تهیه و شناسایی لیگاندهای آلکیل دی تیوکربامات و کمپلکس های Ni2+ آن‌ها

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه سیستان و بلوچستان، زاهدان، ایران

چکیده

مجموعه ­ای هفت ­تایی از ترکیب­ های مونوآلکیل دی­تیوکربامات با فرمول  R–NHCSSNa(R = متیل، اتیل، پروپیل، بوتیل، هگزیل، اکتیل و نونیل) از واکنش بین آمین­ های مربوطه، CS2 وNaOH با نسبت مولی 1: 1 : 1 در مخلوط آب- استن یا استن در دمای صفر درجه سلسیوس تهیه شدند. این ترکیب­ ها به­ کمک روش­ های طیف سنجیFT–IR ، 1H NMR، UV–Vis و روش­ های غیرطیف­ سنجی آنالیز عنصری، هدایت مولی و نقطه تجزیه شناسایی شدند. از واکنش هر یک از این ترکیب­ ها با Ni(NO3)2·6H2O به نسبت مولی ۱:۲ درمحیط آبی، هفت کمپلکس دی­تیوکربامات تهیه شد. این کمپلکس­ ها نیز توسط روش­ های طیف سنجی و روش­ های غیرطیف سنجی یاد شده شناسایی شدند. از نتیجه این مطالعه­ ها می­ توان پیشنهاد داد که هر یک از آلکیل­ های دی­تیوکربامات به­ عنوان لیگاند عمل کرده و به صورت دودندانه از طریق اتم ­های گوگرد به یون Ni2+ کوئوردینه شده و ساختار هندسی اطراف یون نیکل مربعی است.

کلیدواژه‌ها


[1] رخشانی، احسان؛ "اصول سم­شناسی کشاورزی (آفت­کش ها)"، انتشارات فرهنگ جامع (1381) .
[2] ثنایی، غلامحسین؛ "آفت کش­ ها وکاربرد آن­ها"، جلد دوم، انتشارات دانشگاه تهران (1354).
[3] Sanchez-Cortes, S., Vasina, M., Francioso, O., Garcıa-Ramos, J.V, Raman and Surface Enhanced Raman Spectroscopy of Dithiocarbamate Fungicides", Vibrational Spectroscopy, 17,(2), 133–144 (1998).
[4] آهون­منش، علی؛ "اصول مبارزه با بیماری­ های گیاهی"، جلد دوم، انتشارات دانشگاه صنعتی اصفهان (1381).
[7] Shaheen, F., Badshah, A., Gielen, M., Dusek, M., Fejfarova, K., de Vos, D., Mirza, B., Synthesis, Characterization, Antibacterial and Cytotoxic Activity of New Palladium (II) Complexes with Dithiocarbamate Ligands: X-Ray Structure of Bis (Dibenzyl-1-S: S′-Dithiocarbamato) Pd (II), Journal of Organometallic Chemistry, 692(14), 3019–3026 (2007).
[8] Lin, M.S., Jan, B.I., Leu, H.-J., Lin, J.S., Trace Measurement of Dithiocarbamate Based Pesticide by Adsorptive Stripping Voltammetry, Analytica Chimica Acta, 388(1–2), 111–117 (1999).
[10] احمدی اسب چین, سلمان ؛ مقایسه مطالعه سینتیکی و همدمای جذب زیستی نیکل به وسیله باکتری و جلبک­ های قرمز و قهوه­ ای، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، 34(3): 41 (1394).
[11] Finberg, R.W., Moellering, R.C., Tally, F.P., Craig, W.A., Pankey, G.A., Dellinger, E.P., West, M.A., Joshi, M., Linden, P.K., Rolston, K.V., Rotschafer, J.C., Rybak, M.J., "The Importance of Bactericidal Drugs: Future Directions in Infectious Disease", Clinical Infectious Diseases, 39(9), 1314–1320 (2004).
[12] Park, H.-J., Kim, J.Y., Kim, J., Lee, J.-H., Hahn, J.-S., Gu, M.B., Yoon, J., Silver-Ion-Mediated Reactive Oxygen Species Generation Affecting Bactericidal Activity, Water Research, 43(4), 1027–1032 (2009).
[13] Baysal, Z., Cinar, E., Bulut, Y., Alkan, H., Dogru, M., Equilibrium and Thermodynamic Studies on Biosorption of Pb (II) Onto Candida Albicans Biomass, Journal of Hazardous Materials, 161(1), 62–67 (2009).
[14] Gheibi, N., Saboury, A.A., Mansuri-Torshizi, H., Haghbeen, K., Moosavi-Movahedi, A.A., The Inhibition Effect of Some N-Alkyl Dithiocarbamates on Mushroom Tyrosinase, Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 20(4), 393–399 (2005).
[17]  منصوری ترشیزی، حسن؛ جهانگیری، سمیرا؛ بابایی زارچ، ملیحه؛ کنگان خدابخشی، زهرا؛ نزشتی، فریده؛ حیدری مجد، مصطفی؛ تهیه، شناسایی، ویژگی­ های ضدتومور، برهمکنش با DNA و تأثیر بار الکتریکی موجود روی نسبت­ های مولی گوناگون کمپلکس­ های Zn(II):Pd(II) در “ترکیب درمانی” آن­ها،  نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، 63(2): 55 تا 69 (1396)
[18]  اسماعیل زایی، زهره؛ صبوری، علی اکبر؛ منصوری ترشیزی، حسن؛ سعیدی فر، مریم؛ دیوسالار، عادله؛ مطالعه برهم­کنش کمپلکس­ های نیکل (II) دارای لیگاندهای آروماتیک مسطح با DNA غده تیموس، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، 32(2): 1 تا 13 (1392).
[19] Castillo, M., Criado, J.J., Macias, B., Vaquero, M.V, Chemistry of Dithiocarbamate Derivatives of Amino Acids. I. Study of Some Dithiocarbamate Derivatives of Linear α-Amino Acids and Their Nickel (II) Complexes, Inorganica Chimica Acta, 124(3), 127–132 (1986).
[20] Alverdi, V., Giovagnini, L., Marzano, C., Seraglia, R., Bettio, F., Sitran, S., Graziani, R., Fregona, D., Characterization Studies and Cytotoxicity Assays of Pt (II) and Pd (II) Dithiocarbamate Complexes by Means of FT-IR, NMR Spectroscopy and Mass Spectrometry, Journal of Inorganic Biochemistry, 98(6), 1117–1128 (2004).
[21] Tušek-Božić, L., D’Alpaos, M., Ćurić, M., Lyčka, A., Synthesis and Characterization of Metallocyclic Complexes of Palladium (II) with Monoalkyl (α-Anilino-N-benzyl) phosphonates, Croatica Chemica Acta, 74(4), 825–836 (2001).
[22] Manav, N., Mishra, A.K., Kaushik, N.K., In Vitro Antitumour and Antibacterial Studies of Some Pt (IV) Dithiocarbamate Complexes, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 65(1), 32–35, (2006).
[23] Nakamoto, K., Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, Handbook of Vibrational Spectroscopy, (2006).
[24] Hadjikostas, C.C., Katsoulos, G.A., Sigalas, M.P., Tsipis, C.A., Carbodithioato Derivatives of Weak Nitrogenous Nucleophiles. I. Electronic Structure and Ground State Properties of Ni (II) Amide N-Carbodithioates, Canadian Journal of Chemistry, 67(5), 902–909 (1989).