سنتز بنزیل وینیل اترها با واکنش دومینو بنزیل الکل ها با دی متیل سولفوکسید درحضورآرژنین و پتاسیم هیدروکسید بدون استفاده از کاتالیزگرهای فلزی

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه ایلام ، ایلام، ایران

چکیده

یک روش نوین، تک ظرفی و دومینو برای سنتز وینیل اترها بدون استفاده از کالیست و فلز در حضور آرژنین و دی متیل سولفوکسید گزارش می­ شود. آرژنین، به عنوان یک آمینو اسید ارزان و در دسترس در پیشبرد این واکنش،  به ویژه تبدیل بنزیل الکل به آلدهید،  نقش به ­سزایی داشته است. دی متیل سولفوکسید افزون بر آن­ که حلال واکنش است به عنوان منبع کربن در سنتز بنزیل وینیل اترها مؤثر است. در شرایط بهینه واکنش، تعدادی از مشتق­ های بنزیل وینیل اتر با بازده خوب تا درخشان و در زمان  مناسب سنتز شدند. بازده بالا (57تا87%)، جداسازی آسان، به کارگیری مواد ارزان و در دسترس، به صرفه بودن از نظر زمان و هزینه پایین واکنشگرها از جمله مهم­ ترین برتری­ های این واکنش می باشد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات

مراجع

[1] Tejedor D., Méndez‐Abt G., Cotos L., Ramirez M.A., García‐Tellado F.A., A Microwave‐Assisted Domino Rearrangement of Propargyl Vinyl Ethers to Multifunctionalized Aromatic Platforms, Chem. A. Eur. J. 17(12): 3318-3321 (2011).
[2] Trejos A., Fardost A., Yahiaoui S., Larhed M., Palladium (II)-Catalyzed Coupling Reactions with a Chelating Vinyl Ether and Arylboronic Acids: A New Heck/Suzuki Domino Diarylation Reaction, Chem, Commun. 48: 7587-7589 (2009).
[3] Shade R.E., Hyde A.M., Olsen J.C., Merlic C.A., Copper-Promoted Coupling of Vinyl Boronates and Alcohols: A Mild Synthesis of Allyl Vinyl Ethers, J. Am. Chem. Soc. 132(4): 1202-1203 (2010).
[4]  Stockland, R., "Practical Functional Group Synthesis", John Wiley & Sons, Inc., New Jersy, (2016).
[5] Tejedor D., Cotos L., García-Tellado F., Microwave-Assisted Domino Access to C2-Chain Functionalized Furans from Tertiary Propargyl Vinyl Ethers, Org. Lett. 13(16): 4422-4425 (2011).
[6]  Méndez Abt G., "Propargyl Vinyl Ethers: Synthetic Applications", Universidad de La Laguna, Servicio de Publicaciones (2014). 
[7]  Foster D.J., Tobler E., Organomercury Chemistry. A Novel Synthesis of Vinyl Esters, Vinyl Ethers and Vinyl Thioethers, J. Am. Chem. Soc. 83(4): 851-855(1961).
[8] Kadzimirsz D., Kramer D., Sripanom L., Oppel I.M., Rodziewicz P., Doltsinis N.L., Dyker G., A Domino Annulation Reaction under Willgerodt− Kindler Conditions,  J. Org. Chem. 73(12): 4644-4649 (2008).
[9] Tietze L.F., Brasche G., Gericke K., „Domino Reactions in Organic Synthesis“. Wiley-VCH., Weinheim ‏ (2006).
[10] معادی، تارا؛ قهرمان زاده، رامین؛ یوسفی، مریم؛ محمدی، فرشته، تهیه نانوذره­های نقره توسط عصاره چهار گونه گیاهی و بررسی ویژگی­های ضد میکروبی آن، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران. (4)33: 1تا9(1393).      
[11] (a) Cho C.G., Feit B.A., Webster O.W., Initiation of Vinyl Ether Polymerization by Trimethylsilyl Triflate, Dimethyl Sulfide, and Adventitious Water, Macromolecules.  25(8), 2081-2085 (1992).    
         (b) Bordwell FG., Equilibrium Acidities in Dimethyl Sulfoxide Solution, Accounts. Chem. Res. 21(12): 456–463 (1988).
[12] (a) Epstein W.W., Sweat F.W., Dimethyl Sulfoxide Oxidations, Chem. Rev. 67 (3):247–260(1967).   
       (b)Tidwell T.T., Oxidation of Alcohols by Activated Dimethyl Sulfoxide and Related Reactions: An Update,  Synthesis.  10: 857–870 (1990).
[13] Wu X.F., Natte K., The Applications of Dimethyl Sulfoxide as Reagent in Organic Synthesis,  Adv. Synth. Catal. 358(3): 336-352 (2016).  
[14] Alligaris M., Structure and Bonding in Metal Sulfoxide Complexes: An Update. Coordin. Chem. Rev. 248 (3–4): 351–375 (2004).
[15] Ansari S.A.M.K. , Ficiarà E., Ruffinatti F.A., Stura I., Argenziano M., Abollino O., D’Agata F., Magnetic Iron Oxide Nanoparticles: Synthesis, Characterization and Functionalization for Biomedical Applications in the Central Nervous System, Materials. 12(3): 465 (2019).
[16 ] (a) Liu Y.F., Ji P.Y., Xu J.W., Hu Y.Q., Liu Q., Luo W.P., & Guo C.C., Transition Metal-Free α-Csp3-H Methylenation of Ketones to form C=C Bond Using Dimethyl Sulfoxide as Carbon Source,  J. Org. Chem. 82(14): 7159-7164 (2017). 
          (b) Yu Z.W., Quinn P.J.,  Dimethyl Sulphoxide: A Review of Its Applications in Cell Biology, Bio. Reports. 14(6): 259-281 (1994).
[17] Winternheimer D.J., Shade R.E., Merlic C.A., Methods for Vinyl Ether Synthesis, Synthesis. 15: 2497-2511 (2010).
[18] خانلری، طیبه، تهیه پلیمر حمایت کننده پالادیوم، برپایه پلی وینیل الکل و استفاده از آن در واکنش هِک، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران. (2)34 : 25تا40 (1394).
[19] Nurmanov S.E., Gevorgyan A.M., Matmuratov S.A., Kasimova O., Sirlibaev T.S., Kalyadin V.G., Synthesis of Vinyl Phenyl Ether and Its Use for Ammetric Titration of Silver (I), Russ. J. Appl. Chem. 75(3): 480-482 (2002).
[20] Yang K., Song Q., Styryl Ether Formation from Benzyl Alcohols Under Transition-Metal-Free Basic DMSO Conditions, Org.  & Bio. Chem. 13(8): 2267-2272 (2015).
[21] Okimoto Y., Sakaguchi S., Ishii Y., Development of a Highly Efficient Catalytic Method for Synthesis of Vinyl Ethers,  J. Am. Chem. Soc. 124(8): 1590-1591 (2002).
[22] (a) Xi Y., Dong B., Shi X., Ambient Gold-Catalyzed O-Vinylation of Cyclic 1, 3-Diketone:  A Vinyl Ether  Synthesis, Beilstein. J. Org. Chem. 9(1): 2537-2543 (2013).   
       (b) Kuram M.R., Bhanuchandra M., Sahoo A.K., Gold-Catalyzed Intermolecular Hydrophenoxylation of Unactivated Internal Alkynes,  J. Org . Chem. 75(7): 2247-2258 (2010).
[23]  Handerson S., Schlaf M., Palladium (II)-Catalyzed Transfer Vinylation of Protected Monosaccharides, Org. Lett. 4(3): 407-409 (2002).
[24]  Crivello J.V., Kong S., Efficient Isomerization of Allyl Ethers and Related Compounds Using Pentacarbonyliron,  J. Org. Chem. 63(19): 6745-6748 (1998).
[25]  Zhang Q., Cai S., Li L., Chen Y., Rong H., Niu Z., Li Y., Direct Syntheses of Styryl Ethers from Benzyl Alcohols via Ag Nanoparticle-Catalyzed Tandem Aerobic Oxidation, ACS. Catal. 3(7): 1681-1684 (2013).
[26] Gilbert J.C., Weerasooriya U., Generation of Aldehydic Enol Ethers and Enamines by Olefination of Ketones, J. Org. Chem. 48(4): 448-453 (1983).
[27] Magnus P., Roy G., Silicon in Synthesis. 14.(Methoxy (Trimethylsilyl) Methyl) Lithium. A New Reagent for Carbonyl Homologation, Organometallics. 1(3): 553-559 (1982).
[28] Matake R., Adachi Y., Matsubara H., Synthesis of Vinyl Ethers of Alcohols Using Calcium Carbide Under Super Basic Catalytic Conditions (KOH/DMSO), Green. Chem. 18(9): 2614-2618 (2016).

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار