باشگاه پژوهشگران جوان و نخبگان، واحد بویین زهرا، دانشگاه آزاد اسلامی، بویین زهرا، ایران
چکیده
پیپیرازین های نامتقارن به طور گسترده در ساختار داروهای آنتی سایکوتیک یافت می شوند. ازآنجا که آلکیل یا آریل دار کردن گزینشی پیپیرازین ها به آسانی انجام نمی شود، استفاده از واکنش آریل دار کردن 1,4-diaza-icyclo[2.2.2]octan با استفاده از واکنش جفت شدن متقاطع کربن ـ نیتروژن، مسیر مناسبی برای تهیه این ترکیب های هدف به شمار می آید. در این پژوهش، مسیر تازه ای برای تهیه مشتق های پیپیرازین نامتقارن با استفاده از آریل تریفلات ها به عنوان منبع آریل، آلکیل کلریدها به عنوان منبع آلکیل و 1,4-diaza-bicyclo[2.2.2]octan به عنوان منبع آمین گزارش شده است. شرایط بهینه واکنش شامل لیتیم ترسیوبوتوکساید به عنوان باز حجیم، مس کلرید به عنوان کاتالیزگر و پلی اتیلن گلیکول ـ 400 بهعنوان حلال است. بررسی تنوع پذیری واکنش نشان داد که حضور استخلاف های الکترون کشنده و الکترون دهنده در ساختار آریل تریفلات به خوبی با شرایط واکنش همخوانی دارد.