تبدیل متیل کتون ها به استرهای گوناگون با شکستن پیوند کربن ـ کربن به کمک ید ملکولی

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه هرمزگان، بندرعباس، ایران

چکیده

در این کار پژوهشی یک سامانه نوین برای استری شدن اکسایشی متیل کتون­ ها ارایه شده است. در این سامانه از ید و DBU به­عنوان یک سامانه ساده استفاده شده و با شکستن پیوند کربن ـ کربن، استر به وجود آمد. این واکنش در دمای اتاق و مدت زمان کوتاه انجام شد. در این روش متیل کتون­ های گوناگون با الکل ­های نوع اول و دوم وارد واکنش شده و فراورده را با راندمان خوب تولید کردند. همچنین بررسی واکنش نشان داد که یدوفرم نیز  به عنوان فراورده جانبی در این واکنش تولید می­ شود. این مشاهده مشخص کننده این است که مرحله اول  در مکانیسم واکنش شامل یددار شدن در موقعیت آلفا متیل کتون می­ باشد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات

مراجع

[1] Liu B., Hu F., Shi, B. F., Recent Advances on Ester Synthesis via Transition-Metal Catalyzed C-H Functionalization. ACS Catal., 5: 1863-1881 (2015).
[2] (a) Ishihara K., Nakayama M., Ohara S., Yamamoto H., Direct Ester Condensation from a 1:1 Mixture of Carboxylic Acids and Alcohols Catalyzed by Hafnium (IV) or Zirconium (IV) Salts. Tetrahedron, 58: 8179-8188 (2002).
     (b) Ishihara K., Nakagawa S., Sakakura A., Bulky Diarylammonium Arenesulfonates as Selective Esterification Catalysts. J. Am. Chem. Soc., 127: 4168-4169 (2005).
[3] (a) Gopinath R., Patel B. K., A Catalytic Oxidative Esterification of Aldehydes Using V2O5-H2O2. Org. Lett., 2: 577–579 (2000).
     (b) Gopinath R., Barkakaty B., Talukdar B., Patel B. K., Peroxovanadium-Catalyzed Oxidative Esterification of Aldehydes. J. Org. Chem., 68: 2944–2947 (2003).
[4] Olah G. A., Wang Q., Trivedi N. J., Prakash G. S., Baeyer‐Villiger Oxidation of Ketones to Esters with Sodium Percarbonate/Trifluoroacetic Acid. Synthesis, 23: 739-740 (1991).
[5] Nakatani Y., Koizumi Y., Yamasaki R., Saito S., Copper-Catalyzed Synthesis of Esters from Ketones. Alkyl Group as a Leaving Group. Org. Lett., 10: 2067–2070 (2008).
[6] Yin G., Gao M., Wang Z., Wu Y., Wu A., Direct Conversion of Aromatic Ketones to Arenecarboxylic Esters via Carbon-Carbon Bond Cleavage Reactions. Bull. Chem. Soc. Jpn., 81: 369–372 (2008).
[7] Ma R., He L.N., Liu A. H., Song Q. W., Cu(II)-Catalyzed Esterification Reaction via Aerobic Oxidative Cleavage of C(CO)–C (alkyl) Bonds. Chem. Commun, 52: 2145-2148 (2016).
[8] Ghaderi A., Maddah Roodan S., Copper-Catalyzed Demethylative Esterification of Arylmethylketones: A New Route for the Synthesis of Benzocaine. J. Iran. Chem. Soc. 16: 2327-2332 (2019).

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار