سنتز، شناسایی و مطالعه‌‌‌ی ضد ‌تکثیری برخی از کمپلکس-های متشکل از پیریدین-۶،۲-دی‌کربوکسیلیک اسید اُکسید شده

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه فردوسی مشهد، مشهد، ایران

2 گروه شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی، واحد اسلامشهر، اسلامشهر، ایران

3 گروه فیزیک، دانشکده علوم، دانشگاه دامغان، دامغان، ایران

چکیده

در این پژوهش، سه کمپلکس کوئوردیناسیونی از کبالت و منگنز بر مبنای استراتژی سنتز لیگاند مخلوط از واکنش پیریدین-N-اُکسید- 6،2-دی­کربوکسیلیک­اسید به عنوان لیگاند اصلی و لیگاندهای نیتروژن دهنده به عنوان لیگاند کمکی سنتز شدند. سپس این کمپلکس ­ها به وسیله­ ی فناوری­ های دمای ذوب، طیف­ سنجی فروسرخ (IR)، تجزیه ­ی عنصری (CHN)، تجزیه­ ی وزنی- گرمایی (TGA-DTA) مورد شناسایی قرار گرفتند و بر این اساس، فرمول ­های بسته و ساختاری برای ترکیب­ های 1-3 پیشنهاد شد. هم­چنین، به وسیله ­ی آنالیز پراش پرتوی X  پودری (PXRD) و با استفاده از نرم­ افزار Fullprof پارامترهای سلول واحد هریک از این ترکیب­ ها معین شد. در ادامه، سمیت سلولی این سه کمپلکس به منظور ارزیابی فعالیت ضدتکثیری آن ­ها بر روی رده­ های سلولی HeLa  (سرطان دهانه­ ی رحم)، MCF-7 (سرطان سینه انسانی)، HT-29 (سرطان روده بزرگ انسانی)، K-562 (سرطان سلول‌های میلوییدی خون انسان)، Neuro-2a (نوروبلاستوما موشی) و L929 (رده سلولی فیبروبلاست موشی، سلول نرمال) با آزمون سمیت سلولی (MTT assay) بررسی و با استفاده از سیس پلاتین  به عنوان مرجع، مقایسه شد. نتیجه­ های به دست آمده سمیت سلولی بیش­ تری را برای کمپلکس­ های 2 و 3 در برابر رده­ های سلولی MCF-7 و HT-29، در مقایسه با داروی سیس پلاتین نشان دادند.

کلیدواژه‌ها

موضوعات

مراجع

[1] Kitagawa S., Matsuda R., Chemistry of Coordination Space of Porous Coordination Polymers, Coord. Chem. Rev., 251: 2490-2509 (2007).
[2] Ma Z.B., Moulton B., Recent Advances of Discrete Coordination Complexes and Coordination Polymers in Drug Delivery, Coord. Chem. Rev., 255: 1623-1641 (2011).
[3] Yin F., Chen J., Liang Y., Zou Y., Yinzhi J., Xie J., Syntheses, Structures, And Properties of Co(II)/Zn(II) Mixed-Ligand Coordination Polymers Based on 4-[(3,5-Dinitrobenzoyl)Amino]Benzoic Acid And 1,4-Bis(1-Imidazolyl) Benzene, J. Solid State Chem., 225: 310-314 (2015).
[4] Fang S.M., Hu M., Jia L.R., Wang C., Zhang Q., Ma S.T., Du M., Liu C.S., Highly-Thermostable Lanthanide–Organic Coordination Frameworks with N-Protonated 2,6-Dihydroxypyridine-4-Carboxylate Exhibiting Unusual 3-D Mixed-Connected Network Topology, Cryst. Eng. Comm., 13: 6555-6563 (2011).
[5] Kondo M., Okubo T., Asami A., Noro S.I., Yoshitomi T., Kitagawa S., Ishii T., Matsuzaka H., Seki K., Rational Synthesis of Stable Channel‐Like Cavities with Methane Gas Adsorption Properties: [{Cu2(pzdc)2(L)}n] (pzdc=pyrazine‐2,3‐dicarboxylate; L=a Pillar Ligand), Angew. Chem. Int. Ed., 38: 140-143 (1999).
[6] Cao T., Peng Y., Liu T., Wang S., Dou J., Li Y., Zhou C., Li D., Bai J., Assembly of a Series of D10 Coordination Polymers of Pamoic Acid Through a Mixed-Ligand Synthetic Strategy: Syntheses, Structures And Fluorescence Properties, Cryst. Eng. Comm., 16: 10658-10673 (2014).
[7] Gong Y., Wu T., Jiang P.G., Lin J. H., Yang Y. X., Octamolybdate-Based Metal-Organic Framework with Unsaturated Coordinated Metal Center as Electrocatalyst for Generating Hydrogen from Water, Inorg. Chem., 52: 777-784 (2013).
[8] Shahbazi M., Mehrzad F., Mirzaei M., Eshtiagh-Hosseini H., Mague J.T., Ardalani M., Shamsipur M., Synthesis, Single Crystal X-Ray Characterization, and Solution Studies of Zn(II)-, Cu(II)-, Ag(I) - and Ni(II)-pyridine-2,6-dipicolinate N-Oxide Complexes with Different Topologies and Coordination Modes, Inorg. Chim. Acta, 458: 84-96 (2017).
[9] Bazargan M., Mirzaei M., Eshtiagh-Hosseini H., Mague J.T., Bauzá A., Frontera A., Synthesis, X-ray Characterization and DFT study of a novel Fe(III)–Pyridine-2,6-Dicarboxylic Acid N-oxide Complex with Unusual Coordination Mode, Inorg. Chim. Acta, 449: 44-51 (2016).
[10] Mirzaei M., Eshtiagh-Hosseini H., Bazargan M., Mehrzad F., Shahbazi M., Mague J.T., Bauzá A., Frontera A., Two New Copper and Nickel Complexes of Pyridine-2,6-Dicarboxylic Acid N-Oxide and Their Proton Transferred Salts: Solid State and DFT Insights, Inorg. Chim. Acta, 438: 135-145 (2015).
[11] https://www.ccdc.cam.ac.uk/ solutions/ csd-system/ components/ conquest/
[12] Hassanpoor A., Mirzaei M., Niknam Shahrak M., Majcher A.M., Developing a Magnetic Metal-Organic Framework of Copper Bearing a Mixed Azido/Butane-1,4-Dicarboxylate Bridge: Magnetic and Gas Adsorption Properties, Dalton Trans., 47: 13849-13860 (2018).
[13] Xiong Y., Fan Y.Z., Yang R., Chen S., Pan M., Jiang J.J., Su C.Y., Amide and N-oxide Functionalization of T-Shaped Ligands for Isoreticular MOFs with Giant Enhancements in CO2 Separation, Chem. Commun., 50:14631-14634 (2014).
[14] Liu B., Zhou H.F., Hou L., Wang Y.Y., Functionalization of MOFs via a Mixed-Ligand Strategy: Enhanced CO2 Uptake by Pore Surface Modification, Dalton Trans., 47: 5298-5303 (2018).
[15] Liao P.Q., Chen X.W., Liu S.Y., Li X.Y., Xu Y.T., Tang M., Rui Z., Ji H., Zhang J.P., Chen X.M., Putting an Ultrahigh Concentration of Amine Groups into a Metal-Organic Framework for CO2 Capture at Low Pressures, Chem. Sci., 7: 6528-6533 (2016).
[16] De Sa G.F., Malta O.L., de Mello Donega C., Simas A.M., Longo R.L., Santa-Cruz P.A., da Silva Jr E.F., Spectroscopic Properties and Design of Highly Luminescent Lanthanide Coordination Complexes, Coord. Chem. Rev., 196: 165-195 (2000).
[17] Lis S., Hnatejko Z., Barczynski P., Elbanowski M., Luminescence Studies of Eu(III) Mixed Ligand Complexes, J. Alloys Comp., 344: 70-74 (2002).
[18] Takimoto C.H., Calvo E., “Principles of Oncologic Pharmacotherapy” in Pazdur R., Wagman L.D., Camphausen K.A., Hoskins W.J., (Eds) “Cancer Management: A Multidisciplinary Approach”, 11th ed., (2008).
[19] Meshkini A., Yazdanparast R., Chemosensitization of Human Leukemia K562 Cells to Taxol by a Vanadium-Salen Complex, Exp. Mol. Pathol., 89: 334-342 (2010).
[20] Jungwirth U., Kowol C.R., Keppler B.K., Hartinger C.G., Berger W., Heffeter P., Anticancer Activity of Metal Complexes: Involvement of Redox Processes, Antioxid. Redox. Signaling., 15(4): 1085–1127 (2011).
[21] Pennella M.A., Shokes J.E., Cosper N.J., Scott R.A., Giedroc D.P., Structural Elements of Metal Selectivity in Metal Sensor Proteins, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A, 100: 3713–3718 (2003).
[22] Takeuchi, T., Böttcher, A., Quezada, C.M., Meade, T.J., Gray, H.B., Inhibition of Thermolysin and Human Α-Thrombin by Cobalt(III) Schiff Base Complexes, Bioorg. Med. Chem., 7(5): 815-819 (1999).
[23] Burger R.M., Cleavage of Nucleic Acids by Bleomycin, Chem. Rev., 98: 1153–1169 (1998).
[24] Ji L.-N., Zou X.-H., Liu J.-G., Shape- and Enantioselective Interaction of Ru(II)/Co(III) Polypyridyl Complexes with DNA, Coord. Chem. Rev., 216: 513-536 (2001).
[25] Ware D. C., Wilson W. R., Denny, W. A., Rickards, C. E. F., Design and Synthesis of Cobalt(iii) Nitrogen Mustard Complexes as Hypoxia Selective Cytotoxins. The X-Ray Crystal Structure of bis(3-Chloropentane-2,4-dionato)( RS-N,N'- bis(2-chloroethyl)ethylenediamine)cobalt(ііі) Perchlorate, [Co(Clacac)2(bce)]ClO4, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1171-1173 (1991).
[26] Ellis B.L., Sharma H.L., Co, Fe and Ga Chelates for Cell Labelling: A Potential Use in PET Imaging, Nucl. Med. Commun., 20: 1017-1021 (1999).
[27] Jones C.J., Medicinal Applications of Coordination Chemistry, “Royal Societyo Chemistry”. Ch., 3: 101–200 (2007).
[28] Syper L., Kloc K., Mlochowski J., Szulc Z., An Improved Synthesis of Benzo- and Naphthoquinones from Hydroquinone Dimethyl Ethers, Synthesis, 7: 521-522 (1979).
[29] Denizot F., Lang R., Rapid Colorimetric Assay for Cell Growth and Survival. Modifications to the Tetrazolium Dye Procedure Giving Improved Sensitivity and Reliability, J. Immunol. Methods., 89: 271-277 (1986).
[30] K. Nakamoto, "Inferared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds", ـJohn Wiley & Sons Inc., part B, (1997).
[31] Pavia D.L., Lampman G.M., Kriz G.S., "Introduction to Spectroscopy", Brooks/Cole, 2001.
[32] https://www.ill.eu/sites/fullprof/

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار