بهینه سازی سنتز فرمون جنسی ساقه خوار نیشکر به عنوان حدواسط فرمون کرم‌ خراط با روش های ایمن و با بازده بالا

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

دانشگاه تهران، سازمان جهاد دانشگاهی تهران، گروه پژوهشی شیمی کاربردی

چکیده

حشره ساقه خوار نیشکر Lederer Sesamia cretica  هر ساله خسارات عمده ای به مزارع نیشکر، ذرت و غلات وارد می­ کند. فرمون جنسی این حشره مخلوطی از (80%) Z)-9-tetradecen-1-ol) و (10%) acetate (Z)-9tetradecenyl و (10%) (Z)-11-hexadecen-1-ol است. روش ­های گزارش شده پیشین برای سنتز آزمایشگاهی این مواد، شامل استفاده از مراحل مشکل، حلال­ های زیان آور و اغلب دارای راندمان پایین است که از نظر اقتصادی همیشه نمی­ تواند مقرون به صرفه باشد. در این پژوهش، روشی ایمن و دارای کارایی اقتصادی بالا برای سنتز جزء اصلی این فرمون طی پنج مرحله واکنش متوالی با استفاده از حلال­ های ایمن و مواد اولیه در دسترس گزارش می شود.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] Oxana V., Kharissova N., Boris I., César M., González O., Peña Y., Greener Synthesis of Chemical Compounds and Materials, Royal soc. Open sci., 6: 191378-191419 (2019).
[2] Mushta A., Zaki H., Mudasir A., Pheromones in Lepidopteran Insects: Types, Production, Reception and its Application  J. Pharm. and Phytochem. 6(7): 2552-2558 (2017).
] 3 [امانی، حسین.، حسنخواه، امیر.، طالب­نیا، فرید.، استخراج سلولز و بررسی تولید کربوکسی متیل سلولز از چند منبع ضایعاتی کشاورزی، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (2)35: 113 تا 120 (1395).
[4] Anglade P., Balachowsky A. S., “Les Sesamia”, (ed) Appliquée 00E0; I'Agriculture, Tome II. Lepidoptères, 2ème vol. Masson et Cie, Paris (1972).
[5] Carde R. T., “Insect Pheromone Research: New Directions”, Chapman and Hall, New York (1996).
[6] Avand-Faghih A., Freerot B., Identification of the Sex Pheromone of Sesamia Cretica Lederer, J. Chem. Ecol., 34(1): 103-106 (2008).
[8] Pasqualini E., Vergnani S., Natale D., Accinelli G., IPM Improvement on Pome Fruit Orchards in Emilia-Romagna, Integrated Plant Protection in Orchards IOBC/wprs Bulletin, 22(6): 111-120 (1997).
[9] Voerman S., Persoons C. J., Priesner E., Sex Attractant for Currant Clearwing Moth Synanthedon Tipuliformis (Clerck) (Lepidoptera: Sesiidae), J. Chem. Ecol., 10: 1371-1376 (1984).
[10] Ishmuratov G., Yakovleva M. P., A Versatile Approach to the Synthesis of 9(Z)-Unsaturated Acyclic Insect Pheromones From Undec-10-Enoic Acid, Russ. Chem. Bull., 47: 1595–1597 (1997).
[12] Uchida M., Mori K., Matsu M., Synthesis of (Z,Z)-3,13-Octadecadienyl Acetate and its (E,Z)-Isomer, the Attractant for the Cherry Tree Borer, Agric. Biol. Chem., 42: 1067-1070 (1978).
[13] Xue-Hai Z., Guang-Zhong G., Guo-Qiang L., Yuan-Wei W., Pei-Heng W., Zhen-Yu L., Studies on Identification and Syntheses of Insect Pheromones XXII : Sex Pheromone of Poplar Twig Clearwing Mothparanthrene Tabaniformis Rott-Structure and Synthesis, J. Chem. Ecol., 12(6): 1263-1271 (1986).
[14] Naka H., Nakazawa T., Sugie M., Synthesis and Characterization of 3,13- and 2,13-Octadecadienyl Compounds for Identification of the Sex Pheromone Secreted by a Clearwing Moth, Nokona Pernix, Biosci, Biotechnol, Biochem., 70(2): 508-516 (2006).
[15] Tabrizian M., Mohammadpour K., Farazmand H., Cheraghi A. Synthesis and Field Evaluation of the Sex Pheromone of Stem Borer, Sesamia Cretica Lederer (Lep.: Noctuidae), plant protection (Scientific journal of agriculture), 40(3): 83-92 (2017).
[17] Miyashita M., Yoshikoshi A., Griecol P. A., Pyridinium P-Toluenesulfonate. A Mild and Efficient Catalyst for the Tetrahydropyranylation of Alcohols, J. org. Chem., 42(23): 3772-3774 (1997).
[18] Chen H., Hu W., Ye X., Yongjun D., Method for Synthesizing Phyllocnistis Citrella Stainton Pheromone Compound , CN101712601 (2012).
[19] Ting L., Yang Y., Shuyang Zh., Synthesis Method of Chilosuppressalis (Walker) Pheromone Cis-11-Hexedecanal, CN104974027 (2015).
[20] Banasiak D. S. , Byers J. D., Process for Preparing Olefinic Aldehydes,  US4540826A (1985) .
[21] Paulo H. G., Zarbin L., Lorini M., Bianca G., Vidal D., Lima R., Sex Pheromone of Lonomia Obliqua: Daily Rhythm of Production, Identification, and Synthesis, J. Chem. Ecol., 33(3): 555-565 (2007).
[22] b) Lee K. P., Trochimowicz H. J., Morphogenesis of Nasal Tumors in Rats Exposed to Hexamethylphosphoramide by Inhalation, Res., 68: 157–171 (1982).
 [23] Chi L., Pei C., Replacement of Carcinogenic Solvent HMPA By DMI in Insect sex Pheromone Synthesis, J. Chem. Ecol., 16: 3245-32553 (1990).