌های مربوطه اکسید شدند به صورتی­که در شرایط بهینه، گستره وسیع و متفاوتی از کتون‌های آلفا و بتای سیر نشده (ترانس-چالکون­ ها) که دارای گروه‌های عاملی گوناگون شامل گروه ­های الکترون‌دهنده و الکترون‌کشنده بودند، با موفقیت در شرایط آسان و ملایم به فراورده‌های نهایی مربوطه تبدیل شدند. همه فراورده‌ها با بازده خوب تا عالی به دست آمدند و هیچ‌گونه فراورده‌ جانبی مشاهده نشد. شناسایی نانوکاتالیست مغناطیسی جدید سنتز شده به روش ­های گوناگونی شامل طیف سنجی فروسرخ (FT-IR)، میکروسکوپ الکترونی روبشی (SEM)، انرژی پراکندگی پرتو X (EDAX)، پراش پرتو X (XRD)، آنالیز عنصری (CHN) و آنالیز گرمایی وزن سنجی (TGA) انجام شد. بازیافت کاتالیست به آسانی توسط میدان مغناطیسی خارجی صورت گرفت و بدون مشاهده کاهش قابل توجه و چشمگیر و موثری در فعالیت کاتالیستی آن، برای چندین بار مورد استفاده قرار گرفت. همچنین، ساختار 2-پیرازول­ های گوناگون سنتز شده از روی مقایسه ویژگی‌های فیزیکی آن شامل نقطه ذوب با نمونه‌های گزارش شده و توسط طیف سنجی فروسرخ (FT-IR)، طیف رزونانس مغناطیسی هسته پروتون (1H-NMR) ، طیف رزونانس مغناطیسی هسته کربن (13C-NMR) و همچنین آنالیز عنصری مورد تایید قرار گرفت. سرانجام، نبود شرایط سخت واکنش، مشاهده نشدن فراورده‌های جانبی و همچنین قابلیت بازیافت و استفاده مجدد کاتالیست، این روش را به روشی دوست‌دار محیط ‌زیست تبدیل کرد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات

مراجع

[1] Zhu Y., Stubbs L.P., Ho F., Liu R., Ship C.P., Maguire J.A., Hosmane N.S., Magnetic Nanocomposites: A New Perspective in Catalysis, Chem. Cat. Chem., 2(4): 365-374 (2010).
[2] Maleki A., Rahimi R., Maleki S., Efficient Oxidation and Epoxidation using a Chromium(VI)-based Magnetic Nanocomposite, Environ. Chem. Lett., 14: 195-199 (2016).
[3] Shakourian-Fard M., Rezayan A.H., Kheirjou S., Bayat A., Mahmoodi Hashemi M., Synthesis of α-Aminophosphonates in the Presence of a Magnetic Recyclable Fe3O4@SiO2-2mimSO3H Nanocatalyst, Bull. Chem. Soc. Jpn., 87(9): 982-987 (2014).
[4] Itoh H., Utamapanya S., Stark J.V., Klabunde K.J., Schlup J.R., Nanoscale Metal Oxide Particles as Chemical Reagents. Intrinsic Effects of Particle Size on Hydroxyl Content and on Reactivity and Acid/Base Properties of Ultrafine Magnesium Oxide, Chem. Mater., 5(1): 71-77 (1993).
[5] Maleki A., Rahimi R., Maleki S., Efficient Oxidation and Epoxidation using a Chromium(VI)-based Magnetic Nanocomposite, Synth. Met., 14: 195-199 (2014).
[6] White R.J., Luque R., Budarin V.L., Clark J.H., Macquarrie D.J., Supported Metal Nanoparticles on Porous Materials. Methods and Applications, Chem. Soc. Rev., 38: 481-494 (2009).
[7] Cole-Hamilton D.J., Homogeneous Catalysis--New Approaches to Catalyst Separation, Recovery, and Recycling, Science, 299: 1702-1706 (2003).
[8] Shi F., Tse M.K., Pohl M.M., Bruckner A., Zhang S., Beller M., Tuning Catalytic Activity between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis: Improved Activity and Selectivity of Free Nano‐Fe2O3 in Selective Oxidations, Angew. Chem. Int. Ed., 46: 8866-8868 (2007).
[9] Guin D., Baruwati B., Manorama S.V., Pd on Amine-Terminated Ferrite Nanoparticles:  A Complete Magnetically Recoverable Facile Catalyst for Hydrogenation Reactions, Org. Lett., 9(7): 1419-1421 (2007).
[10] Baig R.B.N., Varma R.S., Magnetic Silica-Supported Ruthenium Nanoparticles: An Efficient Catalyst for Transfer Hydrogenation of Carbonyl Compounds, Chem. Comm., 1(7): 805-809 (2013).
[11] Shyles S., Schünemann V., Thiel W.R., Magnetically Separable Nanocatalysts: Bridges between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis, Angew. Chem. Int. Ed., 49(20): 3428-3459 (2010).
[12] Gawande M.B., Rathi A.K., Branco P.S., Varma R.S., Magnetite-Supported Sulfonic Acid: A Retrievable Nanocatalyst for the Ritter Reaction and Multicomponent Reactions, Applied Sciences, 15: 1895-1899 (2013).
[13] Zhu Y., Stubbs L.P., Ho F., Liu R., Ship C.P., Maguire J.A., Magnetic Nanocomposites: A New Perspective in Catalysis, Chem. Cat. Chem., 2(4): 365-374 (2010).
[14] Wang P., Liu H., Niu J., Li R., Ma J., Entangled Pd complexes over Fe3O4@SiO2 as Supported Catalysts for Hydrogenation and Suzuki Reactions, Catal. Sci. Technol., 4: 1333 (2014).
[15] Azarifar D. Abbasi Y., Sulfonic Acid–Functionalized Magnetic Fe3-xTixO4 Nanoparticles: New Recyclable Heterogeneous Catalyst for One-Pot Synthesis of Tetrahydrobenzo[b]Pyrans and Dihydropyrano[2,3-c]Pyrazole Derivatives, Synth. Commun., 46(9): 745-758 (2016).
[16] Polshettiwar V., Luque R., Fihri A., Zhu H., Bouhrera M., Basset J.M., Magnetically Recoverable Nanocatalysts, Chem. Rev., 111(5): 3036-3075 (2011).
[17] Shelke S.N., Bankar S.R., Mhaske G.R., Kadam S.S., Murade D.K., Bhorkade S.B.,  Rathi A.K., Bundaleski N., Teodoro O.M.N.D., Zboril R., Varma R.S., Gawande M.B., Iron Oxide-Supported Copper Oxide Nanoparticles (Nanocat-Fe-CuO): Magnetically Recyclable Catalysts for the Synthesis of Pyrazole Derivatives, 4‑Methoxyaniline, and Ullmann-type Condensation Reactions, ACS Sustain. Chem. Eng., 7: 1699–1706 (2014).
[18] Ghorbani-Choghamarani A., Norouzi M., Synthesis of Copper (II)-Supported Magnetic Nanoparticle and Study of its Catalytic Activity for the Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-Ones, J. Mol. Catal. A: Chem., 395: 172-179 (2014).
[19] Patzke G.R., Zhou Y., Kontic R., Conrad F., Oxide Nanomaterials: Synthetic Developments, Mechanistic Studies, and Technological Innovations, Angew. Chem. Int. Ed., 50(4): 826-859 (2011).
[20] Grosscurt A.C., Hes R.V., Wellinga K., 1-Phenylcarbamoyl-2-Pyrazolines, A New Class of Insecticides. 3. Synthesis and Insecticidal Properties of 3,4-Diphenyl-1-Phenylcarbamoyl-2-Pyrazolines, J. Agric. Food Chem., 27(2): 406-409 (1979).
[21] Mukherjee S., Kundu A., Pramanik A., Sulfonic Acid–Functionalized Magnetic Fe3-xTixO4 Nanoparticles: New Recyclable Heterogeneous Catalyst for One-Pot Synthesis of Tetrahydrobenzo[B]Pyrans and Dihydropyrano[2,3-c]pyrazole Derivatives, Tetrahedron. Lett., 46: 745-758 (2016).
[22] Zakerinasab B., Nasseri M.A., Hassani H., Samieadel M.M., Application of Fe3O4@SiO2@Sulfamic Acid Magnetic Nanoparticles as Recyclable Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Imine and Pyrazole Derivatives in Aqueous Medium, Res. Chem. Intermed., 46(9): 3169-3181 (2016).
[23] Azarifar D., Shaebanzadeh M., Synthesis and Characterization of New 3,5-Dinaphthyl Substituted 2-Pyrazolines and Study of Their Antimicrobial Activity, Molecules, 7(12): 885-895 (2002).
[24] Azarifar A., Nejat-Yami R., M. Al Kobaisi, Azarifar D., Magnetic La0.7Sr0.3MnO3 Nanoparticles: Recyclable and Efficient Catalyst for Ultrasound-Accelarated Synthesis of 4H-Chromenes, and 4H-Pyrano[2,3-c]Pyrazoles, J. Iran. Chem. Soc, 10: 439-446 (2013).
[25] Azarifar D., Khatami S.-M., Nejat-Yami R., Nano-Titania-Supported Preyssler-Type Heteropolyacid: An Efficient and Reusable Catalyst in Ultrasound-Promoted Synthesis of 4H-Chromenes and 4H-Pyrano[2,3-c]Pyrazoles, J. Chem. Sci, 126: 95-101 (2014).
[26] Schmitt D.C., Taylor A.P., Flick A.C., Kyne R.E.Jr., Synthesis of Pyrazoles from 1,3-Diols via Hydrogen Transfer Catalysis, Org. Lett., 17(6): 1405–1408 (2015).
[27] Siddall T.L., Ouse D.G., Benko Z.L., Garvin G.M., Jackson J.L., McQuiston J.M., Ricks M.J., Thibault T.D., Turner J.A., VanHeertum J.C., Weimer M.R., Synthesis and Herbicidal Activity of Phenyl‐Substituted Benzoylpyrazoles, Pest. Manag. Sci. , 58(12): 1175-1186 (2002).
[28] Moeinpoura F., Khojastehnezhadb A., Cesium Carbonate Supported on Hydroxyapatite Coated Ni0.5Zn0.5Fe2O4 Magnetic Nanoparticles as an Efficient and Green Catalyst for the Synthesis of Pyrano[2,3-c]Pyrazoles, C. C. L., 26(5): 575-579 (2015).
[29]  Etemad Gholtash J., Farahi M., Tungstic Acid-Functionalized Fe3O4@TiO2: Preparation, Characterization and its Application for the Synthesis of Pyrano[2,3-c]Pyrazole Derivatives as a Reusable Magnetic Nanocatalyst, RSC Adv., 8: 40962-40967 (2018).
[30] Sharshira E.M., Hamada N.M.M., Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Some Pyrazole Derivatives, Molecules, 17: 4962-4971 (2012).
[31] Rakhtshah J., Salehzadeh S., Gowdini E., Maleki F., Baghery S., Zolfigol M.A.,  Synthesis of Pyrazole Derivatives in the Presence of a Dioxomolybdenum Complex Supported on Silica-Coated Magnetite Nanoparticles as an Efficient and Easily Recyclable Catalyst, RSC Adv., 6: 104875-104885 (2016).
[32] Polshettiwar V., Varma R.S., Nano-Organocatalyst: Magnetically Retrievable Ferrite-Anchored Glutathione for Microwave-Assisted Paal–Knorr Reaction, Aza-Michael Addition, and Pyrazole Synthesis, Tetrahedron, 66: 1091-1097 (2010).
[33] Alizadeh R., Abedini S., Nabi Bidhendi G., Amoabediny G., Removal of Lead from Battery Manufacture Industry Wastewater by Magnetite Iron Nano Particles, N. S. M. S. I., 30(1): 71-77 (2011).
[34] Asadi M., Ehsanifar S., Mokhtary M., One-Pot Synthesis of Tetrahydrobenzo[b]Pyrans and Pyranopyrazoles Tetrahydrochromenochromene by Ammonium Fluoride, N. S. M. S. I., 38(2): 97-105 (2019).
[35] Zhang H., Wei Q., Zhu G., Qu J., Wang B., A Facile and Expeditious Approach to Substituted 1H-Pyrazoles Catalyzed by Iodine, Tetrahedron Lett, 57: 2633-2637 (2016).
[36] Tu Y., Zhang Z., Wang T., Ke J., Zhao J., A Regioselective Approach to Trisubstituted Pyrazoles via PalladiumCatalyzed Oxidative Sonogashira-Carbonylation of Arylhydrazines, Org. Lett., 19(13): 3466-3469 (2017).
[37] Zolfigol M.A., Afsharnadery F., Baghery S., Salehzadeh S., Maleki F.,  Catalytic Applications of {[HMIM]C(NO2)3}: as a Nano Ionic Liquid for the Synthesis of Pyrazole Derivatives Under Green Conditions and a Mechanistic Investigation with a New Approach, RSC Adv., 5: 75555–75568 (2015).
[38] Khosravi K., Mild and Efficient Oxidation of 2-Pyrazolines and Isoxazolines by Trans-3,5-Dihydroperoxy-3,5dimethyl-1,2-Dioxalane–NH4Cl–HOAc in Water–MeCN, Res. Chem. Intermed., 41: 5253–5260 (2015).
 

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار