سنتز کمپلکس کبالت تری گوانیدین بنزایمیدازول تریس(تتراکیس(5،3- تری فلوئورومتیل) فنیل) بورات و بررسی نقش کاتالیزگری آن بر واکنش الکترون دوستی آروماتیکی ایندول با بتا - نیترواستایرن

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسنده

هیات علمی، سازمان پژوهش و برنامه ریزی آموزشی

چکیده

در این پژوهش، تاثیر کمپلکس کبالت با گوانیدین بنزایمیدازول بر روی واکنش الکترون دوستی آروماتیکی ایندول بررسی شده است. این واکنش به دلیل تشکیل پیوند کربن – کربن و شرکت یک ترکیب هتروسیکل از این نظر اهمیت دارد که می تواند در سنتز ترکیبات هتروسیکل راهگشا باشد. برای این منظور ابتدا کمپلکس کبالت تری گوانیدین بنزایمیدازول تری کلرید Co(GBI)33+, 3Cl- از واکنش کبالت (II) کلرید شش آبه با گوانیدین بنزایمیدازول سنتز شده و تاثیر آن بر واکنش جایگزینی – افزایشی الکترون دوستی آروماتیکی مطالعه شد. نتایج نشان داد که این کمپلکس نمی تواند واکنش ایندول را با بتا- نیترو استایرن کاتالیز کند. سپس کمپلکس کبالت تری گوانیدین بنزایمیدازول تریس(تتراکیس(5،3- تری فلوئورومتیل) فنیل) بورات، Co(GBI)33+, 3BArf- سنتز شده و واکنش الکترون دوستی ایندول با بتا- نیترواستایرن در حضور مقدار 10% مولی از این کمپلکس مورد مطالعه قرار گرفت. نتایج نشان داد که جایگزینی یون کلرید با یون تتراکیس(5،3- تری فلوئورومتیل) فنیل) بورات سبب می شود که واکنش به خوبی پیش برود و کاتالیز شود زیرا خصلت چربی دوستی کمپلکس افزایش یافته و در حلال های با قطبیت کم تر مانند دی کلرومتان حل می شود و در مجاورت بتا- نیترواستایرن قرار گرفته و با آن برهم کنش های قوی تری می دهد. به طوری که بخش گوانیدین بنزایمیدازول موجود در کمپلکس، با بتا- نیترواستایرن پیوند هیدروژنی می دهد وآن را برای حمله ایندول واکنش پذیرتر می کند. در ادامه واکنش 5- متوکسی ایندول نیز با بتا- نیترواستایرن بررسی گردید و مشخص شد که این کمپلکس به طور کلی واکنش الکترون دوستی ایندول و ایندول های استخلافی با بتا -نیترو استایرن را سرعت می بخشد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات