سنتز مشتق‌های نوین تیوفن و بررسی ویژگی‌های آنتی اکسیدانی و ضد میکروبی مشتق‌های سنتز شده: به‌کارگیری نانوذره‌های مغناطیسی آهن اکسید تهیه شده از عصاره پوست پرتقال

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی، واحد قائم شهر، دانشگاه آزاد اسلامی، قائم شهر، ایران

2 گروه شیمی، دانشگاه پیام نور، تهران، ایران

3 گروه شیمی، واحدفیروزکوه، دانشگاه آزاد اسلامی، فیروزکوه، ایران

چکیده

در این پژوهش، سنتز مشتق ­های نوین تیوفن با واکنش ­های چند جزیی ایزو تیوسیانات، اتیل برموپیرووات، ترکیب­های 1،3-دی کربونیل و مقدار کاتالیستی نانوذره­های مغناطیسی آهن اکسید تهیه شده از عصاره پوست پرتقال، در حلال آب مورد بررسی قرار گرفت. بازده مشتق­ های سنتز شده در این شرایط بسیار خوب بوده و زمان انجام واکنش نیز کوتاه می­ باشد. برای تأیید  ساختار نانوذره ­های مغناطیسی آهن اکسید از روش­ های میکروسکوپ الکترونی روبشی (SEM) و پراش پرتو ایکس (XRD)، میکروسکوپ الکترونی عبوری (TEM)، طیف سنجی پراش انرژی پرتو ایکس (EDX) و مغناطیس سنج نمونه ارتعاشی (VSM) استفاده شد. همچنین فعالیت آنتی اکسیدانی برخی از  مشتق ­های سنتز شده با استفاده از رادیکال DPPH و آزمایش پتانسیل فعالیت کاهش آهن (FRAP) مورد مطالعه قرار گرفت. همچنین، فعالیت ضد میکروبی برخی از ترکیب ­های سنتز شده با استفاده از آزمایش انتشار دیسک بر روی باکتری های گرم مثبت و گرم منفی مورد بررسی قرار گرفت. جداسازی آسان کاتالیست، انجام واکنش در حلال سبز و رسوب کردن فراورده در آب، جداسازی آسان فراورده و کاتالیست و تهیه کاتالیست به روش سبز از برتری­ های این روش درسنتز مشتق­ های تیوفن می باشد. همچنین بررسی ویژگی­ های آنتی اکسیدانی و ضد میکروبی برخی از ترکیب­ های سنتز شده نشان داد که این ترکیب­ ها ویژگی­ های آنتی اکسیدانی  و ضد میکروبی خوبی دارند. 

کلیدواژه‌ها

موضوعات

مراجع

[1] (a) Mironov M.A. Design of Multi-Component Reactions: From Libraries of Compounds to Libraries of Reactions. QSAR Comb. Sci. 25: 423-431 (2006).
      (b) Ramon D.J., Yus M., Asymmetric Multicomponent Reactions (AMCRs): The New Frontier. Angew. Chem., Int. Ed. 44(11): 1602-34 (2005).
[2] Domling A., Recent Developments in Isocyanide Based Multicomponent Reactions in Applied Chemistry. Chem Rev 106(1): 17-89 (2006)
[3] Domling A., Ugi I.,  Multicomponent Reactions with Isocyanides. Angew. Chem., Int. Ed. 39: 3168-3210 (2000).
[4] Weber L., Multi-Component Reactions and Evolutionary Chemistry. Drug Discovery Today 7(2): 143-7 (2002).
[5] Zhu J., Bienayme H., (Eds.); Wiley-VCH: Weinheim, Germany, (2005). DOI: 10.1016/s1359-6446(01)02090-6
[6] Wipf P., Kendall C., Novel Applications of Alkenyl Zirconocenes. Chem. Eur. J. 8(8): 1779-84 (2002).
[7] Balme G., Bossharth E., Monteiro N., Cover Picture: Pd-Assisted Multicomponent Synthesis of Heterocycles, Eur. J. Org. Chem. 4091 (2003).
[8] Jacobi von Wangelin A., Neumann H., Gordes D., Klaus S., Strubing D., Beller M., Multicomponent Coupling Reactions for Organic Synthesis: Chemoselective Reactions with Amide–Aldehyde Mixtures. Chem. Eur. J. 9(18): 4286-4294 (2003).
[9] (a) Domling A., Ugi I., Multicomponent Reactions with Isocyanides. Angew. Chem., Int. Ed. 39(18): 3168-3210 (2000).
      (b) Heck S., Domling A., A Versatile Multi-Component One-Pot Thiazole Synthesis. Synlett, 424 (2000).
[10] Weber L., The Application of Multi-Component Reactions in Drug Discovery. Curr. Med. Chem. 9(23): 2085-93 (2002).
[11] (a) Ramon D.J., Yus M., Asymmetric Multicomponent Reactions (AMCRs): The New Frontier. Angew. Chem., Int. Ed. 44(11): 1602-34 (2005).
        (b) Orru R.V.A., Greef de M., Recent Advances in Solution-Phase Multicomponent Methodology for the Synthesis of Heterocyclic Compounds, Synthesis, 10: 1471-1499 (2003).
[12] Tavakolinia F., Baghipour T., Hossaini Z., Zareyee D., Khalilzadeh M. A., Rajabi M., KF/Clinoptilolite Promoted Synthesis of Quinolines in Water Using Multicomponent Reactions.  Nucleic Acid Therapeutics, 22: 265 (2012).
[13] Schneller W., Thiochromanones and Related Compounds. Adv. Heterocycl. Chem. 18: 59-97 (1975).
https://doi.org/10.1016/S0065-2725(08)60128-2
[14] The Chemistry of Heterocyclic Compounds: Thiophene and Its Derivatives; Gronowitz S. (Ed.); John Wiley & Sons, Inc., New York, 44 (1991).
[15] Bertram H.J., Emberger R., Gu¨ntert M., Sommer H., Werkhoff P., In “Recent Developments in Flavor and Fragrance Chemistry”; Hopp R., Mori K., (Eds.); VCH: Weinheim, (1993).
[16] Sperry J.B., Wright, D.L. Furans, Thiophenes and Related Heterocycles in Drug Discovery. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 8: 723-740 (2005).
[17] Roncali J. Conjugated Poly(Thiophenes): Synthesis, Functionalization, and Applications. Chem. Rev. 92(4): 711-738 (1992).
[18] Nalwa H.S. Organic Materials for Third-Order Nonlinear Optics. Adv. Mater. 5: 341-358 (1993).
[19] Maj J., Rogoz Z., Sowinska H. Zalewski Z., Some Central Effects of Tiflucarbine, A New Potential Antidepressant Drug.  Pol. J. Pharmacol Pharm.  39: 63-74 (1987).
[20] Schulz V., Fischer W., Hanselle U., Huhmann W., Zietsch V. Inhibition of Thrombocyte Aggregation by Oral Motapizone and Other Drugs. Eur, J, Clin, Pharmacol, 31: 411-4 (1986).
[21] Behbehani H., Ibrahim H.M., Makhseed S., Elnagdi M.H., Mahmoud H., 2-Aminothiophenes as Building Blocks in Heterocyclic Synthesis: Synthesis and Antimicrobial Evaluation of a New Class of Pyrido[1,2-a]Thieno[3,2-e]Pyrimidine, Quinoline and Pyridin-2-one Derivatives. Eur. J. Med. Chem., 52: 51-65 (2012).
[22] Scotti L., Scotti M.T., Lima E.O., Silva M.S., Lima M.C.A., Pitta I.R., Antifungal Activity of Topical Microemulsion Containing a Thiophene Derivative.  Molecules; 17: 2298-315 (2012).
[23] Subba D.R., Rashed S., Thaslim S.K.B., Raju C.R., Naresh K., SiO2/ZnCl2 Catalyzed a-Aminophosphonates and Phosphonated N-(Substituted Phenyl) Sulfonamides of 2-Aminothiophene: Synthesis and Biological Evaluation. Der. Pharm. Chem.; 5: 61-74 (2013).
[24] Lu X., Wan B., Franzblau S.G., You Q. ,Design, Synthesis and Anti-Tubercular Evaluation of New 2-Acylated and 2-Alkylated Amino-5-(4-(Benzyloxy)Phenyl)Thiophene-3-Carboxylic Acid Derivatives. Part 1. Eur. J. Med. Chem., 46: 3551-3563 (2011).
[25] Mahmoudi M., Sant Sh., Wang B., Laurent S., Sen T., Superparamagnetic Iron Oxide Nanoparticles (SPIONs): Development, Surface Modification and Applications in Chemotherapy. Adv. Drug Deliv. Rev. 63: 24-46 (2011).
[26] Vinay R., Prakash R., Sushil S., Antioxidant Activity of Some Selected Medicinal Plants in Western Region of India. Advan. Biol. Res., 4: 23 (2010).
[27] Kolosnjaj-Tabi, J., Hartman, K.B., Boudjemaa, S., Ananta, J.S., Morgant, G., Szwarc, H., In Vivo Behavior of Large Doses of Ultrashort and Full-Length Single-Walled Carbon Nanotubes After Oral and Intraperitoneal Administration to Swiss Mice. ACS Nano., 4(3): 1481-92 (2010).
[28] Zhang, Y., Wang, B., Meng, X., Sun, G., Gao, C., Influences of Acid-Treated Multiwalled Carbon Nanotubes on Fibroblasts: Proliferation, Adhesion, Migration, and Wound Healing. Ann. Biomed. Eng., 39: 414-26 (2010).
[29] Donaldson, K., Poland, C.A., New Insights into Nanotubes. Nat. Nanotechnol., 4: 708-710 (2009).
[30] Herzog E., Casey A., Lyng F.M., Chambers G., Byrne H.J., Davoren M., A New Approach o the Toxicity Testing of Carbon-Based Nanomaterials--the Clonogenic Assay. Toxicol. Lett., 174(1-3): 49-60 (2007).
[31] Zhao X., Liu R., Recent Progress and Perspectives on the Toxicity of Carbon Nanotubes at Organism, Organ, Cell, and Biomacromolecule Levels. Environ. Int., 40: 244-255 (2012).
[32] Foldvari M., Bagonluri M., Carbon Nanotubes as Functional Excipients for Nanomedicines: II. Drug Delivery and Biocompatibility Issues.  Nanomedicine., 4(3): 183-200 (2008).
[33] Tang S., Tang Y., Zhong L., Murat K., Asan G., Yu J., Short- and Long-Term Toxicities of Multi-Walled Carbon Nanotubes in Vivo and in Vitro. Appl. Toxicol., 32(11): 900-12 (2012).
[34] Pastorin G., Crucial Functionalizations of Carbon Nanotubes for Improved Drug Delivery: A Valuable Option?. Pharm. Res., 26(4): 746-69 (2009).
[35] Gomez-Gualdron D.A., Burgos J.C., Yu J., Balbuena P.B., Carbon Nanotubes: Engineering Biomedical Applications. Prog. Mol. Biol. Transl. – Sci., 104: 175-245 (2011).
[36] Liu Z., Cai W.B., He L., Nakayama N., Chen K., Sun X., Chen X., Dai H., In Vivo Biodistribution and Highly Efficient Tumour Targeting of Carbon Nanotubes in Mice. Nat. Nanotech., 2: 47-52 (2007).
[37] Huang X., Teng X., Chen D., Tang F., He J., The effect of the Shape of Mesoporous Silica Nanoparticles on Cellular Uptake and Cell Function. Biomaterials., 31(3): 438-448 (2010). DOI:10.1016/j.biomaterials.2009.09.060
[38] Liu Z., Tabakman S., Welsher K., Dai H., Carbon Nanotubes in Biology and Medicine: In Vitro and in Vivo Detection, Imaging and Drug Delivery. Nano Res., 2(2): 85-120 (2009).
[39] Li Y., Wang J., Huang M., Wang Z., Wu Y., Wu Y., Direct C–H Arylation of Thiophenes at Low Catalyst Loading of a Phosphine-Free Bis(alkoxo)palladium Complex.  J. Org. Chem., 79(7): 2890-2897 (2014).
[40] Huang G., Li J., Li J., Li J., Sun M., Zhou P., Chen L., Huang Y., Jiang S., Li Y., Access to Substituted Thiophenes Through Xanthate-Mediated Vinyl C(sp2)-Br Bond Cleavage and Heterocyclization of Bromoenynes. J. Org. Chem., 85(20): 13037-13049 (2020). DOI: 10.1021/acs.joc.0c01733
[41] Paixão D.B., Rampon D.S., Salles H.D., Soares E.G.O., Bilheri F.N., Schneider P.H., Trithiocarbonate Anion as a Sulfur Source for the Synthesis of 2,5-Disubstituted Thiophenes and 2-Substituted Benzo[ b]thiophenes J. Org. Chem., 85(20): 12922-12934 (2020).
[42]. Abed H.B, Blum S.A., Transition-Metal-Free Synthesis of Borylated Thiophenes via Formal Thioboration.  Org. Lett., 20(21): 6673-6677 (2018).
[43] Han T., Wang Y., Li H.-L., Luo X., Deng W.-P., Synthesis of Polysubstituted 3-Aminothiophenes from Thioamides and Allenes via Tandem Thio-Michael Addition/Oxidative Annulation and
1,2-Sulfur Migration. J. Org. Chem., 83(3): 1538-1542 (2018).
[44] Shimada K., Fujikawa K., Yahara K., Nakamura T., Antioxidative Properties of Xanthan on the Autoxidation of Soybean Oil in Cyclodextrin Emulsion. J. Agric. Food Chem., 40(6): 945-948 (1992).
[45] Yen G.C., Duh P.D., Scavenging Effect of Methanolic Extracts of Peanut Hulls on Free-Radical and Active-Oxygen Species. J. Agric. Food Chem., 42(3): 629-632 (1994).
[46] Yildirim A., Mavi A., Kara A.A., Determination of Antioxidant and Antimicrobial Activities of Rumex Crispus L. Extracts. J. Agric. Food Chem., 49(8): 4083-4089 (2001).

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار