مایع یونی تثبیت شده بر روی سیلیکاژل: یک کاتالیست ناهمگن نوین برای سنتز ترکیب‌های α ,β- غیر اشباع

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسنده

گروه مهندسی شیمی، دانشگاه صنعتی بیرجند، بیرجند، ایران

چکیده

در این پژوهش، مایع یونی تریس(هیدروکسی متیل)متان آمونیوم استات بر روی سیلیکاژل(SiO2-THMAA) برای اولین بار سنتز شد. روش ساخت آن به این  صورت بود که نخست بروی سطح سیلیکاژل، 3-کلروپروپیل  قرار گرفت، در ادامه طی واکنش 3-کلروپروپیل سیلیکا با تریس(هیدروکسی متیل)آمین متان و پس از آن تبادل آنیون کلر با استات، فراورده پایانی SiO2-THMAA سنتز شد.  SiO2-THMAA توسط FT-IR، BET و آنالیز عنصری مورد شناسایی قرار گرفت. همچنین فعالیت کاتالیستی مایع یونی تثبیت شده بر روی سیلیکاژل به عنوان یک کاتالیست ناهمگن برای سنتز ترکیب­ های α, β - غیر اشباع در دمای اتاق مورد بررسی قرارگرفت. فراورده­ ها در یک شرایط واکنشی ملایم با بازده بالا در مدت زمان کوتاه سنتز شدند. از سویی قابلیت بازیافت کاتالیست SiO2-THMAA در آن واکنش بررسی شد
و نتیجه­ها نشان داد که کاتالیست موردنظر قابلیت بازیافت، حداقل پس از سه مرتبه را داراست.

کلیدواژه‌ها


[1] صحرایی، وهاب؛ قطبی، سیروس؛ تقی خانی، وحید؛ نظری، خداداد، بررسی ضریب فعالیت محلول‌های الکترولیتی و ضریب اسمزی مایع یونی ]4[BMIM][BF با استفاده از معادله حالتSAFT-MSA GV-، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، 31(1): 45 تا 54 (1391).
[2] Sheldon R., Catalytic Reactions in Ionic Liquids, Chem. Commun., 23: 2399-2407 (2001).
[3] Welton T., Room-Temperature Ionic Liquids. Solvents for Synthesis and Catalysis, Chem. Rev., 99(8): 2071-2084 (1999).
[4] Seddon K.R., Ionic Liquids for Clean Technology, J. Chem. Tech. Biotech., 68(4): 351-356 (1997).
[5] Zhao D., Liao Y., Zhang Z., Toxicity of Ionic Liquids, Clean, 35(1): 42-48 (2007).
[9] Cheng W., Chen X., Sun J., Wang J., Zhang S., SBA-15 Supported Triazolium-Based Ionic Liquids as Highly Efficient and Recyclable Catalysts for Fixation of CO2 with Epoxides, J. Catal., 200: 117-124 (2013).
[10] Hosseini Daragahi S.A., Mohebat R., Mosslemin M.S., Green and Eco-Friendly Synthesis of Quinoxalines by Brönsted Acidic Ionic Liquid Supported on Nano-SiO2 Under Solvent-Free Conditions, Org. Prep. Proced. Intern., 50(3): 301-313 (2018). 
[12] Armistead C.G., Tiler A.J., Hambelton F.H., Mitchell S.A., Hochey J.A., Surface Hydroxylation of Silica, J. Phys. Chem., 73(11): 3947-3953 (1969).
[13] نعلبندی، احمد؛ خلیلی، علی اصغر، اپوکسیداسیون روغن سویا توسط کاتالیست ناهمگن سیلیکا سولفوریک اسید، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (3)33: 19 تا 29 (1393).
[14] Freeman F., Properties and Reactions of Ylidenemalononitriles, Chem. Rev., 80(4): 329-350 (1980).
[15] Volkova M.S., Jensen K.C., Lozinskaya N.A., Sosonyuk S.E., Proskurnina M.V., Mesecar A.D., Zefirov N.S., Synthesis of Novel МТ3 Receptor Ligands via an Unusual Knoevenagel Condensation, Bioorg. Med. Chem. Lett., 22(24): 7578-7581 (2012).
[16] Tietze L.F., Beifuss U., ''The Knoevenagel Reaction'' Trost (Ed.), "Comprehensive Organic Synthesis", Pergamon Press, Oxford, UK (1991).
[17] Franconetti A., Domínguez-Rodríguez P., Lara-García D., Prado-Gotor R., Cabrera-Escribano F., Native and Modified Chitosan-Based Hydrogels as Green Heterogeneous Organocatalysts for Imine-Mediated Knoevenagel Condensation, Appl. Catal. A: Gen., 517: 176-186 (2016).
[18] Dong X., Hui Y., Xie S., Zhang P., Zhou G., Xie Z., Schiff Base Supported MCM-41 Catalyzed the Knoevenagel Condensation in Water, RSC Adv., 3(10): 3222-3226 (2013).
[19] Rosati O., Lanari D., Scavo R., Persia D., Marmottini F., Nocchetti M., Curini M., Piermatti O., Zirconium Potassium Phosphate Methyl and/or Phenyl Phosphonates as Heterogeneous Catalysts for Knoevenagel Condensation Under Solvent Free Conditions, Microporous Mesoporous Mat.,  268:251-259 (2018).
[20] Yadav J.S., Reddy B.V.S., Basa A.K., Visali B., Narsaiah A.V., Nagaiah K., Phosphane‐Catalyzed Knoevenagel Condensation: A Facile Synthesis of α‐Cyanoacrylates and α‐Cyanoacrylonitriles, Eur. J. Org. Chem., 2004(3): 546-551 (2004).
[21] Wang D.Y., Xi G.H., Ma J.J., Wang C., Zhang X.C., Wang Q.Q., Condensation Reactions of Aromatic Aldehydes with Active Methylene Compounds Catalyzed by Alkaline Ionic Liquid, Synth. Commun., 41(20): 3060-3065 (2011).
[22] Yamashita K., Tanaka T., Hayashi M., Use of Isopropyl Alcohol as a Solvent in Ti(O-i-Pr)4-Catalyzed Knöevenagel Reactions, Tetrahedron, 61(33): 7981-7985 (2005).
[23] Wang D.Y., Xi G. H., Ma J. J., Wang C., Zhang X.C., Wang Q.Q., Condensation Reactions of Aromatic Aldehydes with Active Methylene Compounds Catalyzed by Alkaline Ionic Liquid, Synth. Commun., 41(5): 3060-3065 (2011).
[24] Appaturi J. N., Selvaraj M., Abdul Hamid S. B., Synthesis of 3-(2-furylmethylene)-2,4-Pentanedione Using DL-Alanine Functionalized MCM-41 Catalyst via Knoevenagel Condensation Reaction, Microporous Mesoporous Mat., 260: 260-269 (2018).