نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران

نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران

سنتز برخی چارچوب‌های فلز-آلی MIL-100(Fe)، V-BTC، Sr-BTC و Cr-BTC با لیگاند بنزن 1،3،5- تری کربوکسیلیک اسید و مطالعه نقش کاتالیستی آن‌ها در فرایند استری شدن اولئیک اسید در تولید بیودیزل

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان
هانیه حسن زاده
مریم حقیقی
مینا غیاثی
گروه شیمی، دانشگاه الزهرا (س)، تهران، ایران
چکیده
در این پژوهش، چارچوب های فلز-آلی با مراکز فلزی گوناگون از جمله آهن، کروم، استرانسیوم و وانادیم با لیگاند بنزن 1،3،5- تری کربوکسیلیک اسید با روش هیدروترمال، سنتز شدند. نانوبلورها و نانوکاتالیست های سنتز شده به کمک فناوری های پراش پرتوی ایکس (XRD)، میکروسکوپ الکترونی روبشی (SEM) و طیف فروسرخ (FT-IR) شناسایی شدند. در ادامه واکنش استری شدن اولئیک اسید با متانول برای تولید بیودیزل با استفاده از این چارچوب های فلز-آلی به عنوان کاتالیست مورد بررسی قرارگرفت. تأثیر پارامتر های گوناگون واکنش مانند دما، زمان، نسبت مولی متانول  به اولئیک اسید و مقدار و نوع کاتالیست مورد مطالعه قرار گرفته و بهینه شد. نتیجه‌ها نشان داد که چارچوب فلز-آلی MIL-100(Fe)، با بازده 8/78% تحت شرایط 3/0 گرم کاتالیست، نسبت مولی اولئیک اسید به متانول 1:10، میزان گرما 70 و زمان 24 ساعت بیش­ترین فعالیت کاتالیستی را بین کاتالیست های سنتز شده داشت. پس از آن به ترتیب کاتالیست های Sr-BTC، Cr-BTC و V-BTC با بازدهی 52%، 44% و 42% بیش­ترین فعالیت را در واکنش استری شدن اولئیک اسید با متانول داشتند.
کلیدواژه‌ها
چارچوب فلز-آلی
هیدروترمال
بیودیزل
استری شدن
موضوعات
[1] Rowsell J.L.C., Yaghi O.M., Metal–Organic Frameworks: A New Class of Porous Materials, Microporous Mesoporous Mater, 73(1–2): 3–14 (2004).
[2] Anumah A., Louis H., Zafar S., Hamzat A., Amusan O., Pigweh A., Akakuru O., Adeleye A., Magu T., Metal-Organic Frameworks (MOFs): Recent Advances in Synthetic Methodologies and Some Applications, Chemical Methodologies, 3(3): 276–391 (2019).
[3] Gascon J., Corma A., Kapteijn F., Llabres i Xamena F.X., Metal Organic Framework Catalysis: Quo Vadis, ACS Catal., 4(2): 361–378 (2013).
[4] Rodenas T., Luz I., Prieto G., Seoane B., Miro H., Corma A., Kapteijn F.,Metal–Organic Framework Nanosheets in Polymer Composite Materials for Gas Separation, Nat. Mater., 14(1): 48 (2015).
[5] Cirujano F.G., Corma A., Llabrés I Xamena F.X., Zirconium-Containing Metal Organic Frameworks as Solid Acid Catalysts for the Esterification of Free Fatty Acids: Synthesis of Biodiesel and other Compounds of Interest, Catalysis Today, 257: 213–220 (2015).
[6] Mofijur M., Masjuki H.H., Kalam M.A., Atabani A.E., Evaluation of Biodiesel Blending, Engine Performance and Emissions Characteristics of Jatropha Curcas Methyl Ester: Malaysian Perspective, Energy, 55: 879–887 (2013).
[7] Coronado C.R., de Carvalho J.A.Jr, Silveira J.L., Biodiesel CO2 Emissions: A Comparison with the Main Fuels in the Brazilian Market, Fuel Process. Technol., 90(2): 204–211 (2009).
[8] Atabani E., Silitonga A.S., Badruddin I.A., Mahlia T.M.I., Masjuki H.H., Mekhilef S., A Comprehensive Review on Biodiesel as an Alternative Energy Resource and Its Characteristics, Renew. Sustain. Energy Rev., 16(4): 2070–2093 (2012).
[9] Ma F., Hanna M.A., Biodiesel Production: A Review, Bioresour. Technol., 70(1): 1–15 (1999).
[10] تحویلداری ک.، امانی م.ع.، تولید بیودیزل از روغن گلرنگ و بررسی ویژگی‌های مخلوط 20 درصد آن با سوخت دیزل، نشریه پژوهش‌های کاربردی در شیمی، (4)13: 57 تا 65 (1389).
[11] یزدانی آ.، ادیبی م.، چالش‌های تولید و استفاده بیودیزل به عنوان جایگزینی برای سوخت‌های فسیلی، مجله علمی ترویجی فرایند نو، (10)51: 5 تا 24 (1394).
[12] Wan H., et al., Encapsulation of Heteropolyanion‐based Ionic Liquid within the Metal–Organic Framework MIL‐100 (Fe) for Biodiesel Production, Chem. Cat. Chem, 7(3): 441–449 (2015).
[13] Pangestu T., et al., The Synthesis of Biodiesel Using Copper Based Metal-Organic Framework as a Catalyst, Journal of Environmental Chemical Engineering, 7(4): 103277 (2019).
[14] Nikseresht A, Daniyali A, Alimohammadi M, Afzalinia A, Mirzaie A., Ultrasound-Assisted Biodiesel Production by A Novel Composite of Fe(III)-based MOF and Phosphotangestic Acid as Efficient and Reusable Catalyst, Ultrasonic Sonochemistry, 37: 203-207 (2017).
[15] Petit C., Bandosz T.J., Synthesis, Characterization, and Ammonia Adsorption Properties of Mesoporous Metal–Organic Framework (MIL (Fe))–Graphite Oxide Composites: Exploring the Limits of Materials Fabrication, Adv. Funct. Mater., 21(11): 2108–2117 (2011).
[16] Nozarie A., Metal-Organic Framework MIL-53(Fe) as a Highly Efficient Reusable Catalyst for the Synthesis of 2-Aryl-1H-Benzimidazole, Chemical Methodologies., 3(6): 684–795 (2019).
[17] Sun Q.-Z., et al., pH-Dependent Two Novel Heteronuclear Cu (II)/Sr (II) Coordination Polymers Constructed from 1, 3, 5-Benzenetricarboxylic Acid: Synthesis, Crystal Structures and Properties, J. Mol. Struct., 1106: 64–69 (2016).
[18] Wang Y., Cao R., Sun D., Bi W., Li X., Li X., Syntheses and Crystal Structures of Three Novel Coordination Polymers:[M 2 (bpy)(btc)(OH)] n (M= Ni, Co) and {[Co 1.5 (bpy)(btc)]·(H2O) 2} n (bpy= 2, 2′-Bipyridine, btc= 1, 3, 5-Benzenetricarboxylate), J. Mol. Struct., 657(1): 301–309 (2003).
[19] Férey G., et al., A Hybrid Solid with Giant Pores Prepared by a Combination of Targeted Chemistry, Simulation, and Powder Diffraction, Angew. Chemie., 116(46): 6456–646 (2004).
[20] Han M., et al., Efficient Confinement of Ionic Liquids in MIL-100 (Fe) Frameworks by the ‘Impregnation-Reaction-Encapsulation’ Strategy for Biodiesel Production, RSC Adv., 6(43): 37110–37117 (2016).
[21] Songolzadeh M., Soleimani M., Ravanchi M.T., Evaluation of Metal Type in MIL-100 Structure to Synthesize a Selective Adsorbent for the basic N-Compounds Removal from Liquid Fuels, Microporous Mesoporous Mater.,  274: 54–60 (2019).
[22] Francisco G.-C., Juan B.-M., Combustion Synthesis Process for the Rapid Preparation of High-Purity SrO powders, Mater. Sci., 32(4): 682–687 (2014).
[23] Horcajada P., et al., Synthesis and Catalytic Properties of MIL-100 (Fe), an Iron (III) Carboxylate with Large Pores, Chem. Commun., 27: 2820–2822 (2007).
[24] Noureddini H., Zhu D., Kinetics of Transesterification of Soybean Oil, J. Am. Oil Chem. Soc., 74(11): 1457–1463 (1997).
[25] نجفی ب.، مدل‌سازی سینتک شیمیایی تولید سوخت بیودیزل از روغن پسماند رستوران، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (2)30: 25 تا 33 (1390).
[26] Salamatinia B., Hashemizadeh I., Zuhairi A., Alkaline Earth Metal Oxide Catalysts for Biodiesel Production from Palm Oil: Elucidation of Process Behaviors and Modeling using Response Surface Methodology,  Iran. Chem. Chem. Eng. (IJCCE), 32(1): 113-126 (2013)
[27] Haq Nawaz B., Hanif M., Faruq U., Sheikh M., Acid and Base Catalyzed Transesterification of Animal Fats to Biodiesel, Iran. Chem. Chem. Eng. (IJCCE), 27(4): 41-48 (2008)
[28] Amusan O., Louis H., Hamzat A., Oluwatobi Omotola A., O. Oyebanji, Alagbe A., Magu T., Synthesis and Characterization of CaO Catalyst Obtained from Achatina Achatina and Its Application in Biodiesel Production, Asian Journal of Nanosciences and Materials., 2(3): 271–277 (219).
[29] Jabbari H., Production of Methyl Ester Biofuel from Sunflower Oil via Transesterification Reaction, Asian Journal of Nanosciences and Materials., 1(2): 52–55 (2018).
[30] Hassan H.M.A., Betiha M.A., Mohamed S.K., El-Sharkawy E.A., Salen-Zr (IV) Complex Grafted into Amine-Tagged MIL-101 (Cr) as a Robust Multifunctional Catalyst for Biodiesel Production and Organic Transformation Reactions, Appl. Surf. Sci., 412: 394–404 (2017)
[31] Cirujano F.G., Corma A., Xamena F.X.L.I., Zirconium-Containing Metal Organic Frameworks as Solid Acid Catalysts for the Esterification of Free Fatty Acids: Synthesis of Biodiesel and other Compounds of Interest, Catal. Today, 257: 213–220 (2015).
[32] González M.D., Salagre P., Taboada E., Llorca J., Cesteros Y., Microwave-Assisted Synthesis of Sulfonic Acid-Functionalized Microporous Materials for the Catalytic Etherification of Glycerol with Isobutene, Green Chem., 15(8): 2230–2239 (2013).