تهیه و شناسایی نانومزوپور دی اکسید منگنز/زئولیت- Y و کاربرد آن به ‌عنوان یک نانو کاتالیزگر مؤثر در سنتز اتیل بنزایمیدازولیل-۲- آمینو تیو استات ها به وسیله یک واکنش سه‌جزئی در شرایط سبز

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه پیام نور، تهران

چکیده

در این پژوهش، نخست با آگاهی از ویژگی‌ها و برتری‌های انواع بسترهای نانو حفره ، نانو ذره‌های منگنز(II) ­اکسید روی بستر زئولیت-Y  نشانده شده و با استفاده از فناوری‌های گوناگون ازجمله FT-IR, , XRD, BET، FESEM و EDX مورد شناسایی قرار گرفت. در ادامه، از زئولیت منگنز دی­اکسید (MnO2@zeolite-Y) به عنوان یک نانوکاتالیزگر فعال سبز برای سنتز مشتق‌های اتیل ۲-((H۱-بنزو[d]ایمیدازول-۲-ایل­آمینو)(آریل)متیل­تیو) استات­ ها به وسیله یک واکنش تک-ظرفی سه‌جزئی 2-آمینوبنزیمیدازول، آلدئیدهای آروماتیک  و اتیل تیواستات در حلال آب-اتانول و دمای اتاق استفاده شد. این روش کاتالیستی، دارای برتری‌های بسیاری مانند استفاده از نانوکاتالیست اسیدی (لوئیس) غیرسمی، ارزان­، دردسترس و قابل بازیافت، زمان کوتاه انجام واکنش، سادگی جداسازی فراورده خالص، استفاده از حلال سبز و شرایط ملایم می‌باشد. همچنین، روش حاضر این نوید را می ­دهد که در آینده بتواند به عنوان یک مسیر سنتزی آسان در تهیه مشتق‌های پپتیدی با اتصال سولفیدی بر پایه حلقه بنزایمیدازول در شرایط ملایم استفاده شود.

کلیدواژه‌ها

موضوعات

مراجع

[1] Sheldon R.A., Downing R.S., Heterogeneous Catalytic Transformations for Environmentally Friendly Production, Applied Catalysis A, 189: 163-183 (1999).
[2] Bournay L., Casanave D., Delfort B., Hillion G., Chodorge J.A., New Heterogeneous Process for Biodiesel Production: A Way to Improve the Quality and the Value of the Crude Glycerin Produced by Biodiesel Plants, Catalysis Today, 106: 190-192 (2005).
[3] رحمانی ن.، باقری گرمارودی ا.، خان محمدی خرمی م.ر.، بهینه‌سازی شرایط سنتز نانو زئولیت ZSM-5 بدون قالب با استفاده از طراحی آزمایش،  نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران،  (3)37:  27 تا 36 (۱۳۹7).
[4] بنی هاشمی س.ف.، احمدپور ع.، پاکیزه م.، پورافشاری چنار م.، سنتز نانوذره‌های سیلیکالیت-1 و بررسی تاثیر تعداد مرحله‌های جوانه‌نشانی روی پایه‌های جوانه‌نشانی شده برای ساخت غشای زئولیتی با کیفیت بالا، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (۱)31: ۱ تا ۱۱ (۱۳۹۱).
[5] Lu A.-H., Salabas E.L., Schuth, F., Magnetic Nanoparticles: Synthesis, Protection, Functionalization, and Application, Angewandte Chemie International Edition, 46: 1222-1244 (2007).
[6] Sun S.H., Murray C.B., Weller D., Folks L., Moser A., Monodisperse FePt Nanoparticles and Ferromagnetic FePt Nanocrystal Superlattices, Science, 287: 1989-1992 (2000).
[7] Aroon M.A., Ismail A.F., Matsuura T., Montazer-Rahmati M.M., Performance Studies of Mixed Matrix Membranes for Gas Separation, Separation and Purification Technology, 75: 229–242 (2010).
[8] Koohsaryan E., Anbia M., Nanosized and Hierarchical Zeolites, Chinese Journal of Catalysis, 37: 447–467 (2016).
[9] Shantz D.F., Lobo R.F., Guest-Host Interactions in Zeolites as Studied by NMR Spectroscopy: Implications in Synthesis, Catalysis and Separations, Topics in Catalysis, 9: 1–11 (1999).
[10] Thomas J.M., Catlow C.R.A., New Light on the Structure of Aluminosilicate Catalysts, Progress in Inorganic Chemistry, 35: 1-49 (1987).
[11] Corma A., Inorganic Solid Acids and Their Use in Acid-Catalyzed Hydrocarbon Reactions, Chemical Reviews, 95: 559-614 (1995).
[12] Ugi I., Dömling A., Hörl W., Multicomponent Reactions in Organic-Chemistry, Endeavour, 18: 115-121 (1994).
[13] Plunkett M., Ellman J.A., Combinatorial Chemistry and New Drugs, Scientific American, 276: 68–73 (1997).
[14] Tietze L.F., Modi A., Multicomponent Domino Reactions for the Synthesis of Biologically Active Natural Products and Drugs, Medicinal Research Reviews, 20: 304–322 (2000).
[15] Weber L., Multicomponent Reactions and Evolutionary Chemistry, Drug Discovery Today, 7: 143–147 (2002).
[16] Lootiens F.G., Regenfuss P., Zechel A., Dumortier L., Clegg R.M., Binding Characteristics of Hoechst 33258 with Calf Thymus DNA, Poly[d(A-T)] and d(CCGGAATTCCGG): Multiple Stoichiometries and Determination of Tight Binding with a Wide Spectrum of Site Affinities, Biochemistry, 29: 9029-9039 (1990).
[17] Wasserscheid P., Welton T., "Ionic Liquids in Synthesis", Wiley-VCH, Weinheim, (2007).
[18] Lin I. J. B. Vasam C. S., Preparation and Application of N-heterocyclic Carbene Complexes of Ag(I), Coordination Chemistry Reviews, 251: 642-670 (2007).
[19] Nolan S.P., N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, (2006).
[20] Joseph J., Suman A., Nagashri K., Joseyphus R. S., Balakrishnan N., Synthesis, Characterization and Biological Studies of Copper (II) Complexes with 2-Aminobenzimidazole Derivatives, Journal of Molecular Structure, 1137: 17-26 (2017).
[21] Rosenberg A.J., Williams T.M., Jordan A.J., Clark D.A., Synthesis of 2-Amino-Imidazo [4, 5-b] Pyridines, Organic & Biomolecular Chemistry, 11: 3064-3072 (2013).
[22] Frei R., Breitbach A.S., Blackwell H.E., 2‐Aminobenzimidazole Derivatives Strongly Inhibit and Disperse Pseudomonas aeruginosa Biofilms, Angewandte Chemie International Edition, 51: 5226-5229 (2012).
[23] Joseph J., Suman A., Balakrishnan N., Design, Synthesis, Characterization and Biological Studies of Copper (II) Complexes with 2‐Aminobenzimidazole Derivatives as Biomimetic Agents, Applied Organometallic Chemistry, 31: 3585 (2017).
[24] Li F., Kang Q., Shan H., Chen L., Xie J., Regioselective N‐Alkylation Of 2‐Aminoimidazoles With Alcohols To 2‐(N‐Alkylamino)Imidazoles Catalyzed by the [Cp*IrCl2]2/K2CO3 System, European Journal of Organic Chemistry, 2012: 5085-5092 (2012).
[25] Cheng C.C., Shipps G.W. Jr., Yang Z., Sun B., Kawahata N., Soucy K. A., Soriano A., Orth, P., Xiao L., Mann P., Black T., Discovery and Optimization of Antibacterial AccC Inhibitors, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 19: 6507-6514 (2009).
[26] Yarie M., Zolfigol M.A., Baghery S., Alonso, D.AKhoshnood A., Kalhor M., Bayatd Y., Asgarid A., Design and Preparation of [4,40-Bipyridine]-1,10- Diium Trinitromethanide (BPDTNM)
as a Novel Nanosized Ionic Liquid Catalyst: Application to the Synthesis of 1-(Benzoimidazolylamino)Methyl-2- Naphthols, New Journal of Chemistry, 41: 4431-4440 (2017).
[27] Mobinikhaledi A., Foroughifar N., Kalhor M., An Efficient One-Pot Synthesis of Novel Ethyl 2-((1H-Benzo[D]Imidazol-2-Ylamino)(Aryl)Methylthio) Cetates using A Ni(NO3)2.6H2O, as a Homogeneous Catalyst, Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic, and Nano-Metal Chemistry, 39: 509-511 (2009).
[28] Kalhor M., A One-Pot Synthesis of Some Novel Ethyl 2-((1H-Benzo[d]Imidazol-2- Ylamino)(Aryl)Methylthio)Acetates by Nano-CuY Zeolite as an Efficient and Eco-Friendly Nanocatalyst, Organic Chemistry Research, 1: 59-65 (2015).
[29] Kalhor M., Banibairami S., Mirshokraie S.A., Ni@Zeolite-Y Nanoporous; A Valuable and Efficient Nanocatalyst for the Synthesis of Nbenzimidazole-1,3-Thiazolidinones, Green Chemistry Letters and Reviews, 11: 334–344 (2018).

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار